6-氯-2H-苯并吡喃-3-甲醛 | 57544-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氯-2H-苯并吡喃-3-甲醛
• 英文名称: 6-chloro-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-chloro-2H-3-chromenecarbaldehyde；3-formyl-6-chloro-2H-1-benzopyran；6-chloro-2H-chromene-3-carbaldehyde；6-Chloro-chromene 3-carboxaldehyde；5-Chlor-3-formyl-Δ³-chromen
• CAS: 57544-34-0
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• mdl: MFCD01662416
• 分子量: 194.617
• InChiKey: VCRXKYYFRXENHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  341.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2H-苯并吡喃-3-甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到6-chloro-3-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel NHC-catalyzed transformation of 2H-chromene-3-carboxaldehydes to 3-methyl-2H-chromen-2-ones

  摘要：

  报告了在 NHC 介导下，2H-Chromene-3-carboxaldehydes 向香豆素衍生物的意外转化。

  DOI：

  10.1039/c1ob05325f
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 生成 6-氯-2H-苯并吡喃-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Chromene dyes

  摘要：

  一种具有以下结构式的黄色染料：其中：R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别独立地代表氢、卤素或由1至约6个碳原子组成的烷氧基团；Z.sup.1和Z.sup.2分别独立地代表氰基、酯化羧基、酰胺、取代或未取代的苯并噁唑基团，或烷基磺酰基；或者它们可以结合在一起形成吡唑酮、巴比妥酸或梅尔德鲁姆酸残基。

  公开号：

  US05717106A1

文献信息

• Diastereoselective synthesis of novel spiro indanone fused pyrano[3,2-<i>c</i>]chromene derivatives following hetero-Diels–Alder reaction and<i>in vitro</i>anticancer studies
  作者：Pravati Panda、Sabita Nayak、Susanta Ku. Sahoo、Seetaram Mohapatra、Deepika Nayak、Rajalaxmi Pradhan、Chanakya Nath Kundu

  DOI：10.1039/c8ra02729c

  日期：——

  development of concise methods for the synthesis of small functionalised spirocyclic molecules is important in the search of new bioactive molecules. To contribute this, here we represent a diastereoselective oxa-hetero-Diels–Alder reaction for the synthesis of novel spiro indanone fused pyrano[3,2-c]chromene derivatives and studied their in vitro anticancer activities. Using previously less explored cyclic

  开发用于合成小的功能化螺环分子的简明方法对于寻找新的生物活性分子很重要。为此，我们在这里代表了一种非对映选择性氧杂-杂-Diels-Alder 反应，用于合成新型螺茚满酮稠合吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物，并研究了它们的体外抗癌活性。使用以前较少探索的环酮，即茚满-1,3-二酮和3-乙烯基-2 H-色烯衍生物，我们在“类药物”分子和天然产物之间的界面处获得了新型螺杂环骨架。各种螺茚满酮稠合吡喃[3,2- c在 120 °C 回流条件下，使用 4 Å MS 作为添加剂，在甲苯中以高产率（高达 85%）合成了具有四元立体中心的 ]色烯衍生物，具有优异的非对映选择性。这些化合物对 MCF-7（乳腺癌）、HCT-116（结肠癌）、H-357（口腔癌）、MD-MB-231（乳腺癌）细胞系的体外细胞毒性研究通过 MTT 3- (4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑}体外测定。筛选结果显示，与商业抗癌药物
• Design, one-pot synthesis, molecular docking study, and antibacterial evaluation of novel 2H-chromene based imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as potent peptide deformylase inhibitors
  作者：Nilima Priyadarsini Mishra、Seetaram Mohapatra、Chita Ranjan Sahoo、Bishnu Prasad Raiguru、Sabita Nayak、Subhrakant Jena、Rabindra Nath Padhy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131183

  日期：2021.12

  one-pot three-component synthesis of a series of 2H-chromene-based imidazo[1,2-a]pyridines had been designed and were synthesized. This protocol was developed by the reaction of substituted 2H-chromene aldehydes and 2-aminopyridine in a mixture of nitroalkane and DMF under microwave irradiation at 60W, 100°C in 15 min with the presence of FeCl3 as the catalyst. The products were obtained in excellent

