[1-Morpholin-4-yl-2-phenyl-eth-(E)-ylidene]-(2-nitro-phenyl)-amine | 145326-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-Morpholin-4-yl-2-phenyl-eth-(E)-ylidene]-(2-nitro-phenyl)-amine
• 英文别名: 1-morpholin-4-yl-N-(2-nitrophenyl)-2-phenylethanimine
• CAS: 145326-29-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃
• 分子量: 325.367
• InChiKey: MELLIKLIDVPMTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Morpholin-4-yl-2-phenyl-eth-(E)-ylidene]-(2-nitro-phenyl)-amine 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到3-Morpholin-4-yl-2-phenyl-quinoxaline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  v-Triazolines; 33.¹Synthesis of 3-Aminoquinoxaline 1-Oxides and 2-Aminopyrido[3,4-b]-pyrazine 4-Oxides

  摘要：

  N 1,N 1-二取代的 N 2-(2-硝基苯基)- 和 N 2-(2-硝基吡啶基)-苯基乙脒，衍生自 5-氨基-4, 5-二氢-1-(2-硝基芳基)的热重排)-4-苯基-1H-1,2,3-三唑，由苯乙醛、仲胺和芳基叠氮化物通过一锅反应获得，并在乙醇中与乙醇钠反应，闭环得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26335
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(2-Nitro-phenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-morpholine 以 甲苯 为溶剂， 生成 [1-Morpholin-4-yl-2-phenyl-eth-(E)-ylidene]-(2-nitro-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Triazolines. Part 32. Synthesis of 1-alkyl-2-aminobenzimidazoles from 5-amino-1-(2-nitroaryl)-1,2,3-triazolines

  摘要：

  5-Amino-l-(2-nitroaryl)-1,2,3-triazolines 5 are converted into 1-alkyl-2-aminobenzimidazoles 7 in refluxing triethyl phosphite. The reaction occurs via thermal rearrangement of 5 followed by nitrogen elimination which produces N2-(2-nitroaryl)amidines 8 as intermediates. Reduction of the nitro group to nitrene, addition to the C=N bond and rearrangement of the intermediate 2,2-disubstituted benzimidazoles accounts for the formation of the end products.

  DOI：

  10.1039/p19920002709

文献信息

• Triazolines. Part 32. Synthesis of 1-alkyl-2-aminobenzimidazoles from 5-amino-1-(2-nitroaryl)-1,2,3-triazolines
  作者：Emanuela Erba、Giorgio Mai、Donato Pocar

  DOI：10.1039/p19920002709

  日期：——

  5-Amino-l-(2-nitroaryl)-1,2,3-triazolines 5 are converted into 1-alkyl-2-aminobenzimidazoles 7 in refluxing triethyl phosphite. The reaction occurs via thermal rearrangement of 5 followed by nitrogen elimination which produces N2-(2-nitroaryl)amidines 8 as intermediates. Reduction of the nitro group to nitrene, addition to the C=N bond and rearrangement of the intermediate 2,2-disubstituted benzimidazoles accounts for the formation of the end products.
• <i>v</i>-Triazolines; 33.¹Synthesis of 3-Aminoquinoxaline 1-Oxides and 2-Aminopyrido[3,4-<i>b</i>]-pyrazine 4-Oxides
  作者：Maurizio Battistini、Emanuela Erba、Donato Pocar

  DOI：10.1055/s-1992-26335

  日期：——

  N 1,N 1-Disubstituted N 2-(2-nitrophenyl)- and N 2-(2-nitropyridyl)-phenylacetamidines, derived from the thermal rearrangement of 5-amino-4, 5-dihydro-1-(2-nitroaryl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazoles, are obtained in a one-pot reaction from phenylacetaldehyde, a secondary amine and an aryl azide and undergo ring closure to the title compounds on reaction with sodium ethoxide in ethanol.

  N 1,N 1-二取代的 N 2-(2-硝基苯基)- 和 N 2-(2-硝基吡啶基)-苯基乙脒，衍生自 5-氨基-4, 5-二氢-1-(2-硝基芳基)的热重排)-4-苯基-1H-1,2,3-三唑，由苯乙醛、仲胺和芳基叠氮化物通过一锅反应获得，并在乙醇中与乙醇钠反应，闭环得到标题化合物。