Methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-talopyranoside | 32976-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: Methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-talopyranoside
• 英文别名: Methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-anhydro-alpha-D-talopyranoside；(1S,2S,4S,5S,7R)-5-methoxy-10-phenyl-3,6,9,11-tetraoxatricyclo[5.4.0.02,4]undecane
• CAS: 32976-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: HQTCRHINASMQOA-FUYSUFCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-talopyranoside 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分配杀稻瘟菌素A的绝对构型和修改黄素他汀A的绝对构型

  摘要：

  杀稻瘟菌素（一种由寄生曲霉产生的黄曲霉毒素的强抑制剂）的绝对构型是通过将其二醇和五醇部分的相对构型数据添加到先前已知的立体化学中来确定的。杀稻瘟菌素A的NMR数据与阿司他汀A的NMR数据相似，这使我们可以修改阿司他汀A的二醇和戊二醇部分的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分配杀稻瘟菌素A的绝对构型和修改黄素他汀A的绝对构型

  摘要：

  杀稻瘟菌素（一种由寄生曲霉产生的黄曲霉毒素的强抑制剂）的绝对构型是通过将其二醇和五醇部分的相对构型数据添加到先前已知的立体化学中来确定的。杀稻瘟菌素A的NMR数据与阿司他汀A的NMR数据相似，这使我们可以修改阿司他汀A的二醇和戊二醇部分的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.024

文献信息

• Reactions of phenyl chlorosulfate at OH-2 and OH-3 of aldohexopyranose derivatives. Competing substitution and displacement reactions
  作者：Magdy M. Abdel-Malik、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84145-x

  日期：1989.7

  may be mono- or di-phenylsulfates (or both), 2,3-cyclic sulfates, or 2,3-oxiranes. For example, in the reaction of methyl 4,6- O -benzylidene-α- d -glucopyranoside with two equivalents of phenyl chlorosulfate at +25°, the products were the 2,3-disulfate (10%), 2,3-cyclic sulfate (77%), and 2,3- allo epoxide (4%), whereas, at −25°, by far the major product was the 2-phenylsulfate (79%). Intramolecular

  摘要氯代硫酸钠-氢化钠与甲基4,6-O-亚苄基亚乙基己基吡喃吡喃糖苷的反应具有多种亲核取代和取代过程，涉及糖苷的OH-2和-3。取决于这些因素，例如这两个羟基的相对取代率及其构型以及温度和化学计量，产物可能是单苯硫酸盐或二苯硫酸盐（或两者），2,3-环硫酸盐或2 ，3-环氧乙烷。例如，在4，6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷与两当量的氯代硫酸苯酯在+ 25°的反应中，产物为2,3-二硫酸盐（10％），2,3-环硫酸盐（77％）和2,3-异环氧化物（4％），而在-25°时，到目前为止，主要产物是2-苯基硫酸盐（79％）。在甲基4，6-O-亚苄基-α-d-α-吡喃果糖苷的反应中很容易促进分子内位移，以致获得的唯一产物是2，3-脱水-甘露糖苷-（主要）和-异位吡喃糖苷。基于它们的核磁共振特征，考虑了2，3-环硫酸盐的构象。
• ABDEL-MALIK, MAGDY M.;PERLIN, ARTHUR S., CARBOHYDR. RES., 190,(1989) C. 39-52
  作者：ABDEL-MALIK, MAGDY M.、PERLIN, ARTHUR S.

  DOI：——

  日期：——
• TOSHIMA, KAZUNOBU;TATSUTA, KUNIAKI;KINOSHITA, MITSUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2369-2381
  作者：TOSHIMA, KAZUNOBU、TATSUTA, KUNIAKI、KINOSHITA, MITSUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• SZEJA, WIESLAW, CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N 1, C. 135-139
  作者：SZEJA, WIESLAW

  DOI：——

  日期：——
• Assignment of the absolute configuration of blasticidin A and revision of that of aflastatin A
  作者：Shohei Sakuda、Nobuaki Matsumori、Kazuo Furihata、Hiromichi Nagasawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.024

  日期：2007.4

  The absolute configuration of blasticidin A, a strong inhibitor of aflatoxin production by Aspergillus parasiticus, was assigned by adding the data of relative configurations at its diol and pentaol moieties to previously known stereochemistry. Similarity of the NMR data of blasticidin A to those of aflastatin A allowed us to revise the stereochemistry of the diol and pentaol moieties of aflastatin

  杀稻瘟菌素（一种由寄生曲霉产生的黄曲霉毒素的强抑制剂）的绝对构型是通过将其二醇和五醇部分的相对构型数据添加到先前已知的立体化学中来确定的。杀稻瘟菌素A的NMR数据与阿司他汀A的NMR数据相似，这使我们可以修改阿司他汀A的二醇和戊二醇部分的立体化学。