6-氯苯并[a]吩恶嗪-5-酮 | 73397-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 6-氯苯并[a]吩恶嗪-5-酮
• 英文名称: 6-chloro-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one
• 英文别名: 6-chloro-5H-benzophenoxazin-5-one；6-chlorobenzo[a]phenoxazin-5-one
• CAS: 73397-07-6
• 化学式: C₁₆H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00275465
• 分子量: 281.698
• InChiKey: AGYLQHFTGWKECH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  369.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯苯并[a]吩恶嗪-5-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到3-chloro-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Quinone chemistry. Reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with o-aminophenols under various conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a024
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 2-氨基苯酚 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-氯苯并[a]吩恶嗪-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Functionalized Angular Azaphenoxazines and Related Benzo Analogues via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  高功能化角氮杂吩噁嗪和苯并类似物的制备采用了 Suzukii-Miyaura 方案，该方案包括在钯催化下偶联 11-amino-6-chloro-8、10-二氮杂苯并[a]吩恶嗪-5-酮、6-氯-11-氮杂苯并[a]吩恶嗪-5-酮、6-氯苯并[a]吩恶嗪-5-酮和 6-氯二苯并[a,j]吩恶嗪-5-酮分别与各种硼酸在 110 °C、DMF-甲苯中催化偶联。在哌嗪配体和 K2CO3 作为碱的存在下，相应的产物以微量到极高的产率获得。通过光谱分析确定了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19299

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Studies of Some Alkynylated Benzo[a]phenoxazin-5-one and 1,4-Naphthoquinone Derivatives
  作者：M.A. Ezeokonkwo、F.O. Ugwuona、I.C. Ugwu

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19012

  日期：——

  temperature unlike the harsh conditions required for the alternative Castro-Stephens coupling. It tolerates a wide range of functional groups, making the process a useful tool in total synthesis. However, some drawbacks are experienced when copper co-catalyst is used in the reaction. Researchers have attempted to overcome this by modifying the reaction conditions. Some of the modifications that have proved

  通过使用由过渡金属配合物特别是钯催化的反应，有机合成得到了极大的促进，这导致了构建碳-碳键和碳杂原子键的新方法的发展。最普遍和广泛使用的钯催化交叉偶联反应之一是使用末端炔烃的芳基卤化物的炔基化，通常称为 Sonogashira 交叉偶联反应。其他极大地改变了有机合成面貌的钯催化偶联反应包括 Heck-Mizoroki 偶联反应、Buchwald-Hartwig 偶联反应、SuzukiMiyaura 偶联反应和 Negishi 偶联反应。Sonogashira 交叉偶联反应具有在室温或略高于室温下发生的优势，这与替代 Castro-Stephens 偶联所需的苛刻条件不同。它可以容忍广泛的官能团，使该过程成为全合成中的有用工具。然而，在反应中使用铜助催化剂时会遇到一些缺点。研究人员试图通过修改反应条件来克服这个问题。已证明成功的一些改进包括在没有铜盐的情况下使用吡咯烷作为碱和铂催化剂，在氮气氛下添加四正丁基氟化铵
• Synthesis and structure of new alkynyl derivatives of phenothiazine and phenoxazine
  作者：Efeturi A. Onoabedje、Uchechukwu C. Okoro、Amitabha Sarkar、David W. Knight

  DOI：10.1080/17415993.2015.1131827

  日期：2016.5.3

  ABSTRACT New alkynyl derivatives of phenothiazine and phenoxazine were obtained via Sonogashira cross-coupling reactions. This was achieved by first synthesizing the intermediates 6-chloro-5H-benzo[a]phenothiazin-5-one, 6-chloro-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one and 6-chloro-5H-naphtho[2,1-b]pyrido[2,3-e][1,4]oxazin-5-one by anhydrous base-catalyzed condensations between 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone and

