2-Propanone, hexafluoro-, 2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazone | 346-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Propanone, hexafluoro-, 2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazone
• 英文别名: N-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylideneamino)-2,4-dinitroaniline
• CAS: 346-52-1
• 化学式: C9H4F6N4O4
• 分子量: 346.14
• InChiKey: PRQSQTUYRLNJPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

文献信息

• Phenylhydrazones, their use in insecticidal compositions and methods for their preparation
  申请人：COMMONWEALTH SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH ORGANISATION

  公开号：EP0001019A1

  公开（公告）日：1979-03-07

  Compounds of the general formula wherein R1, R2, R'. R4 and R5 are each independently H, Cl, Br. NO2 or CF3; X = H or Br; and Z is H, CH3 or CF3. The compounds are all potent inhibitors of oxidative phosphorylation in rat liver mitochondria and have other biological activity, for example, insecticidal activity. The compounds are made (A) where X = H and Z = CF3. by reacting the appropriately substituted phenylhydrazine with hexafluoroacetone in a basic organic solvent in the presence of an acidic dehydrating agent; (b) where X = H and Z is H or CH3 by reaction of the phenylhydrazine with 1,1,1-trifluoroacetone or trifluoroacetaldehyde in a suitable solvent in the presence of an acid catalyst: (c) where X = Br can be made from the corresponding compound where X = H by direct bromination. The invention includes insecticidal compositions containing the compounds.

  通式如下的化合物 其中 R1、R2、R'.R4和R5各自独立地为H、Cl、Br、NO2或CF3；X = H或Br；Z为H、CH3或 。 这些化合物都是大鼠肝线粒体氧化磷酸化的强效抑制剂，并具有其他生物活性，例如杀虫活性。 化合物的制造方法 (A) 其中 X = H，Z = 。在酸性脱水剂存在下，在碱性有机溶剂中使适当取代的苯肼与六氟丙酮反应；(B) 其中 X = H 和 Z 是 H 或 ，在酸催化剂存在下，在适当溶剂中使苯肼与 1,1,1-三氟丙酮或三氟乙醛反应；(C) 其中 X = Br，可通过直接溴化从相应的化合物（其中 X = H）制得。 本发明包括含有这些化合物的杀虫组合物。