6-氯-3-色烷甲酸甲酯 | 68281-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氯-3-色烷甲酸甲酯
• 英文名称: (+/-)-6-chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-carboxylate；6-Chloro-chroman-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 6-chloro-3,4-dihydro-2H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 68281-66-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD04114610
• 分子量: 226.66
• InChiKey: SPAAUUYJRNLHLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-色烷甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-3-methylacetoxy-6-chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的具有脂质修饰活性的硬脂酸类似物的动力学拆分

  摘要：

  （±）-5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸，（±）甲酯的脂肪酶催化的动力学拆分-6-氯-2,3-二氢-4- ħ -氯贝贝特的刚性类似物1-苯并吡喃-2-羧酸和（±）-6-氯-2,3-二氢-4 H -1-苯并吡喃-3-羧酸具有中等至中等对映选择性（E = 1.0–4.8），对映体过量高达86％，反应速率可行。对映体纯的（R）-和（S通过将相应的外消旋酸的非对映异构盐与（+）-和（-）-苯异丙胺从乙醇中分步结晶得到）-5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸。产品的绝对构型是通过化学相关性确定的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00119-7
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2H-色烯-3-羧酸甲酯 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-氯-3-色烷甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Benzopyrancarboxamides

  摘要：

  小说3,4-二氢-N-(2-丙烯基)-2H-1-苯并吡喃-2(或3)-羧酰胺在哺乳动物中作为脂肪生成抑制剂有用。

  公开号：

  US04178380A1

文献信息

• Method of lowering blood lipid levels in mammals
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04103021A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  Levels of lipids in the blood of mammals are lowered by certain benzodioxin and benzopyran carboxamides.

  哺乳动物血液中的脂质水平可以通过某些苯并二恶英和苯并吡喃羧酰胺降低。
• US4103021A
  申请人：——

  公开号：US4103021A

  公开（公告）日：1978-07-25
• US4178380A
  申请人：——

  公开号：US4178380A

  公开（公告）日：1979-12-11
• Lipase-mediated kinetic resolution of rigid clofibrate analogues with lipid-modifying activity
  作者：Savina Ferorelli、Carlo Franchini、Fulvio Loiodice、Maria Grazia Perrone、Antonio Scilimati、Maria Stefania Sinicropi、Paolo Tortorella

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00119-7

  日期：2001.4

  workable reaction rates. Enantiomerically pure (R)- and (S)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acids were obtained by fractional crystallisation of the diastereomeric salts of the corresponding racemic acid with (+)- and (−)-amphetamine from ethanol; the absolute configuration of the products were established by chemical correlation.

  （±）-5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸，（±）甲酯的脂肪酶催化的动力学拆分-6-氯-2,3-二氢-4- ħ -氯贝贝特的刚性类似物1-苯并吡喃-2-羧酸和（±）-6-氯-2,3-二氢-4 H -1-苯并吡喃-3-羧酸具有中等至中等对映选择性（E = 1.0–4.8），对映体过量高达86％，反应速率可行。对映体纯的（R）-和（S通过将相应的外消旋酸的非对映异构盐与（+）-和（-）-苯异丙胺从乙醇中分步结晶得到）-5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸。产品的绝对构型是通过化学相关性确定的。
• Benzopyrancarboxamides
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04178380A1

  公开（公告）日：1979-12-11

  Novel 3,4-dihydro-N-(2-propenyl)-2H-1-benzopyran-2(or 3)-carboxamides useful as lipogenesis inhibitors in mammals.

  小说3,4-二氢-N-(2-丙烯基)-2H-1-苯并吡喃-2(或3)-羧酰胺在哺乳动物中作为脂肪生成抑制剂有用。