6-氯色满-3-羧酸 | 164265-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氯色满-3-羧酸
• 中文别名: 6-氯苯并二氢吡喃-3-甲酸
• 英文名称: (+/-)-6-chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Chloro-chroman-3-carboxylic acid；6-chloro-3,4-dihydro-2H-chromene-3-carboxylic acid
• CAS: 164265-01-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• mdl: MFCD04114612
• 分子量: 212.633
• InChiKey: UTLYAMDODADLNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯色满-3-羧酸 在 lipase from Rhizopus delemar 、 sodium chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (R)-6-chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的具有脂质修饰活性的硬脂酸类似物的动力学拆分

  摘要：

  （±）-5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸，（±）甲酯的脂肪酶催化的动力学拆分-6-氯-2,3-二氢-4- ħ -氯贝贝特的刚性类似物1-苯并吡喃-2-羧酸和（±）-6-氯-2,3-二氢-4 H -1-苯并吡喃-3-羧酸具有中等至中等对映选择性（E = 1.0–4.8），对映体过量高达86％，反应速率可行。对映体纯的（R）-和（S通过将相应的外消旋酸的非对映异构盐与（+）-和（-）-苯异丙胺从乙醇中分步结晶得到）-5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸。产品的绝对构型是通过化学相关性确定的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00119-7
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2H-苯并吡喃-3-甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 6-氯色满-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  6-Chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran carboxylic acids: Synthesis, optical resolution and absolute configuration

  摘要：

  6-Chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid, a rigid analogue of clofibric acid, the active metabolite of the antilipidemic drug clofibrate, has been prepared together with two isomers, 6-chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-3- and 4-carboxylic acids. The three acids have been resolved into their optical antipodes and the absolute configuration established by chemical correlation.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00111-2

文献信息

• [EN] N-(4-(OXAZOL-5-YL)PHENYL)CHROMANE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS STIMULATORS OF THE PRODUCTION OF RETINAL PRECURSOR CELLS FOR THE TREATMENT OF NEURORETINAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(4-(OXAZOL-5-YL) PHÉNYL)CHROMANE-3-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QUE STIMULATEURS DE LA PRODUCTION DE CELLULES PRÉCURSEURS RÉTINIENNES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURORÉTINIENNES
  申请人：ENDOGENA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020140050A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  New compounds and to a method of treating a retinal disease that leads to photoreceptor loss or outer-retina degeneration, comprising administering compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, a racemic mixture, a corresponding enantiomer or, if applicable, a corresponding diastereomer thereof, wherein: A is a is selected from the group consisting of a 5-oxazolyl, a pyridine-4-yl, a triazolyl, a oxadiazolyl, a imidazolyl and a 2-methyloxazol-5-yl residue, R1, and R12 are independently selected from the group consisting of hydrogen, fluoro, chloro, methoxy, trifluoromethyl, methyl and difluoromethoxy, B is selected from the group consisting of a residue of formula (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII) and (IX) wherein, II*II denotes the point of attachment to the remainder of the molecule, and R2, R3, R4, R5, R2 I, R3 I, R4 I, R5 I, R2 II, R3 II R4 II, R5 II, R2 III, R3 III, R4 III, R5 III, R2 IV, R3 IV, R4 IV, R5 IV, R2 V, R3 V, R4 V, R5 V , R2 VI, R3 VI, R4 VI, R5 VI,R2 VII, R3 VII, R4 VII, R5 VII, are independently selected from the group consisting of hydrogen, a linear or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms, fluoro, chloro, bromo, methoxy, ethoxy, propoxy, 2,2,2-trifluoromethyl and difluoromethoxy.

