(3,5-Dinitrophenyl)(3-methylpiperidin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-Dinitrophenyl)(3-methylpiperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (3,5-dinitrophenyl)-(3-methylpiperidin-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₅
• 分子量: 293.279
• InChiKey: ICPUSIPGRUCURI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3,5-Dinitrophenyl)(3-methylpiperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  乙腈中4-硝基苯基3,5-二硝基苯甲酸酯氨基分解中催化六元循环过渡态的证据：比较布朗斯台德型图，活化熵和氘动力学同位素效应

  摘要：

  动力学研究了4-硝基苯基3,5-二硝基苯甲酸酯（1a）与一系列环仲胺在乙腈中的反应。拟一级反应速率常数（k obsd）与[胺]的曲线向上绘制，而k obsd / [胺]与[胺]的曲线则具有良好的线性相关性，具有正的截距，表明该反应在未催化的情况下都进行了。和催化路线。未催化和催化反应的布朗斯台德图分别与βnuc = 1.03和0.69呈线性关系。该Δ ħ ⧧和Δ小号⧧用吗啉催化反应所测得的值分别为-0.80 kcal / mol和-61.7 cal /（mol K）。负Δ ħ ⧧与大的负Δ小号⧧表明，通过一个高度有序的过渡状态下的反应进行（即，一个六元环过渡态，其包括从所述的铵部分接受质子的第二胺分子两性离子四面体中间体，同时将质子与伴随C–OAr键断裂的质子提供给核反应堆的芳氧基氧）。该建议与较小的βnuc一致与未催化反应相比，催化反应的值。逆氘动力学同位素效应（DKIE）值为0.93，

  DOI：

  10.1021/jo502303f