6-溴-1-甲基-3,1-苯并恶嗪-2,4-二酮 | 22721-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 6-溴-1-甲基-3,1-苯并恶嗪-2,4-二酮
• 英文名称: 6-bromo-1-methyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
• 英文别名: 6-bromo-1-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；5-bromo-N-methylisatoic anhydride；6-bromo-1-methyl-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 22721-17-1
• 化学式: C₉H₆BrNO₃
• 分子量: 256.056
• InChiKey: DPPLNMPUIUGPAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  364.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.735±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1-甲基-3,1-苯并恶嗪-2,4-二酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-bromo-4-chloro-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AMINOQUINOLONES AS DGKALPHA INHIBITORS FOR IMMUNE ACTIVATION
  [FR] AMINOQUINOLONES SUBSTITUÉES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGKALPHA POUR ACTIVATION IMMUNITAIRE

  摘要：

  本发明涵盖了一般式(I)的氨基喹啉化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X和n如此处所定义，制备所述化合物的方法，制备所述化合物有用的中间体化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是对二酰基甘油激酶α调节性疾病的治疗，作为单一药剂或与其他活性成分组合使用。

  公开号：

  WO2021105115A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-溴-1-甲基-3,1-苯并恶嗪-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化的对映选择性脱羧环，可制取二氢苯并恶嗪酮和喹诺酮。

  摘要：

  已经发现和探索了通过N-杂环卡宾（NHC）催化生成氮杂邻醌甲基化物（aza-o-QMs）的直接脱羧策略。与目前的方法相比，该方法不需要化学计量的添加剂。氮杂-o-QM通过正式的[4 + 2]歧管与三氟甲基酮反应，获得高度对映体富集的二氢苯并恶嗪-4-one产物，该产物可通过有趣的立体固位氮杂-Petasis-Ferrier重排序列转化为二氢喹诺酮。互补色散校正的密度泛函理论（DFT）研究提供了反应对映选择性的准确预测，并为立体控制的起源提供了进一步的见识。此外，

  DOI：

  10.1002/anie.201900600

文献信息

• 喹啉酮类化合物及其在药物中应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN105384687B

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明涉及喹啉酮类化合物及其在药物中的应用，具体涉及一种新的喹啉酮类化合物及其药物组合物，以及所述化合物或所述药物组合物在制备药物中的用途；所述药物用于防护、处理、治疗或减轻患者HIF相关和/或EPO相关的疾病，其中，所述HIF相关和/或EPO相关的疾病包括贫血、血管疾病、心肌局部缺血、代谢障碍或伤口愈合等。
• 蛋白质精氨酸甲基转移酶5(PRMT5)的抑制剂、其药学产品及其方法
  申请人：南京药石科技股份有限公司

  公开号：CN111825656B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明提供式(I)的PRMT5抑制剂，其中R1是非氢单价基团；W是直接键或‑NH‑；T、U和V彼此独立地选自C和N；R2是H或卤素；m是1或2；X是碳、氮或氧；Y是C或N；Z是直接键或碳；R3是H、非氢单价基团、氧代基、二价螺环形成基团或二价桥形成基团；n是1或2；并且代表单键或双键。还提供包含PRMT5抑制剂的药物产品及其在治疗增殖性病症例如癌症、代谢病症、血液病症、自身免疫疾病和炎性疾病中的用途。
• Quinoline-3-carbothioamides and related compounds as novel immunomodulating agents
  作者：Takashi Tojo、Glen W Spears、Kiyoshi Tsuji、Hiroaki Nishimura、Takashi Ogino、Nobuo Seki、Aiko Sugiyama、Masaaki Matsuo

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00377-3

  日期：2002.9

  A series of quinoline-3-carbothioamides and their analogues was prepared via four synthetic routes and evaluated for their antinephritic and immunomodulating activities. The optimal compound 9g strongly inhibited the T-cell independent antibody production in mice immunized with TNP-LPS and was highly effective in two nephritis models, namely chronic graft-versus-host disease and autoimmune MRL/l mice

  通过四种合成途径制备了一系列喹啉-3-碳硫代酰胺及其类似物，并评估了它们的抗肾炎和免疫调节活性。最佳化合物9g在用TNP-LPS免疫的小鼠中强烈抑制了T细胞独立抗体的产生，并且在两种肾炎模型（即慢性移植物抗宿主病和自身免疫MRL / 1小鼠）中非常有效。
• Quinolone based compounds exhibiting prolyl hydroxylase inhibitory activity, and compositions, and uses thereof
  申请人：Allen R. Jennifer

  公开号：US20070249605A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  This invention relates to new quinolone based compounds that exhibit prolyl hydroxylase inhibitory activity. This invention also relates to methods of increasing HIF levels or activity in a subject or treating a condition associated with HIF levels or activity in a subject by administering to the subject at least one quinolone based compound. This invention further involves assays for the detection of a hydroxyproline residue in a HIF molecule.

  这项发明涉及一类新型的喹诺酮类化合物，这些化合物显示出脯氨酰羟化酶抑制活性。该发明还涉及通过向受试者施用至少一种喹诺酮类化合物，来提高受试者中的HIF水平或活性，或治疗与受试者中HIF水平或活性相关的病症的方法。此外，该发明还涉及用于检测HIF分子中羟基脯氨酸残基的试验方法。
• Synthesis of Ring-Fused, N-Substituted 4-Quinolinones Using p<i>K</i>_a-Guided, Base-Promoted Annulations with Isatoic Anhydrides: Total Synthesis of Penicinotam
  作者：Muhammad M. Khalifa、Satish Chandra Philkhana、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02541

  日期：2020.1.17

  deprotonation susceptibility, such as tetramic and tetronic acids, cyclic 1,3-diketones, and cycloalkanones. Application to the synthesis of bioactive, pyrrolizine-fused 4-quinolinone, penicinotam 3, resulted in the most brief and highest yielding total synthesis of the alkaloid in three steps and a 36% overall yield.

  开发了一种使用等位酸酐和多种可烯化伙伴的阴离子环化策略，以提供80多种新型的环稠合N取代的4-喹啉酮，这是一种代表性不足的特权模板。确定了控制转化效率的多种因素，从而形成了可靠且可调谐的合成平台，适用于具有多种去质子化敏感性的多种底物，例如四甲酸和四氢代酸，环状1,3-二酮和环烷酮。应用于生物活性的吡咯烷嗪融合的4-喹啉酮青霉素3的合成中，生物碱的合成过程最简单，最高，分三步进行，总产率为36％。