1-dimethyl-tert-butylsilyloxy-2-(5-methyl-2H-tetrazol-2-yl)-3-trityloxypropane | 140711-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-dimethyl-tert-butylsilyloxy-2-(5-methyl-2H-tetrazol-2-yl)-3-trityloxypropane
• 英文别名: 1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(5-methyl-2H-tetrazol-2-yl)-3-triphenylmethoxypropane；Tert-butyl-dimethyl-[2-(5-methyltetrazol-2-yl)-3-trityloxypropoxy]silane
• CAS: 140711-51-9
• 化学式: C₃₀H₃₈N₄O₂Si
• 分子量: 514.743
• InChiKey: ZXWARGCSIYEFNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethyl-tert-butylsilyloxy-2-(5-methyl-2H-tetrazol-2-yl)-3-trityloxypropane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三(2-氯乙基)胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 3-<2-(5-methyl-2H-tetrazol-2-yl)-3-(octadecylcarbamoyloxy)propylaminosulfonyl>propylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Platelet Activating Factor(PAF) Antagonists. II. Modification of the 2-Position of the Glycerol Backbone of PAF-Sulfonamide Isosteres.

  摘要：

  为了继续努力获得更有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂，我们尝试合成了一系列 PAF 磺酰胺异构体，其中 2 位的取代基被修饰为甲氧基以外的乙酰氧基。这些修饰产生了高活性的 PAF 拮抗剂。化合物 3-[2-(5-甲基 2H-四唑-2-基)-3-(十八烷基氨基甲酰氧基)丙基氨基磺酰基]丙基喹啉鎓碘化物（52）在体外对 PAF 诱导的兔血小板富集血浆中的血小板聚集具有抑制作用（IC50=125nM），在体内对 PAF 诱导的小鼠致死具有保护作用，且作用持续时间较长。研究人员合成了该化合物的光学活性对映体，发现(S)-(-)-异构体（IC50=87nM）的药效是(R)-(+)-异构体（IC50=289nM）的三倍，这清楚地证明了这种新型化合物在 PAF 拮抗剂作用中的对映体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.85
• 作为产物：
  描述：

  tritylglycerol 在 咪唑 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-dimethyl-tert-butylsilyloxy-2-(5-methyl-2H-tetrazol-2-yl)-3-trityloxypropane
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Platelet Activating Factor(PAF) Antagonists. II. Modification of the 2-Position of the Glycerol Backbone of PAF-Sulfonamide Isosteres.

  摘要：

  为了继续努力获得更有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂，我们尝试合成了一系列 PAF 磺酰胺异构体，其中 2 位的取代基被修饰为甲氧基以外的乙酰氧基。这些修饰产生了高活性的 PAF 拮抗剂。化合物 3-[2-(5-甲基 2H-四唑-2-基)-3-(十八烷基氨基甲酰氧基)丙基氨基磺酰基]丙基喹啉鎓碘化物（52）在体外对 PAF 诱导的兔血小板富集血浆中的血小板聚集具有抑制作用（IC50=125nM），在体内对 PAF 诱导的小鼠致死具有保护作用，且作用持续时间较长。研究人员合成了该化合物的光学活性对映体，发现(S)-(-)-异构体（IC50=87nM）的药效是(R)-(+)-异构体（IC50=289nM）的三倍，这清楚地证明了这种新型化合物在 PAF 拮抗剂作用中的对映体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.85

文献信息

• A Novel Class of Platelet Activating Factor(PAF) Antagonists. II. Modification of the 2-Position of the Glycerol Backbone of PAF-Sulfonamide Isosteres.
  作者：Tatsuo TSURI、Takeaki MATSUI、Nobuhiro HAGA、Susumu KAMATA、Sanji HAGISHITA、Kimio TAKAHASHI、Hisato KAKUSHI、Kiyohisa UCHIDA、Hisao HATAKEYAMA、Atsushi KUROSAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.85

  日期：——

  In a continuing effort to obtain more potent platelet activating factor (PAF) antagonists, we tried to synthesize a series of PAF-sulfonamide isosteres in which the substituent at the 2-position was modified to an acetoxy equivalent other than the methoxy group. These modifications produced highly active PAF antagonists. Compound 3-[2-(5-methyl 2H-tetrazol-2-yl)-3-(octadecylcarbamoyloxy)propylaminosulfonyl]propylquinolinium iodide (52) showed the most potent activity in the in vitro inhibitory effect on PAF-induced platelet aggregation in rabbit platelet-rich plasma (IC50=125nM) and also in the in vivo protective effect on PAF-induced lethality in mice, with prolonged duration of action. Optically active enantiomers of this compound were synthesized and the (S)-(-)-isomer (IC50=87nM) was found to be three times more potent that the (R)-(+)-isomer (IC50=289nM), clearly exemplifying the enantioselectivity in the PAF-antagonist action of this novel compound.

  为了继续努力获得更有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂，我们尝试合成了一系列 PAF 磺酰胺异构体，其中 2 位的取代基被修饰为甲氧基以外的乙酰氧基。这些修饰产生了高活性的 PAF 拮抗剂。化合物 3-[2-(5-甲基 2H-四唑-2-基)-3-(十八烷基氨基甲酰氧基)丙基氨基磺酰基]丙基喹啉鎓碘化物（52）在体外对 PAF 诱导的兔血小板富集血浆中的血小板聚集具有抑制作用（IC50=125nM），在体内对 PAF 诱导的小鼠致死具有保护作用，且作用持续时间较长。研究人员合成了该化合物的光学活性对映体，发现(S)-(-)-异构体（IC50=87nM）的药效是(R)-(+)-异构体（IC50=289nM）的三倍，这清楚地证明了这种新型化合物在 PAF 拮抗剂作用中的对映体选择性。