5,5'-dichloro-2,2'-dihydroxy-3,3'-dimethylbiphenyl | 76800-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-dichloro-2,2'-dihydroxy-3,3'-dimethylbiphenyl
• 英文别名: 5,5'-dichloro-3,3'-dimethyl-2,2'-biphenol；4-Chloro-2-(5-chloro-2-hydroxy-3-methylphenyl)-6-methylphenol
• CAS: 76800-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 283.154
• InChiKey: IGSUNBRBEQCKHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  393.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 5,5'-dichloro-2,2'-dihydroxy-3,3'-dimethylbiphenyl 在 sodium hydride 、 氯二异丙基膦 、 indium 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 paraffin oil 为溶剂， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的未过滤芳基-芳基键的激活进行分裂交叉偶联

  摘要：

  由于这些键的惰性，未过滤的芳基-芳基键的构建官能团化一直是有机合成中的一个基本挑战。在这里，我们报道了一种分裂交叉偶联策略，该策略允许通过裂解常见 2,2′-双酚的未过滤芳基-芳基键与不同的芳基碘化物进行双重芳基化。该反应由铑络合物催化，并由可移除的膦酸盐导向基团和有机还原剂（如四（二甲氨基）乙烯）促进。结合实验和计算机理研究揭示了一个限制周转的还原消除步骤，该步骤可以通过路易斯酸助催化剂加速。这种耦合方法的实用性已经在不对称的 2,6-二芳基酚和苯基单元的骨架插入的模块化和简化合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01120-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基苯酚 在 tetraethylammonium methyl sulfate 作用下， 以 hexafluoropropan-2-ol 为溶剂， 以24%的产率得到5,5'-dichloro-2,2'-dihydroxy-3,3'-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  氟化醇对掺硼金刚石电极阳极处理的邻选择性苯酚偶联反应

  摘要：

  氟化介质扩大了范围：氧自由基很容易在掺硼金刚石（BDD）电极上形成，可用于与相应双酚的邻位选择性偶联（参见方案）。在部分转化时，可以实现干净的转化，该转化可以应用于富电子以及氟化酚。

  DOI：

  10.1002/chem.200802556

文献信息

• Highly Selective Electrosynthesis of Biphenols on Graphite Electrodes in Fluorinated Media
  作者：Axel Kirste、Shotaro Hayashi、Gregor Schnakenburg、Itamar M. Malkowsky、Florian Stecker、Andreas Fischer、Toshio Fuchigami、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201102182

  日期：2011.12.9

  The direct and selective phenol coupling reaction that provides biphenols still represents a challenge in organic synthesis. The recently developed electrosynthesis on boron‐doped diamond anodes with fluorinated additives was developed further to allow the application to less‐expensive electrodes and fluorinated media. This advanced protocol allows the highly selective anodic phenol coupling reaction

  提供双酚的直接和选择性酚偶联反应仍然代表了有机合成中的挑战。最近开发出了一种在含氟添加剂的硼掺杂金刚石阳极上进行电合成的方法，该方法可应用于廉价的电极和氟化介质。这种先进的方法可以在宽范围内在石墨上进行高度选择性的阳极酚偶联反应。
• Huddle, Penelope A.; Perold, Guido W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2617 - 2625
  作者：Huddle, Penelope A.、Perold, Guido W.

  DOI：——

  日期：——
• HUDDLE P. A.; PEROLD G. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 12, 2617-2625
  作者：HUDDLE P. A.、 PEROLD G. W.

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 6-CHLORODIBENZO [D,F][1,3,2]DIOXAPHOSPHEPIN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2797938A1

  公开（公告）日：2014-11-05
• PROCESS FOR PREPARING 6-CHLORODIBENZO[D,F][1,3,2]DIOXAPHOSPHEPIN
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130172596A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention relates to a process for preparing 6-chlorodibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin (I) which comprises reacting 2,2′-dihydroxybiphenyl with PCl 3 in the presence of a catalytic amount of an acid salt of a nitrogen base, wherein the reaction is carried out in the absence of external organic solvents.