(+/-)-3-hydroxymethyl-6-chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran | 357396-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-3-hydroxymethyl-6-chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran
• 英文别名: (6-Chlorochroman-3-YL)methanol；(6-chloro-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)methanol
• CAS: 357396-09-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: GYDDZQWGMSXSGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-3-hydroxymethyl-6-chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-3-methylacetoxy-6-chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的具有脂质修饰活性的硬脂酸类似物的动力学拆分

  摘要：

  （±）-5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸，（±）甲酯的脂肪酶催化的动力学拆分-6-氯-2,3-二氢-4- ħ -氯贝贝特的刚性类似物1-苯并吡喃-2-羧酸和（±）-6-氯-2,3-二氢-4 H -1-苯并吡喃-3-羧酸具有中等至中等对映选择性（E = 1.0–4.8），对映体过量高达86％，反应速率可行。对映体纯的（R）-和（S通过将相应的外消旋酸的非对映异构盐与（+）-和（-）-苯异丙胺从乙醇中分步结晶得到）-5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸。产品的绝对构型是通过化学相关性确定的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00119-7
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-色烷甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(+/-)-3-hydroxymethyl-6-chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的具有脂质修饰活性的硬脂酸类似物的动力学拆分

  摘要：

  （±）-5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸，（±）甲酯的脂肪酶催化的动力学拆分-6-氯-2,3-二氢-4- ħ -氯贝贝特的刚性类似物1-苯并吡喃-2-羧酸和（±）-6-氯-2,3-二氢-4 H -1-苯并吡喃-3-羧酸具有中等至中等对映选择性（E = 1.0–4.8），对映体过量高达86％，反应速率可行。对映体纯的（R）-和（S通过将相应的外消旋酸的非对映异构盐与（+）-和（-）-苯异丙胺从乙醇中分步结晶得到）-5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸。产品的绝对构型是通过化学相关性确定的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00119-7