Tert-butyl (1s,2s,3r)-1-benzyl-2,3-dihydroxy-3-[(2r)-pyrrolidin-2-yl]propylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl (1s,2s,3r)-1-benzyl-2,3-dihydroxy-3-[(2r)-pyrrolidin-2-yl]propylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-phenyl-4-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]butan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 350.5
• InChiKey: FDBRALIWAWWXOJ-TWMKSMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 、 间氯过氧苯甲酸 、 (E,2S,3R)-8-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-1-phenyloct-4-ene 、 (1S,2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-1-((S)-pyrrolidin-2-yl)butane-1,2-diol 、 Tert-butyl (1s,2s,3r)-1-benzyl-2,3-dihydroxy-3-[(2r)-pyrrolidin-2-yl]propylcarbamate 生成 苯并氨酰脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetic inhibitors of retroviral proteases and their use as antivirals

  摘要：

  新的肽类类似物抑制剂可特别用于人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶。这些抑制剂的核心结构包括一种新的二碘代二肽Phe-Pro的同分异构体，具有四个立体异构中心。已证明这些抑制剂可以抑制HIV蛋白酶，因此可用作后暴露预防和治疗反转录病毒感染，特别是HIV的抗病毒药物。还描述了同分异构体和抑制剂的合成过程。

  公开号：

  US07691818B2

文献信息

• Peptidomimetic Inhibitors Of Retroviral Proteases And Their Use As Antivirals
  申请人：Benedetti Fabio

  公开号：US20070207968A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The patent describes new peptidomimetic inhibitors of retroviral proteases, in particular of human immunodeficiency virus (HIV) protease. These inhibitors comprise as the core structure a new diaminodiol isostere of the dipeptide Phe-Pro having four stereogenic centres. The inhibitors of the invention have been shown to inhibit HIV protease and can therefore be usefully employed as antivirals for post-exposure prophylaxis and as a therapy for viral infections by a retrovirus, in particular HIV. The syntheses processes of the isosteres and inhibitors are also described.

  该专利描述了新的肽类模拟物抑制剂，特别是人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶的抑制剂。这些抑制剂包括一个新的二氨基二醇异构体，其核心结构为二肽Phe-Pro，具有四个立体中心。该发明的抑制剂已被证明可以抑制HIV蛋白酶，因此可用作后暴露预防和治疗反转录病毒感染，特别是HIV的抗病毒药物。还描述了异构体和抑制剂的合成过程。