3-Bromo-5-chloro-2,2-dimethyl-chroman-4-ol | 80055-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-Bromo-5-chloro-2,2-dimethyl-chroman-4-ol
• 英文别名: 3-Bromo-5-chloro-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-ol
• CAS: 80055-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrClO₂
• 分子量: 291.572
• InChiKey: PXJAUUPWEOQQGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-5-chloro-2,2-dimethyl-chroman-4-ol 在 chromium(VI) oxide 、 安息香精油 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-chloro-2,2-dimethylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些氯-2,2-二甲基色烯的合成与反应

  摘要：

  已经从相应的氯香豆素制备了5-，6-，7-和8-氯-2,2-二甲基苯并二恶英，并描述了它们向3,4-二卤代苯并二氢吡喃衍生物的转化。通过将产生的卤代醇转化成苯并二氢吡喃酮和环氧化物，显示4-卤素原子更易于水解。据报道在3-卤代铬烷酮的脱卤过程中双铬的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98965-3
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基苯酚 在 chromium(VI) oxide 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 、 硫酸 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 3-Bromo-5-chloro-2,2-dimethyl-chroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  某些氯-2,2-二甲基色烯的合成与反应

  摘要：

  已经从相应的氯香豆素制备了5-，6-，7-和8-氯-2,2-二甲基苯并二恶英，并描述了它们向3,4-二卤代苯并二氢吡喃衍生物的转化。通过将产生的卤代醇转化成苯并二氢吡喃酮和环氧化物，显示4-卤素原子更易于水解。据报道在3-卤代铬烷酮的脱卤过程中双铬的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98965-3

文献信息

• Pharmaceutically active aminobenzopyrans
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0095316A1

  公开（公告）日：1983-11-30

  Compounds of formula (I): wherein: either one of R, and R2 is hydrogen and the other is selected from the class of C1-6 alkylcarbonyl, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 alkylcarbonyloxy, C1-6 alkylhydroxymethyl, nitro, cyano, chloro, trifluoromethyl, C1-6 alkylsulphinyl, C1-6 alkylsulphonyl, C1-6 alkoxysulphinyl, C1-6 alkoxysulphonyl, C1-6 alkylcarbonylamino, C1-6 alkoxycarbonylamino, C1-6 alkyl- thiocarbonyl, C1-6 alkoxy-thiocarbonyl, C1-6 alkyl- thiocarbonyloxy, C1-6 alkyl-thiolmethyl, formyl or aminosulphinyl, aminosulphonyl or aminocarbonyl, the amino moiety being optionally substituted by one or two C1-6 alkyl groups, or C1-6 alkylsulphinylamino, C1-6 alkylsulphonylamino C1-6 alkoxysulphinylamino or C1-6 alkoxysulphonylamino or ethylenyl terminally substituted by C1-6 alkylcarbonyl, nitro or cyano, or -C(C1-6 alkyl)NOH or -C(C1-6 alkyl)NNH2, or one of R, and R2 is nitro, cyano or C1-3 alkylcarbonyl and the other is methoxy or amino optionally substituted by one or two C1-6 alkyl or by C2-7 alkanoyl; one of R3 and R4 is hydrogen or C1-4 alkyl and the other is C1-4 alkyl or R3 and R4 together with the carbon atom to which they are attached are C2-5 polymethylene; either Rs is hydroxy, C1-6 alkoxy or C2-7 acyloxy and R6 is hydrogen or R5 and R6 together are a bond; R7 is hydrogen, C1-6 alkyl optionally substituted by hydroxy, C1-6 alkoxy, C1-6 alkoxycarbonyl or carboxy, or C1-2 alkyl substituted by halogen, or C2.6 alkenyl; R8 is hydrogen or C1-6 alkyl; and X is oxygen or sulphur; the Re-N-CX-R7 group being trans to the R5 group when R5 and R6 together are not a bond; or, when one or the other of R, and R2 is an amino or an amino-containing group, a pharmaceutically acceptable salt thereof, having anti-hypertensive activity.

  式(I)化合物： 其中 R 和 R2 中的任一个是氢，另一个选自 C1-6 烷基羰基、C1-6 烷氧基羰基、C1-6 烷基羰氧基、C1-6 烷基羟甲基、硝基、氰基、氯基、三氟甲基、C1-6 烷基亚磺酰基、C1-6 烷基磺酰基、C1-6 烷氧基磺酰基、C1-6 烷基羰基、C1-6 烷氧基磺酰基、C1-6 烷基羰基C1-6烷基磺酰基、C1-6烷氧基磺酰基、C1-6烷氧基磺酰基、C1-6烷基羰基氨基、C1-6烷氧基羰基氨基、C1-6烷基硫代羰基、C1-6烷氧基硫代羰基、C1-6烷基硫代羰氧基、C1-6烷基硫醇甲基、甲酰基或氨基磺酰基、氨基磺酰基或氨基羰基，氨基可选择被一个或两个 C1-6 烷基取代，或 C1-6 烷基亚磺酰氨基、C1-6 烷基磺酰基氨基、C1-6 烷氧基亚磺酰基氨基或 C1-6 烷氧基磺酰基氨基或乙烯基最终被 C1-6 烷基羰基取代、硝基或氰基，或-C(C1-6 烷基)NOH 或-C(C1-6 烷基)NNH2，或 R 和 R2 中的一个是硝基、氰基或 C1-3 烷基羰基，另一个是甲氧基或被一个或两个 C1-6 烷基或 C2-7 烷酰基任选取代的氨基； R3 和 R4 中的一个是氢或 C1-4 烷基，另一个是 C1-4 烷基，或者 R3 和 R4 连同它们所连接的碳原子是 C2-5 聚亚甲基； Rs 为羟基、C1-6 烷氧基或 C2-7 乙酰氧基，R6 为氢，或 R5 和 R6 合在一起为键； R7 是氢、任选被羟基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷氧羰基或羧基取代的 C1-6 烷基，或被卤素取代的 C1-2 烷基，或 C2.6 烯基； R8 是氢或 C1-6 烷基；以及 X是氧或硫；当R5和R6合在一起不是键时，Re-N-CX-R7基团反式为R5基团；或者，当R和R2中的一个或另一个是氨基或含氨基的基团时，其为药学上可接受的盐，具有抗高血压活性。
• HEPWORTH, J. D.;JONES, T. K.;LIVINGSTONE, R., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 15, 2613-2616
  作者：HEPWORTH, J. D.、JONES, T. K.、LIVINGSTONE, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactions of some chloro-2,2-dimethylchromens
  作者：John D. Hepworth、Terry K. Jones、Robert Livingstone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98965-3

  日期：1981.1

  5-, 6-, 7-, and 8-Chloro-2,2-dimethylchromins have been prepared from the corresponding chloro-coumarin and their conversion into the 3,4-dihalogenochroman derivatives is described. The 4-halogen atom is shown to be the more susceptible to hydrolysis by conversion of the resulting halohydrins into chromanones and epoxides. The formation of bis-chromens during the dehalogenation of 3-halogenochromanones

  已经从相应的氯香豆素制备了5-，6-，7-和8-氯-2,2-二甲基苯并二恶英，并描述了它们向3,4-二卤代苯并二氢吡喃衍生物的转化。通过将产生的卤代醇转化成苯并二氢吡喃酮和环氧化物，显示4-卤素原子更易于水解。据报道在3-卤代铬烷酮的脱卤过程中双铬的形成。