(4S)-trans-2-(4-chlorophenyl)-2-bromomethyl-4-chloromethyl-1,3-dioxolane | 1207290-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-trans-2-(4-chlorophenyl)-2-bromomethyl-4-chloromethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (2R,4S)-2-(bromomethyl)-4-(chloromethyl)-2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1207290-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrCl₂O₂
• 分子量: 326.017
• InChiKey: LDUUGIRNQNOJCK-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氯-1,2-丙二醇 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EP2325178

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE COMPOUND
  申请人：DAISO CO., LTD.

  公开号：EP2325178A1

  公开（公告）日：2011-05-25

  2-Aryl-2-halomethyl-4-chloromethyl-1,3-dioxolane (A) is produced with ease without decreasing the optical purity, by reacting optically active monochlorohydrin and aryl(halomethyl)ketone as starting materials in an acid catalyst. Furthermore, optically active (2-aryl-2-halomethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl carboxylate and optically active (2-aryl-2-halomethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl sulfonate, which are useful intermediates for ketoconazole, are efficiently produced from the obtained optically active form (A). In addition, optically active trans-(2-aryl-2-halomethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl carboxylate is isomerized to a cis form thereof in the presence of an acid catalyst.

  2- 芳基-2-卤甲基-4-氯甲基-1,3-二氧戊环（A）是以具有光学活性的一氯海德林和芳基（卤甲基）酮为起始原料，在酸催化剂作用下进行反应，在不降低光学纯度的情况下轻松制得的。此外，光学活性的（2-芳基-2-卤甲基-1,3-二氧戊环-4-基）甲基羧酸酯和光学活性的（2-芳基-2-卤甲基-1,3-二氧戊环-4-基）甲基磺酸酯是酮康唑的有用中间体，可从获得的光学活性形式（A）中有效地生产出来。 此外，光学活性反式-(2-芳基-2-醛甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基羧酸酯在酸催化剂存在下异构化为顺式形式。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN COMPOSÉ OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：DAISO CO LTD

  公开号：WO2010013510A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  　光学活性モノクロロヒドリン及びアリール（ハロメチル）ケトンを原料とし酸触媒中で反応させることで、光学純度を低下させることなく簡便に２－アリール－２－ハロメチル－４－クロロメチル－１，３－ジオキソラン（Ａ）を製造する。更に得られた光学活性体（Ａ）から効率よくケトコナゾールの有用中間体である光学活性カルボン酸（２－アリール－２－ハロメチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）メチルエステル及び光学活性スルフォン酸（２－アリール－２－ハロメチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）メチルエ ステルを製造する。また、酸触媒の存在下で光学活性ｔｒａｎｓ－カルボン酸（２－アリール－２－ハロメチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）メチルエステルから、そのｃｉｓ体に異性化する。
• EP2325178
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——