methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 301359-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-4-thioxo-2H,3H,5H-3,5-diazinecarboxylate；methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 301359-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 322.385
• InChiKey: HZUKCVZAZDXILW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  432.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 1,10-菲罗啉 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 氨 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到methyl 2-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu-assisted C–S activation and N–H insertion: highly versatile synthesis of 2-aminopyrimidines from 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thiones

  摘要：

  A method for the synthesis of 2-aminopyrimidines from readily available 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thiones via a palladium-assisted C-S activation and N-H insertion reaction is developed. The process provides an access to a variety of highly diverse 2-aryl(alkyl)-aminopyrimidine adducts in good yields.

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2276-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 硫脲 在 Fe³⁺-exchanged Indian clay 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79 %的产率得到methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  介孔铁离子交换印度粘土催化剂高效三组分一锅合成3, 4-二氢嘧啶-2-(1H)-硫酮衍生物

  摘要：

  这项研究工作的重点是铁离子交换印度膨润土在一锅法合成 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-硫酮中的潜在用途。我们的目标是通过湿浸渍技术生产介孔 Fe 3+交换印度粘土 (Fe 3+ -ExIC) 及其负载形式。研究了催化剂的物理化学性质，如 XRD、FTIR、TGA、物理吸附研究、SEM 和酸度。研究发现Fe 3+ -ExIC催化剂是一种高效、可重复使用的酸性多相催化剂，适用于醛、乙酰乙酸甲酯和硫脲与乙腈回流环缩合合成3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-硫酮。找到了制备5-甲氧基羰基-6-甲基-4-苯基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的优化反应条件。提出了合成 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-硫酮的可能机制。使用熔点、FTIR 和质子 NMR 来鉴定产物。在六个循环期间保持了足够的催化剂活性，并且活性的降低归因于回收催化剂的酸度的降低。

  DOI：

  10.1007/s11164-024-05247-z

文献信息

• A Simple and Efficient One-Pot Synthesis of Multifunctional 5-Aryl-<i>5H</i>-thiazolo[3,2-a]pyrimidines
  作者：Seerat Fatima、Anindra Sharma、Rahul Sharma、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1002/jhet.831

  日期：2012.5

  One‐pot economical and efficient synthesis of multifunctional 5H‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidines by the reaction of 4‐aryl dihydrothiopyrimidines with propargyl bromide in the presence of inorganic base has been reported in very short time.

  据报道，在很短的时间内，可以通过4-芳基二氢硫代嘧啶与炔丙基溴的反应，一锅经济，高效地合成多功能5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶。
• Application of Design of Experiments (DoE) Approach for the Optimization of Phase-transfer Catalyzed Biginelli Dihydropyrimidinone (DHPM) Synthesis
  作者：T. Durai Ananda Kumar、N. Swathi、C.V.S. Subrahmanyam、K. Satyanarayana

  DOI：10.2174/1570178617999200812133809

  日期：2021.7

  Biginelli synthesis is more cumbersome and produces lower yields. Several improved methodsare reported in the literature to replace the Biginelli catalyst. The design of biocompatible organic transformation is a majorconcern and a versatile greener procedure to construct Biginelli analogues is in great demand.Factorial design guided, energy efficient and versatile synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones

  ：传统的 Biginelli 合成更麻烦，产量更低。文献中报道了几种改进的方法来替代 Biginelli 催化剂。生物相容性有机转化的设计是一个主要问题，并且非常需要构建 Biginelli 类似物的通用绿色程序。 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮 (DHPM) 的因子设计指导、节能和通用合成是发达。一次一个因素 (OFAT) 和析因设计 (23) 研究用于筛选自变量。通过研究确定潜在变量（苄基-n-三乙基氯化铵 (BTEAC) 和冰醋酸）的最佳水平. 析因设计 (32) 分析推断使用 BTEAC (10.25 mol%) 和冰醋酸 (7.6 ml) 是 60 分钟冷凝的最佳选择。使用优化的反应条件合成了 13 种新的 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮 (DHPM) 类似物。BTEAC的季铵离子稳定芳醛和烯化酮（乙酰乙酸烷基酯）中羰基的极化，通过N-酰基亚胺离子和迈克尔加合物的形成促进
• Synthesis of 3-Phosphorylated Thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylates
  作者：D. M. Egorov、A. A. Babushkina、V. E. Leonenok、A. P. Chekalov、Yu. L. Piterskaya

  DOI：10.1134/s1070363220020267

  日期：2020.2

  AbstractThe reaction of diethyl chloroethynylphosphonate with methyl (ethyl) 6-methyl-4-aryl-2-thio-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate proceeded through the replacement of the chlorine atom and subsequent intramolecular cyclization to yield methyl (ethyl) 3-(diethoxyphosphoryl)-5-aryl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylates.

  摘要氯乙炔基膦酸二乙酯与（乙基）6-甲基-4-甲基-4-芳基-2-硫代1,2,3,4，四氢嘧啶-5-羧酸甲酯的反应是通过取代氯原子并随后进行分子内环化生成甲基（乙基）3-（二乙氧基磷酰基）-5-芳基-7-甲基-5 H-噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-6-羧酸盐。
• An efficient, surfactant mediated Biginelli condensation for the one pot synthesis of dihydropyrimidine derivatives
  作者：Deboshikha Bhattacharjee、Bekington Myrboh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154020

  日期：2022.8

  mediated catalyst for the synthesis of dihydropyrimidinone derivatives by the Biginelli condensation of aldehydes, β-dicarbonyls, and urea/thiourea. The one-pot three component reaction was accomplished in aqueous micellar media affording excellent yield of the products. The reaction being facile and simple is also supplemented with merits like eco-friendly catalyst, aqueous reaction media and non-chromatographic

  十二烷基硫酸钠 (SDS) 已被证明是一种有效的表面活性剂介导的催化剂，用于通过醛、β-二羰基和尿素/硫脲的 Biginelli 缩合合成二氢嘧啶酮衍生物。一锅三组分反应在水性胶束介质中完成，提供了优异的产物产率。该反应简便易行，还具有环保催化剂、水性反应介质和非色谱纯化方法等优点。用各种取代的醛检查了该方法的多功能性，并已证明是精通的，结果令人满意。
• Misra, Anup Kumar; Agnihotri, Geetanjali; Madhusudan, Soni Kamlesh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 9, p. 2018 - 2020
  作者：Misra, Anup Kumar、Agnihotri, Geetanjali、Madhusudan, Soni Kamlesh

  DOI：——

  日期：——