(±)-ethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-(chloromethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (±)-ethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-(chloromethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-(chloromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxopyrimidine-5-carboxylate；Ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-(chloromethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-(chloromethyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₅
• 分子量: 338.748
• InChiKey: DZNVTPIBHGVHHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 原甲酸三乙酯 、 柠檬酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (±)-ethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-(chloromethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型monastrol类似物作为驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  肺癌、结直肠癌和乳腺癌是发病率最高的三种癌症，占癌症发病率和死亡率的三分之一。设计并合成了一系列 18 3,4-二氢嘧啶类似物，在 4 位带有 1,2-亚甲二氧基苯组分，在 5 和 6 位具有不同的侧链，作为 Eg5 驱动蛋白酶的抑制剂。根据 NCI-USA 方案针对一组 60 个癌细胞系筛选目标化合物的抗癌活性。化合物12a和12b对许多细胞系显示出最好的抗增殖活性。有趣的是，化合物 12a 在 10-5 M 的单剂量测定浓度下显示出对非小细胞肺癌 NCI-H522 细胞 (-42.26%) 和 MDA-MB-468 乳腺癌细胞 (-1.10%) 的致死作用. 化合物 11c、11d、11g、12a-d、13、15、对驱动蛋白酶和 18a 进行了测定，IC50 值范围为 1.2 到 18.71 μM，与 monastrol (IC50 = 20 μM) 相比更有效。用化合物12a处理的N

  DOI：

  10.1002/ardp.202000060

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSES, COMPOSITIONS ET METHODES
  申请人：CYTOKINETICS INC

  公开号：WO2005037799A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases are disclosed.

  用于治疗细胞增殖性疾病的化合物已被披露。
• Compounds, compositions, and methods
  申请人：Ramchandani Shyamlal

  公开号：US20050282838A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases are disclosed.

  本研究公开了可用于治疗细胞增殖性疾病的化合物。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：Cytokinetics, Inc.

  公开号：EP1675834A1

  公开（公告）日：2006-07-05
• EP1675834A4
  申请人：——

  公开号：EP1675834A4

  公开（公告）日：2008-08-27