  新化合物及治疗导致光感受器丧失或外视网膜退化的视网膜疾病的方法，包括给予式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、消旋混合物、相应对映体或如适用的话，相应的二对映体，其中：A选自由5-噁唑基、吡啶-4-基、三唑基、噁二唑基、咪唑基和2-甲氧基噁唑-5-基残基的群组，R1和R12独立选自氢、氟、氯、甲氧基、三氟甲基、甲基和二氟甲氧基的群组，B选自式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)和(IX)的残基的群组，其中，II*II表示与分子其余部分的连接点，R2、R3、R4、R5、R2 I、R3 I、R4 I、R5 I、R2 II、R3 II、R4 II、R5 II、R2 III、R3 III、R4 III、R5 III、R2 IV、R3 IV、R4 IV、R5 IV、R2 V、R3 V、R4 V、R5 V、R2 VI、R3 VI、R4 VI、R5 VI、R2 VII、R3 VII、R4 VII、R5 VII独立选自氢、具有1至3个碳原子的直链或支链烷基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、丙氧基、2,2,2-三氟甲基和二氟甲氧基的群组。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS ION-CHANNEL LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS AMIDE À TITRE DE LIGANDS DES CANAUX IONIQUES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：RENOVIS INC

  公开号：WO2009064449A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  抱歉，我无法直接提供翻译结果。但我可以帮您逐句翻译这段文字。这段文字的意思是：披露了具有以下表示的公式的化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤等。
• Discovery of (S)-6-methoxy-chroman-3-carboxylic acid (4-pyridin-4-yl-phenyl)-amide as potent and isoform selective ROCK2 inhibitors
  作者：Jinpeng Pan、Yan Yin、Lianhua Zhao、Yangbo Feng

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.047

  日期：2019.4

  derivatives were synthesized and biologically evaluated in order to develop potent and isoform selective ROCK2 inhibitors. Remarkably, (S)-6-methoxy-chroman-3-carboxylic acid (4-pyridin-4-yl-phenyl)-amide ((S)-7c) possessed ROCK2 inhibitory activity with an IC50 value of 3 nM and 22.7-fold isoform selectivity (vs. ROCK1). Molecular docking indicated that hydrophobic interactions were the key element

  ROCK1和ROCK2是高度同源的同工型。积累的研究表明，它们具有截然不同的功能，同工型选择性ROCK抑制剂的开发将为治疗各种疾病铺平新的道路。在这项工作中，合成了一系列酰胺-苯并二氢吡喃衍生物，并对其进行了生物学评估，以开发有效的和同工型的选择性ROCK2抑制剂。值得注意的是，（S）-6-甲氧基-苯并-3-羧酸（4-吡啶-4-基-苯基）-酰胺（（S）-7c）具有ROCK2抑制活性，IC50值为3 nM，22.7-折叠同工型的选择性（相对于ROCK1）。分子对接表明疏水相互作用是（S）-7c的高效力和同工型选择性的关键因素。MM / GBSA预测的结合自由能与实验生物活性高度吻合，
• [EN] NEW COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTICALLY ACTIVE SUBSTANCES IN THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF DISEASES INVOLVING THE RETINAL PIGMENT EPITHELIUM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE SUBSTANCES THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIVES DANS LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DE MALADIES IMPLIQUANT L'ÉPITHÉLIUM PIGMENTAIRE RÉTINIEN
  申请人：ENDOGENA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021257092A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present invention relates to new compounds and to their use as therapeutically active substances in the treatment and/or prevention of diseases involving the retinal pigment epithelium, and in particular in the treatment and/or prevention of diseases leading to atrophy, degeneration or death of the retinal pigment epithelium that might also result in atrophy or loss of photoreceptors and/or retinal neovascularization.

  本发明涉及新化合物及其作为治疗活性物质在涉及视网膜色素上皮的疾病的治疗和/或预防中的用途，特别是在涉及导致视网膜色素上皮发生萎缩、退化或死亡的疾病的治疗和/或预防中，这些疾病可能还会导致视网膜色素上皮的萎缩或光感受器的丧失和/或视网膜新生血管生成的治疗和/或预防。
• BENZIMIDAZOLES AND ANALOGS AS RHO KINASE INHIBITORS
  申请人：Feng Yangbo

  公开号：US20110052562A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Compounds useful as Rho kinase inhibitors according to formula IA or IB: wherein A, B, D, E, R 1 , R 2 and Ar 1 are as defined herein, and any tautomer, salt, stereoisomer, hydrate, solvent, or prodrug thereof, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and synthetic methods are provided.

  提供公式IA或IB所示的有用的Rho激酶抑制剂化合物：其中A、B、D、E、R1、R2和Ar1的定义如本文所述，并提供任何互变异构体、盐、立体异构体、水合物、溶剂或前药，以及制药组合物、治疗方法和合成方法。