3-[5-(2-carboxyvinyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]acrylic acid | 553679-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[5-(2-carboxyvinyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[5-[(E)-2-carboxyethenyl]-9,9-dimethylxanthen-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 553679-83-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: HVNZJOXHHUTTFO-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(2-carboxyvinyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]acrylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[5-(2-Carboxy-ethyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  基于9,9-二甲基x吨骨架的潜在β-Sheet成核剂的合成和构象偏好。

  摘要：

  已经合成了一种4,5-二取代的9,9-二甲基x吨基氨基酸（10），用于掺入具有采用β-折叠结构倾向的肽序列中。分子动力学研究支持FT-IR和NMR结果，结果表明，基于该残基的酰胺利用utilize吨残基中的NH和C = O形成分子内氢键（13元环），这与之前研究的二苯并呋喃-基氨基酸残基，其中连接的酰胺基团的NH和C = O参与分子内氢键键合（15元环）。有趣的是，衍生为简单酰胺的残基10倾向于采用反式构型，其中脂族侧链位于9,9-二甲基x吨环系平面的相对两侧。这与基于二苯并呋喃的氨基酸的构象偏好不同，后者基于顺式构象，该顺式构象已预先组织成核形成β-折叠。有趣的是，这些构象差异如何影响水溶液中的成核作用。

  DOI：

  10.1021/jo9605758
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diiodo-9,9-dimethylxanthene 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[5-(2-carboxyvinyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  探索of吨衍生物作为锥虫硫磷还原酶抑制剂和氯喹增强剂的潜力

  摘要：

  合成了an吨衍生物，并评估了其作为锥虫硫磷还原酶（TryR）抑制剂和氯喹（CQ）增强剂的潜力。与已知的三环抗抑郁药相比，某些衍生物显示出对TryR的抑制活性。另一方面，许多衍生物在恶性疟原虫的抗性菌株中增加了CQ的积累和增强作用，其中一种化合物还表现出很强的固有抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00240-0