3-[5-(2-Carboxy-ethyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]-propionic acid | 182153-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[5-(2-Carboxy-ethyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]-propionic acid
• 英文别名: 3-[5-(2-Carboxyethyl)-9,9-dimethylxanthen-4-yl]propanoic acid
• CAS: 182153-34-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: NBYVMUFANARZND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(2-Carboxy-ethyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]-propionic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[5-(2-Chlorocarbonyl-ethyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 9,9-dimethylxanthene tricyclics against trypanothione reductase, Trypanosoma brucei , Trypanosoma cruzi and Leishmania donovani

  摘要：

  Derivatives of 9,9-dimethylxanthene were synthesised and evaluated against trypanothione reductase (TR) and in vitro against parasitic trypanosomes and leishmania. High in vitro antiparasitic activity was observed for some derivatives with one compound showing high activity against all three parasites (ED50 values of 0.02, 0.48 and 0.32 mu M, for Trypanosoma brucei, Trypanosoma cruzi, and Leishmania donovani, respectively). The lack of correlation between inhibitory activity against TR and ED50 values suggests that TR is not the target. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00154-2
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diiodo-9,9-dimethylxanthene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 75.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 3-[5-(2-Carboxy-ethyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  基于9,9-二甲基x吨骨架的潜在β-Sheet成核剂的合成和构象偏好。

  摘要：

  已经合成了一种4,5-二取代的9,9-二甲基x吨基氨基酸（10），用于掺入具有采用β-折叠结构倾向的肽序列中。分子动力学研究支持FT-IR和NMR结果，结果表明，基于该残基的酰胺利用utilize吨残基中的NH和C = O形成分子内氢键（13元环），这与之前研究的二苯并呋喃-基氨基酸残基，其中连接的酰胺基团的NH和C = O参与分子内氢键键合（15元环）。有趣的是，衍生为简单酰胺的残基10倾向于采用反式构型，其中脂族侧链位于9,9-二甲基x吨环系平面的相对两侧。这与基于二苯并呋喃的氨基酸的构象偏好不同，后者基于顺式构象，该顺式构象已预先组织成核形成β-折叠。有趣的是，这些构象差异如何影响水溶液中的成核作用。

  DOI：

  10.1021/jo9605758

文献信息

• Synthesis and evaluation of 9,9-dimethylxanthene tricyclics against trypanothione reductase, Trypanosoma brucei , Trypanosoma cruzi and Leishmania donovani
  作者：Kelly Chibale、Mark Visser、Vanessa Yardley、Simon L. Croft、Alan H. Fairlamb

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00154-2

  日期：2000.6

  Derivatives of 9,9-dimethylxanthene were synthesised and evaluated against trypanothione reductase (TR) and in vitro against parasitic trypanosomes and leishmania. High in vitro antiparasitic activity was observed for some derivatives with one compound showing high activity against all three parasites (ED50 values of 0.02, 0.48 and 0.32 mu M, for Trypanosoma brucei, Trypanosoma cruzi, and Leishmania donovani, respectively). The lack of correlation between inhibitory activity against TR and ED50 values suggests that TR is not the target. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Conformational Preferences of a Potential β-Sheet Nucleator Based on the 9,9-Dimethylxanthene Skeleton
  作者：Kurt McWilliams、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/jo9605758

  日期：1996.1.1

  5-disubstituted-9,9-dimethylxanthene-based amino acid (10) has been synthesized for incorporation into peptide sequences which have a propensity to adopt beta-sheet structure. Molecular dynamics studies support the FT-IR and NMR results which demonstrate that amides based on this residue utilize the NH and the C=O from the xanthene residue to form an intramolecular hydrogen bond (13-membered ring), unlike

  已经合成了一种4,5-二取代的9,9-二甲基x吨基氨基酸（10），用于掺入具有采用β-折叠结构倾向的肽序列中。分子动力学研究支持FT-IR和NMR结果，结果表明，基于该残基的酰胺利用utilize吨残基中的NH和C = O形成分子内氢键（13元环），这与之前研究的二苯并呋喃-基氨基酸残基，其中连接的酰胺基团的NH和C = O参与分子内氢键键合（15元环）。有趣的是，衍生为简单酰胺的残基10倾向于采用反式构型，其中脂族侧链位于9,9-二甲基x吨环系平面的相对两侧。这与基于二苯并呋喃的氨基酸的构象偏好不同，后者基于顺式构象，该顺式构象已预先组织成核形成β-折叠。有趣的是，这些构象差异如何影响水溶液中的成核作用。