3-fluoro-4-(4-methoxyphenyl)pyridine | 1610038-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-4-(4-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 1610038-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO
• 分子量: 203.216
• InChiKey: MJXGUSVIFZBTIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以23 %的产率得到3-fluoro-4-(4-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regiodivergent Arylation of Pyridines via Zincke Intermediates

  摘要：

  摘要 介绍了一种通过开环 Zincke 中间体的吡啶芳基化协议。用三酸酐和仲胺处理吡啶会产生一种氮杂己三烯，并在推定的 C4 位进行区域选择性 Pd 催化芳基化。然后进行再环化，得到吡啶产物。另一种方法是用二芳基碘鎓盐进行无金属芳基化，对吡啶的元位置具有选择性，从而提供了一种从普通中间体制备吡啶双芳基化合物的区域选择性方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202315418

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Electrophilic Functionalization of Pyridine Derivatives through Phosphonium Salts
  作者：Yuan‐Yuan Che、Yanni Yue、Ling‐Zhi Lin、Bingbing Pei、Xuezu Deng、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202006724

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a highly efficient and practical method for pyridine‐derived heterobiaryl synthesis through palladium‐catalyzed electrophilic functionalization of easily available pyridine‐derived quaternary phosphonium salts. The nice generality of this reaction was goes beyond arylation, enabling facile incorporation of diverse carbon‐based fragments, including alkenyl, alkynyl, and also allyl

  本文中，我们报告了一种通过钯催化的易得的吡啶衍生的季phospho盐的亲电官能团合成吡啶衍生的杂二芳基化合物的高效实用方法。该反应的通用性超出了芳基化的范围，从而可以轻松地将各种碳基片段（包括烯基，炔基以及烯丙基片段）掺入吡啶核中。值得注意的是，银盐添加剂被发现对于成功实现这种转化至关重要，并且还描述了其作为金属转移介质的关键作用，该介质可确保吡啶基向钯中间体的平稳转移。
• Direct Arylation of N-Heteroarenes with Aryldiazonium Salts by Photoredox Catalysis in Water
  作者：Dong Xue、Zhi-Hui Jia、Cong-Jun Zhao、Yan-Yan Zhang、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201304120

  日期：2014.3.3

  solvent, an array of xanthenes, thiazole, pyrazine, and pyridazine are compatible with this new arylation approach. The broad substrate scope, mild reaction conditions, and use of water as reaction solvent make this procedure a practical and environmentally friendly method for the synthesis of compounds containing aryl‐heteroaryl motifs.

  已经开发出一种高效的可见光促进的N-杂芳烃与芳基重氮盐在水中的“自由基型”偶联。在室温下将反应继续进行的[Ru（联吡啶）3 ]氯2 ⋅ 6 H 2O作为光敏剂，商用灯泡作为光源。在这些反应条件下，吡啶和各种取代的吡啶是有效的底物，仅形成具有不同区域选择性的单取代产物。使用甲酸水溶液作为溶剂，一系列的黄嘌呤，噻唑，吡嗪和哒嗪与这种新的芳基化方法兼容。广泛的底物范围，温和的反应条件以及使用水作为反应溶剂，使得该程序成为合成具有芳基-杂芳基基序的化合物的实用且环境友好的方法。
• Cobalt-doped iron-based coordination polymer catalyst with unique shell-shaped agglomerate for enhancing the reaction activity of Kumada-coupling
  作者：Dandan Hu、Jun-Qi Zhang、Jinyu Song、Bukuo Ni、Hongjun Ren

  DOI：10.1016/j.jssc.2022.123559

  日期：2022.12
• Regiodivergent Arylation of Pyridines via Zincke Intermediates
  作者：Haiwen Wang、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.202315418

  日期：2024.2.19

  An arylation protocol for pyridines is described, via the ring‐opened Zincke intermediate. Treatment of pyridines with triflic anhydride and a secondary amine produces an azahexatriene species, which undergoes regioselective Pd‐catalyzed arylation at the putative C4 position. Recyclization then provides the pyridine products. Alternatively, metal‐free arylation with a diaryliodonium salt is selective for the pyridine meta‐position, affording a regiodivergent approach to pyridine biaryls from a common intermediate.

  摘要 介绍了一种通过开环 Zincke 中间体的吡啶芳基化协议。用三酸酐和仲胺处理吡啶会产生一种氮杂己三烯，并在推定的 C4 位进行区域选择性 Pd 催化芳基化。然后进行再环化，得到吡啶产物。另一种方法是用二芳基碘鎓盐进行无金属芳基化，对吡啶的元位置具有选择性，从而提供了一种从普通中间体制备吡啶双芳基化合物的区域选择性方法。