2,6-Bis-(2-chloro-phenyl)-piperidin-4-one | 134659-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,6-Bis-(2-chloro-phenyl)-piperidin-4-one
• 英文别名: 2,6-Bis(2-chlorophenyl)piperidin-4-one
• CAS: 134659-70-4
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₂NO
• 分子量: 320.218
• InChiKey: GWYAUTZSTUZJJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Bis-(2-chloro-phenyl)-piperidin-4-one 在 氯 作用下， 生成 1-Chloro-2,6-bis-(2-chloro-phenyl)-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  13C NMR chemical shifts, in someN-chloro-2,6-diarylpiperidin-4-ones

  摘要：

  对几个N-氯-2,6-二芳基哌啶-4-酮的13C化学位移进行了测量，并与先前报告的相应2,6-二芳基哌啶酮的位移进行了比较。这些化合物中α碳的位移向下移动了12-13 ppm，这可以归因于氮原子电负性的增加。β碳的化学位移变化则很小。令人惊讶的是，羰基碳的吸收向上移动了多达4.0 ppm。羰基碳的共振位移幅度表明氮与羰基之间可能存在跨环相互作用，这在这些体系中尚未被观察到。此外，还提出了这些化合物中芳基的首选构象。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260251113
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 丙酮 在 溶剂黄146 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-Bis-(2-chloro-phenyl)-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  部分2,6-二芳基哌啶-4-酮的构象分析和13C NMR谱

  摘要：

  已经测量了几种甲基取代的 2,6-二芳基-4-哌啶酮（芳基 = 苯基，邻氯苯基）的 13C NMR 光谱。甲基和氯的取代基参数也已经推导出来，并根据它们的空间和电子相互作用进行了讨论。C-3 上的甲基取代和苯环邻位上的氯取代都会导致 13C 化学位移发生显着变化，这可以基于这些分子的优选构象中发生的空间相互作用得到令人满意的解释。在带有邻氯基团的化合物中，芳环的取向使得氯与芳基碳上的轴向氢顺位。发现羰基的屏蔽作用对相邻的赤道甲基比对相邻的轴向甲基更显着。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260230503

文献信息

• Conformational analysis and13C NMR spectra of some 2,6-diarylpiperidin-4-ones
  作者：Misbah Ul Hasan、Mohammad Arab、K. Pandia Rajan、R. Sekar、Dale Marko

  DOI：10.1002/mrc.1260230503

  日期：1985.5

  on the basis of steric interactions taking place in the preferred conformations of these molecules. In compounds with o‐chloro groups, the aryl ring is oriented such that the chlorine is syn to the axial hydrogen on the aryl‐bearing carbon. The shielding effect of the carbonyl group is found to be more pronounced on an adjacent equatorial methyl than on an adjacent axial methyl group.

  已经测量了几种甲基取代的 2,6-二芳基-4-哌啶酮（芳基 = 苯基，邻氯苯基）的 13C NMR 光谱。甲基和氯的取代基参数也已经推导出来，并根据它们的空间和电子相互作用进行了讨论。C-3 上的甲基取代和苯环邻位上的氯取代都会导致 13C 化学位移发生显着变化，这可以基于这些分子的优选构象中发生的空间相互作用得到令人满意的解释。在带有邻氯基团的化合物中，芳环的取向使得氯与芳基碳上的轴向氢顺位。发现羰基的屏蔽作用对相邻的赤道甲基比对相邻的轴向甲基更显着。
• Conversion of Piperidine-4-ones into [1,4]-diazepan-5-ones under Microwave Irradiation Using a Silica Gel Supported NaHSO₄ Catalyst
  作者：M. Gopalakrishnan、P. Suresh Kumar、J. Thanusu、C. Prabhu、V. Kanagarajan

  DOI：10.3184/030823407x198276

  日期：2007.2

  A rapid conversion of some 2,6-diarylpiperidin-4-ones into 2,7-diaryl-[1,4]-diazepan-5-ones in high yields has been developed involving treatment with hydroxylamine hydrochloride under microwave irradiation in the presence of a silica gel supported NaHSO₄ catalyst.

  在硅胶支撑的 NaHSO4 催化剂存在下，在微波辐照下用盐酸羟胺进行处理，开发出了将一些 2,6-二芳基哌啶-4-酮快速高产率转化为 2,7-二芳基-[1,4]-二氮杂环庚烷-5-酮的方法。
• 13C NMR chemical shifts, in someN-chloro-2,6-diarylpiperidin-4-ones
  作者：Misbah Ul Hasan、M. Arab

  DOI：10.1002/mrc.1260251113

  日期：1987.11

  The 13C shifts in several N-chloro-2,6-diarylpiperidin-4-ones have been measured and compared with previously reported sifts in the corresponding 2,6-diarylpiperidones. The shifts of the α-carbons in these compounds move downfield by 12–13 ppm, which can be attributed to the increased electronegativity of the nitrogen atoms. The changes in the chemical shifts of the β-carbons are minimal. Surprisingly, the absorptions of the carbonyl carbons move upfield by as much as 4.0 ppm. The magnitude of the shift in the resonance of the carbonyl carbon indicates the possibility of a transannular interaction between the nitrogen and the carbonyl group, which has not previously been observed in these systems. A preferred conformation for the aryl group in these compounds is also proposed.

  对几个N-氯-2,6-二芳基哌啶-4-酮的13C化学位移进行了测量，并与先前报告的相应2,6-二芳基哌啶酮的位移进行了比较。这些化合物中α碳的位移向下移动了12-13 ppm，这可以归因于氮原子电负性的增加。β碳的化学位移变化则很小。令人惊讶的是，羰基碳的吸收向上移动了多达4.0 ppm。羰基碳的共振位移幅度表明氮与羰基之间可能存在跨环相互作用，这在这些体系中尚未被观察到。此外，还提出了这些化合物中芳基的首选构象。