  设计并合成了一系列2 H-色烯基咪唑并[1,2-a]吡啶的高效、环保、一锅三组分合成方法。该方案是通过取代的 2 H-色烯醛和 2-氨基吡啶在硝基烷烃和 DMF 的混合物中在 60W、100°C 的微波辐射下反应 15 分钟，并存在 FeCl 3作为催化剂而开发的。以优异的收率获得了具有高官能团耐受性的产物。所有这些化合物都在体外进行了进一步研究用于通过琼脂井扩散法评估对人类致病性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌效力，并确定最小抑菌浓度 (MIC) 值。实际上，化合物13i在计算机模拟中强烈抑制革兰氏阴性大肠杆菌中的肽去甲酰酶 (MIC = 16 μg/ml) 。从基于生物和分子对接结果的构效关系和强效抗菌活性来看，可以说所选的合成化合物可用作强效的可药用抗菌剂。
• Cytotoxic activity evaluation and QSAR study of chromene-based chalcones
  作者：Loghman Firoozpour、Najmeh Edraki、Maryam Nakhjiri、Saeed Emami、Maliheh Safavi、Sussan Kabudanian Ardestani、Mehdi Khoshneviszadeh、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s12272-012-1208-2

  日期：2012.12

  Chalcone and chromene motifs are synthetic or naturally occurring scaffolds with significant cytotoxic profile. Two types of novel regioisomeric chromene-chalcone hybrids, namely 1-(6-chloro or 6-methoxy-2H-chromen-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one (Type A) and 3-(6-chloro or 6-methoxy-2H-chromen-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one (Type B), both with different substituents on the phenyl ring attached to propenone linkage, have been evaluated for their cytotoxic activity against breast cancer cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231). The results indicate that type A of chromene-chalcones demonstrated better cytotoxic profile than type B especially in MDA-MB-231 cell line. In addition, the growth inhibitory activity of most of the target compounds is higher than Etoposide as a reference drug. QSAR analysis of these novel compounds demonstrated that topological and geometrical parameters are among the important descriptors that influence the cytotoxic activity profile of compounds.

  查尔克酮和色烯基是合成或天然存在的框架，具有显著的细胞毒性特征。两种新型区域异构体色烯-查尔克酮杂交物，即1-(6-氯或6-甲氧基-2H-色烯-3-基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮（类型A）和3-(6-氯或6-甲氧基-2H-色烯-3-基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮（类型B），两者在连接端的苯环上具有不同的取代基，已被评估其对乳腺癌细胞系（MCF-7和MDA-MB-231）的细胞毒性活性。结果表明，类型A的色烯-查尔克酮在MDA-MB-231细胞系中表现出比类型B更好的细胞毒性特征。此外，大多数目标化合物的生长抑制活性高于作为参考药物的依托泊苷。对这些新化合物的QSAR分析表明，拓扑和几何参数是影响化合物细胞毒性活性特征的重要描述符之一。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Henry Reaction of Enals and Subsequent Iodocyclization: Stereoselective Construction of Chiral Azatricyclic Frameworks
  作者：Yirong Zhou、Yuequan Zhu、Shaobai Yan、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/anie.201305148

  日期：2013.9.23

  In the frame: A cascade sequence combining an asymmetric Henry reaction and a stereoselective intramolecular iodocyclization provides direct access to an enantioenriched tricyclic hexahydrochromeno[4,3‐b]pyrrole framework (see scheme). The Henry reaction is catalyzed by copper in the presence of L1.

  在框架中：级联序列结合了不对称的亨利反应和立体选择性的分子内碘环化作用，可直接进入对映体富集的三环六氢色素[4,3- b ]吡咯骨架（参见方案）。在L1存在下铜催化了亨利反应。
• Copper-catalysed enantioselective stereodivergent synthesis of amino alcohols
  作者：Shi-Liang Shi、Zackary L. Wong、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1038/nature17191

  日期：2016.4.21

  process to prepare and fully characterize all possible stereoisomers of a drug candidate for biological evaluation. Despite many advances in asymmetric synthesis, developing general and practical strategies for obtaining all possible stereoisomers of an organic compound that has multiple contiguous stereocentres remains a challenge. Here, we report a stereodivergent copper-based approach for the expeditious

  生物活性分子的手性或“手性”可以改变其生理特性。因此，准备和充分表征候选药物的所有可能立体异构体以进行生物学评价是药物发现和开发过程中的常规程序。尽管在不对称合成方面取得了许多进展，但开发获得具有多个连续立体中心的有机化合物的所有可能立体异构体的通用和实用策略仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种基于立体发散​​的铜方法，用于快速构建具有高水平化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性的氨基醇。具体而言，我们使用易于获得的烯醛和烯酮的顺序、氢化铜催化的氢化硅烷化和氢化胺化合成了这些氨基醇产品。该策略为氨基醇产品的所有可能的立体异构体提供了一条途径，其中包含多达三个连续的立体中心。我们同时利用催化剂控制和立体定向来实现对产品立体化学的卓越控制。除了该协议的直接效用之外，我们的策略还可以激发为其他有价值的合成目标提供完整立体异构体集的方法的开发。