4-Chloro-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d][1,2,3]triazine-8-carbonitrile | 252034-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4-Chloro-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d][1,2,3]triazine-8-carbonitrile
• 英文别名: 6-Chloro-11-(4-methylpiperidin-1-yl)-8-thia-3,4,5,10-tetrazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene-12-carbonitrile
• CAS: 252034-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₆S
• 分子量: 344.827
• InChiKey: JZLZSWBKUHUUHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d][1,2,3]triazine-8-carbonitrile 、 4-哌嗪苯乙酮 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到4-[4-(4-Acetyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d][1,2,3]triazine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些一氧化氮和类花生酸生物合成抑制剂的8-氰基吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2-d]三嗪衍生物的合成及药理评价。

  摘要：

  合成了一系列在C-4和C-7处取代的8-cyanopyrido [3'，2'：4,5] thieno [3,2-d] -1,2,3-三嗪，并将其评估为硝酸细菌内毒素刺激的小鼠腹膜巨噬细胞中的氧化物和前列腺素E（2）抑制剂。几种化合物表现出显着的活性，化合物10和13是最令人感兴趣的化合物，亚硝酸盐的IC（50）值分别为11.2和3.4 microM，前列腺素E（2）的IC（50）值为0.9和0.6 microM。在10 microM上有活性的吡啶并噻吩并三嗪的实例均未显示对诱导型一氧化氮合酶，环氧合酶2和环氧合酶1的任何影响，表明它们通过修饰这些诱导型酶的表达水平发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jm991085l
• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-6-(4-methyl-piperidin-1-yl)-thieno[2,3-b]pyridine-2,5-dicarbonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-Chloro-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d][1,2,3]triazine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些一氧化氮和类花生酸生物合成抑制剂的8-氰基吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2-d]三嗪衍生物的合成及药理评价。

  摘要：

  合成了一系列在C-4和C-7处取代的8-cyanopyrido [3'，2'：4,5] thieno [3,2-d] -1,2,3-三嗪，并将其评估为硝酸细菌内毒素刺激的小鼠腹膜巨噬细胞中的氧化物和前列腺素E（2）抑制剂。几种化合物表现出显着的活性，化合物10和13是最令人感兴趣的化合物，亚硝酸盐的IC（50）值分别为11.2和3.4 microM，前列腺素E（2）的IC（50）值为0.9和0.6 microM。在10 microM上有活性的吡啶并噻吩并三嗪的实例均未显示对诱导型一氧化氮合酶，环氧合酶2和环氧合酶1的任何影响，表明它们通过修饰这些诱导型酶的表达水平发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jm991085l

文献信息

• Piperazine N-substituted naphthyridines, pyridothienopyrimidines and pyridothienotriazines: new antiprotozoals active against Philasterides dicentrarchi
  作者：José M Quintela、Carlos Peinador、Liliana González、Raúl Iglesias、Anabel Paramá、Francisca Álvarez、Manuel L Sanmartı́n、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00032-1

  日期：2003.3

  New antiprotozoals active against Philasterides dicentrarchi, the causative agent of scuticociliatosis in farmed turbot and Black Sea bass-bream, have been synthesised and tested. The most active compounds posses a piperazine ring, generally N-bonded to the heterocycle, and are the 1,8-naphthyridines, 2f and 5o, the pyridothienopyrimidine (7), and the pyridothienotriazines, 8, 9, 12d, 12f, 12h, 12m

  合成和测试了新的抗原生动物动物，它们对养殖费氏鱼和黑海鲈鱼中的刀oci病的致病因子Philasterides dicentrarchi具有活性。活性最高的化合物通常具有N键合至杂环的哌嗪环，分别为1,8-萘啶2f和5o，吡啶并吡啶并嘧啶（7）和吡啶并噻吩并三嗪8、9、12d，12f，12h， 12m和12k。吡啶并三嗪（12k）具有与众所周知的抗寄生虫药niclosamide和oxyclozanide相同的活性（致死剂量，LD = 0.8 / 1.5 mg L（-1））。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Some 8-Cyanopyrido[3‘,2‘:4,5]thieno[3,2-<i>d</i>]triazine Derivatives as Inhibitors of Nitric Oxide and Eicosanoid Biosynthesis
  作者：José M Quintela、Carlos Peinador、Liliana M González、Ricardo Riguera、Inmaculada Rioja、M Carmen Terencio、Amalia Ubeda、M José Alcaraz

  DOI：10.1021/jm991085l

  日期：1999.11.1

  A series of 8-cyanopyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]-1,2,3-triazines, substituted at C-4 and C-7, were synthesized and evaluated as nitric oxide and prostaglandin E(2) inhibitors in murine peritoneal macrophages stimulated with bacterial endotoxin. Several compounds exhibited considerable activity, compounds 10 and 13 being the most interesting ones with IC(50) values of 11.2 and 3.4 microM on nitrites

  合成了一系列在C-4和C-7处取代的8-cyanopyrido [3'，2'：4,5] thieno [3,2-d] -1,2,3-三嗪，并将其评估为硝酸细菌内毒素刺激的小鼠腹膜巨噬细胞中的氧化物和前列腺素E（2）抑制剂。几种化合物表现出显着的活性，化合物10和13是最令人感兴趣的化合物，亚硝酸盐的IC（50）值分别为11.2和3.4 microM，前列腺素E（2）的IC（50）值为0.9和0.6 microM。在10 microM上有活性的吡啶并噻吩并三嗪的实例均未显示对诱导型一氧化氮合酶，环氧合酶2和环氧合酶1的任何影响，表明它们通过修饰这些诱导型酶的表达水平发挥作用。