3-carboxy-5-hydroxybenzofuran | 29735-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-carboxy-5-hydroxybenzofuran
• 英文别名: 3-Benzofurancarboxylic acid, 5-hydroxy-；5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 29735-85-1
• 化学式: C₉H₆O₄
• 分子量: 178.144
• InChiKey: GWWDURABERRAPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-5-hydroxybenzofuran 在 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4,6-dibromo-3-carboxy-5-hydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds useful as malonyl-CoA decarboxylase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种结构如式I所示的化合物作为用途，含有该化合物的药物组合物，以及用于预防、管理和治疗代谢性疾病以及通过MCD抑制调节的疾病的方法。本发明公开的化合物可用于预防、管理和治疗涉及丙二酸调节的葡萄糖/脂肪酸代谢途径的疾病。特别是，这些化合物和含有相同化合物的药物组合物用于预防、管理和治疗心血管疾病、糖尿病、癌症和肥胖症。

  公开号：

  US20050026969A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基苯并[b]呋喃-3-羧酸 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-carboxy-5-hydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds useful as malonyl-CoA decarboxylase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种结构如式I所示的化合物作为用途，含有该化合物的药物组合物，以及用于预防、管理和治疗代谢性疾病以及通过MCD抑制调节的疾病的方法。本发明公开的化合物可用于预防、管理和治疗涉及丙二酸调节的葡萄糖/脂肪酸代谢途径的疾病。特别是，这些化合物和含有相同化合物的药物组合物用于预防、管理和治疗心血管疾病、糖尿病、癌症和肥胖症。

  公开号：

  US20050026969A1

文献信息

• Structure based design and evaluation of benzoheterocycle derivatives as potential dual HIV-1 protease and reverse transcriptase inhibitors
  作者：Mei Zhu、Qi Shan、Ling Ma、Biao Dong、Juxian Wang、Guoning Zhang、Minghua Wang、Jinming Zhou、Shan Cen、Yucheng Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114981

  日期：2023.1

  The development of dual inhibitors of HIV-1 protease and reverse transcriptase is an attractive strategy for multi-target therapeutic of AIDS, which may be privileged in delaying the occurrence of drug resistance. We herein designed a novel kind of dual inhibitors with benzofuran or indole cores. Biological results showed that a number of inhibitors displayed significant activity against both HIV-1

  开发HIV-1蛋白酶和逆转录酶双重抑制剂是艾滋病多靶点治疗的一个有吸引力的策略，它可能有利于延缓耐药性的发生。我们在此设计了一种新型的以苯并呋喃或吲哚为核心的双重抑制剂。生物学结果表明，许多抑制剂对 HIV-1 蛋白酶和逆转录酶都显示出显着的活性。其中，抑制剂10f表现出良好的相关性，两种酶的比例约为1:2。此外，双重抑制剂显示出对野生型病毒和耐药突变体的相似效力。此外，分子动力学模拟研究证实了此类抑制剂的双重作用。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS MALONYL-COA DECARBOXYLASE INHIBITORS
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1653944B1

  公开（公告）日：2010-11-10
• US7696365B2
  申请人：——

  公开号：US7696365B2

  公开（公告）日：2010-04-13
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS MALONYL-COA DECARBOXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE LA MALONYL-COA DECARBOXYLASE
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2005011670A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention provides methods for the use of compounds as depicted by structure I, pharmaceutical compositions containing the same, and methods for the prophylaxis, management and treatment of metabolic diseases and diseases modulated by MCD inhibition. The compounds disclosed in this invention are useful for the prophylaxis, management and treatment of diseases involving in malonyl-CoA regulated glucose/fatty acid metabolism pathway. In particular, these compounds and pharmaceutical composition containing the same are indicated in the prophylaxis, management and treatment of cardiovascular diseases, diabetes, cancer and obesity.
• Heterocyclic compounds useful as malonyl-CoA decarboxylase inhibitors
  申请人：Cheng Fei Jie

  公开号：US20050026969A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention provides methods for the use of compounds as depicted by structure I, pharmaceutical compositions containing the same, and methods for the prophylaxis, management and treatment of metabolic diseases and diseases modulated by MCD inhibition. The compounds disclosed in this invention are useful for the prophylaxis, management and treatment of diseases involving in malonyl-CoA regulated glucose/fatty acid metabolism pathway. In particular, these compounds and pharmaceutical composition containing the same are indicated in the prophylaxis, management and treatment of cardiovascular diseases, diabetes, cancer and obesity.

  本发明提供了一种结构如式I所示的化合物作为用途，含有该化合物的药物组合物，以及用于预防、管理和治疗代谢性疾病以及通过MCD抑制调节的疾病的方法。本发明公开的化合物可用于预防、管理和治疗涉及丙二酸调节的葡萄糖/脂肪酸代谢途径的疾病。特别是，这些化合物和含有相同化合物的药物组合物用于预防、管理和治疗心血管疾病、糖尿病、癌症和肥胖症。