5-Chloro-2,2-dimethyl-2H-chromene | 80055-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-Chloro-2,2-dimethyl-2H-chromene
• 英文别名: 5-chloro-2,2-dimethylchromene
• CAS: 80055-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: JZQQXEWJJXALDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-2,2-dimethyl-2H-chromene 在 chromium(VI) oxide 、 溴 、 安息香精油 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-chloro-2,2-dimethylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些氯-2,2-二甲基色烯的合成与反应

  摘要：

  已经从相应的氯香豆素制备了5-，6-，7-和8-氯-2,2-二甲基苯并二恶英，并描述了它们向3,4-二卤代苯并二氢吡喃衍生物的转化。通过将产生的卤代醇转化成苯并二氢吡喃酮和环氧化物，显示4-卤素原子更易于水解。据报道在3-卤代铬烷酮的脱卤过程中双铬的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98965-3
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基苯酚 在 chromium(VI) oxide 、 sodium acetate 作用下， 以 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5-Chloro-2,2-dimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  某些氯-2,2-二甲基色烯的合成与反应

  摘要：

  已经从相应的氯香豆素制备了5-，6-，7-和8-氯-2,2-二甲基苯并二恶英，并描述了它们向3,4-二卤代苯并二氢吡喃衍生物的转化。通过将产生的卤代醇转化成苯并二氢吡喃酮和环氧化物，显示4-卤素原子更易于水解。据报道在3-卤代铬烷酮的脱卤过程中双铬的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98965-3

文献信息

• Electrostatic Control of Regioselectivity in Au(I)-Catalyzed Hydroarylation
  作者：Vivian M. Lau、William C. Pfalzgraff、Thomas E. Markland、Matthew W. Kanan

  DOI：10.1021/jacs.6b11971

  日期：2017.3.22

  states. Here we investigate the effects of ion pairing on the regioselectivity of the hydroarylation of 3-substituted phenyl propargyl ethers catalyzed by cationic Au(I) complexes, which forms a mixture of 5- and 7-substituted 2H-chromenes. We show that changing the solvent dielectric to enforce ion pairing to a SbF6- counterion changes the regioselectivity by up to a factor of 12 depending on the substrate

  催化反应中的竞争途径通常涉及电荷分布非常不同的过渡态，但很少利用这种差异来控制选择性。在离子对复合物中，反离子靠近带电催化剂会产生强静电相互作用，可用于在能量上区分过渡态。在这里，我们研究了离子对对阳离子 Au(I) 配合物催化的 3-取代苯基炔丙基醚氢化芳基化的区域选择性的影响，该配合物形成 5-和 7-取代 2H-色烯的混合物。我们表明，改变溶剂电介质以加强与 SbF6-反离子的离子配对，根据底物结构，区域选择性最多可改变 12 倍。密度泛函理论 (DFT) 用于计算存在和不存在抗衡离子时推定的决定产物的异构过渡态 (ΔΔE‡) 之间的能量差。发现从高溶剂电介质中的未配对过渡态转换到低溶剂电介质中的离子配对过渡态 (Δ(ΔΔE‡)) 时 ΔΔE‡ 的变化与实验观察到的几种基板的选择性变化非常吻合。我们的计算表明，Δ(ΔΔE‡) 的起源在于过渡态的优先静电稳定，在离子对的情况下，反离子具
• HEPWORTH, J. D.;JONES, T. K.;LIVINGSTONE, R., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 15, 2613-2616
  作者：HEPWORTH, J. D.、JONES, T. K.、LIVINGSTONE, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactions of some chloro-2,2-dimethylchromens
  作者：John D. Hepworth、Terry K. Jones、Robert Livingstone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98965-3

  日期：1981.1

  5-, 6-, 7-, and 8-Chloro-2,2-dimethylchromins have been prepared from the corresponding chloro-coumarin and their conversion into the 3,4-dihalogenochroman derivatives is described. The 4-halogen atom is shown to be the more susceptible to hydrolysis by conversion of the resulting halohydrins into chromanones and epoxides. The formation of bis-chromens during the dehalogenation of 3-halogenochromanones

  已经从相应的氯香豆素制备了5-，6-，7-和8-氯-2,2-二甲基苯并二恶英，并描述了它们向3,4-二卤代苯并二氢吡喃衍生物的转化。通过将产生的卤代醇转化成苯并二氢吡喃酮和环氧化物，显示4-卤素原子更易于水解。据报道在3-卤代铬烷酮的脱卤过程中双铬的形成。