6-溴-2,3-二氢-2-氧代咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸 | 653599-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 6-溴-2,3-二氢-2-氧代咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸
• 英文名称: (6-bromo-2-oxo-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(6-Bromo-2-oxo-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetic acid；2-(6-bromo-2-oxo-3H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetic acid
• CAS: 653599-23-6
• 化学式: C₉H₇BrN₂O₃
• 分子量: 271.07
• InChiKey: JUALUODMCGTARR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2,3-二氢-2-氧代咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-chloro-6-(m-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新化合物2-(2-氯-6-(间甲苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-N的合成、晶体结构、DFT、振动性质、Hirshfeld表面和抗肿瘤活性研究,N-二乙基乙酰胺

  摘要：

  咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物是一类稠合杂环物质，在化学领域发挥着重要作用，已被证明是多种药物分子的核心片段。本研究通过环化、取代、Suzuki偶联、水解、缩合最终合成了新的标题化合物。通过单晶培养得到标题化合物的晶体。 2-(2-氯-6-(-甲苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-二乙基乙酰胺的结构经H NMR、C NMR、FT-IR和单晶X-表征射线衍射。此外，基于密度泛函方法B3LYP，理论计算出标题化合物在6–311+G(2d，p)水平，DFT优化的分子结构与X射线衍射得到的结果一致。通过计算分子的赫希菲尔德表面和二维指纹，可以根据原子附近斑点的大小和颜色直观地揭示分子之间的相互作用。另外，根据特征振动吸收带，可以可靠地归因于标题化合物的振动。此外，还进行了 MEP、RDG 和 ELF 分析来表征易受亲电和亲核攻击的反应位点。 FMOs用于评估分子结构的稳定性。最后生物活性测定

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138052
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(5-Bromo-pyridin-2-ylcarbamoyl)-acrylic acid; compound with 5-bromo-pyridin-2-ylamine 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-溴-2,3-二氢-2-氧代咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Dolzhenko, Anton V.; Kolotova, Nina V.; Kozminykh, Vladislav O., Heterocycles, 2004, vol. 63, # 1, p. 55 - 62

  摘要：

  DOI：