  摘要 通过 Sonogashira 交叉偶联反应获得了吩噻嗪和吩恶嗪的新型炔基衍生物。这是通过首先合成中间体 6-氯-5H-苯并[a]吩噻嗪-5-one、6-氯-5H-苯并[a]吩恶嗪-5-one和6-氯-5H-萘并[2， 1-b]pyrido[2,3-e][1,4]oxazin-5-one 通过 2,3-二氯-1,4-萘醌和 2-氨基苯硫酚、2-氨基苯酚和 2 之间的无水碱催化缩合-氨基吡啶，这些富含电子的氯吩噻嗪和氯吩恶嗪中间体与末端炔烃的交叉偶联，在 80°C 的乙腈中使用 4 mol% Pd 和 7 mol% XPhos，提供高度着色的炔基化衍生物收益良好。这些反应条件允许引入未保护的 NH 和羰基。
• Oxazin-5-Ones as a Novel Class of Penicillin Binding Protein Inhibitors: Design, Synthesis and Structure Activity Relationship
  作者：Efeturi Abraham Onoabedje、Akachukwu Ibezim、Sunday Nwankwor Okafor、Ufuoma Shalom Onoabedje、Uchechukwu Chris Okoro

  DOI：10.1371/journal.pone.0163467

  日期：——

  which are absent in mammalian cells. The theoretical binding modes of known oxazin-5-ones toward the protein were used as a guide to synthesis new inhibitors. Structural studies of protein-ligand complexes revealed that conformational discrepancies of the derivatives in the protein's binding site gave rise to the variation in their inhibition constant which ranged from 68.58 μM to 2.04 mM. Biological

  青霉素结合蛋白（PBP）是哺乳动物细胞中不存在的细菌的正常组成部分。已知的恶嗪-5-酮对蛋白质的理论结合模式被用作合成新抑制剂的指南。蛋白质-配体复合物的结构研究表明，衍生物在蛋白质结合位点的构象差异导致其抑制常数发生变化，范围从68.58μM到2.04 mM。生物学测定结果进一步证实了所研究化合物的抗生素效力。尽管生物学筛选的结果与并行的计算预测不符，但从两种方法获得的结果均表明，oxazin-5-one衍生物是潜在的PBP抑制剂，因此很有趣。
• Rapid Access to New Angular Phenothiazine and Phenoxazine Dyes
  作者：Efeturi A. Onoabedje、Uchechukwu C. Okoro、David W. Knight

  DOI：10.1002/jhet.2569

  日期：2017.1

  The synthesis of some new thiophenyl‐derivatized and furanyl‐derivatized phenothiazine and phenoxazine dyestuffs is described. This was achieved by two methods after the synthesis of 6‐chloro‐5H‐benzo[a]phenothiazin‐5‐one, 6‐chloro‐5H‐benzo[a]phenoxazin‐5‐one, and 6‐chloro‐5H‐naphtho[2,1‐b]pyrido[2,3‐e][1,4]oxazin‐5‐one intermediates via anhydrous base condensation reaction of 2,3‐dichloro‐1,4‐naphthoquinone

  描述了一些新的硫代苯基衍生的和呋喃基衍生的吩噻嗪和吩恶嗪染料的合成。在合成6-氯-5 H-苯并[a]吩噻嗪-5-，6-氯-5 H-苯并[a]吩恶嗪-5-和6-氯5之后，通过两种方法实现了这一目的。H萘[2,1-b]吡啶基[2,3-e] [1,4]恶嗪-5-酮中间体通过2,3-二氯-1,4-萘醌与2-氨基硫酚的无水碱缩合反应， 2-氨基苯酚和2-氨基吡啶醇。第一种方法涉及在温和的碱性化学式（CsF）和1,4-二恶烷或甲苯溶剂中于80°C下用氯吩噻嗪/氯吩恶嗪处理三丁基（噻吩-2-基）或三丁基（呋喃-2-基）锡烷。以高产量供应令人眼花yellow乱的黄色固体。在第二种方法中，催化体系在乙腈中预活化，然后加入偶联剂和K 3 PO 4以中等到高产量获得高熔点和各种颜色鲜艳的产品。反应条件与未保护的NH和羰基官能团相容。这些染料的强烈颜色以及Na 2 S 2 O 4还原的衍生物易于再氧化，使其适合用
• 有机化合物及其制备方法与有机发光二极管
  申请人：广东聚华印刷显示技术有限公司

  公开号：CN111423428A

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明公开一种有机化合物及其制备方法与有机发光二极管，其中，一种有机化合物的分子结构为分子结构中X选自碳原子或者氮原子，Y选自氢原子、卤素原子或R，Z选自氢原子、卤素原子或R，M选自氢原子、卤素原子或R，且Y、Z及M中至少有一个选自R，R为供电子基团。可以理解的，本发明技术方案所提供的有机化合物具有高发光效率。