2-iodo-1,1'-binaphthyl | 402745-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-iodo-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (R_a)-2-iodo-1,1'-binaphthalene；2-Iodo-1,1'-binaphthalene；2-iodo-1-naphthalen-1-ylnaphthalene
• CAS: 402745-52-2
• 化学式: C₂₀H₁₃I
• 分子量: 380.228
• InChiKey: FESFUZSLDHVRSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1,1'-binaphthyl 生成 dichloro-(1-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)-λ3-iodane
  参考文献：
  名称：

  OCHIAI, MASAHITO;TAKAOKA, YOSHIKAZU;MASAKI, YUKIO;NAGAO, YOSHIMITU;SHIRO,+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 5677-5678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 在 盐酸 、 Cu(TFA)₂*xH₂O 、 氢气 、 (2S)-1-((S_a)-2,6-diiododinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-2-isopropylpiperidine 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.17h， 生成 2-iodo-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  对“ Michael反应启发了轴向手性联芳基的对映选择性构建”的更正。

  摘要：

  页面7323和7324。在原始ChemDraw文件中，所有最终产品的配置都已颠倒。结论仍然相同，但是需要更正附图。更正的表1–3和图2如下所示。修正的支持信息文件也随校正后的图纸一起提供。将Cu（TFA）2（15 mol％）和L19（20 mol％）在CH 2 Cl 2（5 mL）中的溶液搅拌1.5 h。然后加入1a（0.1mmol），2a（0.2mmol）和KHCO 3（2.0当量），并将所得混合物在15℃下搅拌24h。提供了分离的产率。该表中的其他产率通过使用CH 2 Br 2作为内标物的1 H NMR分析确定。通过手性HPLC测定对映体比率（er）值。1a（0.1 mmol），将2a（0.2 mmol），Cu（TFA）2（15 mol％），L19（20 mol％）和KHCO 3（2.0当量）在CH 2 Cl 2（5 mL）中的溶液在15°C下放置24小时。提供了分离的产率，并且通过手

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05283

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Helical Poly(quinoxaline-2,3-diyl)s by Palladium-Mediated Polymerization of 1,2-Diisocyanobenzenes:  Effective Control of the Screw-Sense by a Binaphthyl Group at the Chain-End
  作者：Yoshihiko Ito、Toshiyuki Miyake、Seiji Hatano、Ryoto Shima、Takafumi Ohara、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja982500m

  日期：1998.11.1

  Aromatizing polymerization of 1,2-diisocyanobenzene derivatives was mediated by optically active organopalladium(II) complexes bearing 1,1‘-binaphth-2-yl groups to give optically active poly(quinoxaline-2,3-diyl)s with varying screw-sense selectivities, which crucially depended upon the substituents on the binaphthyl groups. The most effective catalyst, which has 7‘-methoxy-1,1‘-binaphthyl group, induced

  1,2-二异氰基苯衍生物的芳构化聚合由带有 1,1'-联萘-2-基团的旋光有机钯 (II) 配合物介导，得到旋光性聚 (quinoxaline-2,3-diyl)有义选择性，这主要取决于联萘基团上的取代基。最有效的催化剂具有 7'-甲氧基-1,1'-联萘基团，可诱导形成单螺旋。中间体 [oligo(quinoxalinyl)] 钯配合物的分离和结构分析（单晶 X 射线衍射和 1H NMR 光谱）表明，聚合中的螺旋感选择可能决定性地受（terquinoxalinyl）的非对映体比例控制钯 (II) 络合物中间体。
• Further Structural Modification of Sulfur-Stabilized Silicon Cations with Binaphthyl Backbones
  作者：Polina Shaykhutdinova、Martin Oestreich

  DOI：10.1055/s-0037-1610697

  日期：2019.5

  previously reported Lewis acids. Another silicon cation with a chiral spirocyclic backbone induces enantioselectivity in the same range but its synthesis is laborious. The synthesis and spectroscopic characterization of two novel cationic silicon–sulfur Lewis pairs with a chiral 4,4′-disubstituted binaphthyl silepine backbone are described. Both Lewis acids induce significant enantioselectivity in the model

  抽象的 描述了两个具有手性4,4'-二取代的联萘西勒平骨架的新颖的阳离子硅-硫路易斯对的合成和光谱表征。两种Lewis酸均在环己1，3-二烯和查尔酮的Diels-Alder反应模型中引起显着的对映选择性，但与先前报道的Lewis酸相比，双萘基骨架的额外取代对对映体的诱导作用最小。具有手性螺环主链的另一种硅阳离子在相同范围内诱导对映选择性，但合成困难。 描述了两个具有手性4,4'-二取代的联萘西勒平骨架的新颖的阳离子硅-硫路易斯对的合成和光谱表征。两种Lewis酸均在环己1，3-二烯和查尔酮的Diels-Alder反应模型中引起显着的对映选择性，但与先前报道的Lewis酸相比，双萘基骨架的额外取代对对映体的诱导作用最小。具有手性螺环主链的另一种硅阳离子在相同范围内诱导对映选择性，但合成困难。
• Process for dehydrohalogenating aromatic halides
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0442236A1

  公开（公告）日：1991-08-21

  Disclosed is a process for dehydrohalogenating an aromatic bromide or iodide by contacting the aromatic halide with hydrogen at elevated pressure in the presence of an alkyl halide-forming compound and a Group VIII metal catalyst. The presence of the alkyl halide-forming compound, such as an alkanol, diol, trial or derivative thereof, facilitates the dehydrohalogenation reaction and permits the recovery of the halogen as alkyl halides from which the bromide and iodide values can be economically recovered.

  本发明公开了一种将芳香溴化物或碘化物与氢在高压下接触，在烷基卤素形成化合物和第VIII族金属催化剂的存在下进行脱卤素反应的方法。烷基卤素形成化合物的存在，例如烷醇、二醇、三元醇或其衍生物，有助于脱卤素反应，并允许从中以烷基卤化物的形式回收卤素，从而可以经济地回收溴化物和碘化物价值。
• Palladium-Catalyzed Heck and Carbonylation Reactions of a Dinaphthaleneiodonium Salt Forming Functionalized 2-Iodo-1,1′-binaphthyls
  作者：Asato Kina、Hiroyuki Miki、Yong-Hwan Cho、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.200404202

  日期：2004.12

  The Heck-type olefination and carbonylation of a binaphthaleneiodonium salt 1 in the presence of a palladium catalyst gave high yields of the corresponding 2-iodo-2′-functionalized-1,1′-binaphthyls with high selectivity.

  在钯催化剂的存在下，双萘二甲铵鎓盐1的Heck型烯化和羰基化以高选择性高产率地得到相应的2-碘-2′-官能化的1，1′-联萘。
• Synthesis of chiral hypervalent organoiodinanes, iodo(III)binaphthyls, and evidence for pseudorotation on iodine
  作者：Masahito Ochiai、Yoshikazu Takaoka、Yukio Masaki、Yoshimitu Nagao、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja00170a063

  日期：1990.7