(3aS,5R,6S,7aS)-6-methyl-5,6-bis(2-phenylmethoxyethyl)-3a-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one | 1374425-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aS,5R,6S,7aS)-6-methyl-5,6-bis(2-phenylmethoxyethyl)-3a-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1374425-47-4
• 化学式: C₃₄H₄₆O₄Si
• 分子量: 546.822
• InChiKey: OHMWMOZZQUWDMM-MKJGCKHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,6S,7aS)-6-methyl-5,6-bis(2-phenylmethoxyethyl)-3a-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(1S,2S,4R,5S)-2-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-4,5-bis(2-phenylmethoxyethyl)-2-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hyperforin 核心结构的基于手性池的方法

  摘要：

  不对称进入 (+)-hyperforin 的双环核心结构。所开发的合成策略具有精心编排的立体化学中继，来自驻留在 (-)-Wieland-Miescher 酮内的单个手性中心和分子内醛醇反应，以铸造在各种多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚中发现的 [3.3.1] 双环支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101629
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-trimethylsilylbut-1-yne 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三乙基硼 、 水 、 双氧水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 邻二氯苯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 (3aS,5R,6S,7aS)-6-methyl-5,6-bis(2-phenylmethoxyethyl)-3a-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hyperforin 核心结构的基于手性池的方法

  摘要：

  不对称进入 (+)-hyperforin 的双环核心结构。所开发的合成策略具有精心编排的立体化学中继，来自驻留在 (-)-Wieland-Miescher 酮内的单个手性中心和分子内醛醇反应，以铸造在各种多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚中发现的 [3.3.1] 双环支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101629

文献信息

• A Chiral-Pool-Based Approach to the Core Structure of (+)-Hyperforin
  作者：Jean-Alexandre Richard、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201101629

  日期：2012.1

  Asymmetric entry to the bicyclic core structure of (+)-hyperforin is presented. The developed synthetic strategy features a carefully orchestrated stereochemical relay from the single chiral center residing within (–)-Wieland–Miescher ketone and an intramolecular aldol reaction to cast the [3.3.1] bicyclic scaffold found in a diverse array of polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols.

  不对称进入 (+)-hyperforin 的双环核心结构。所开发的合成策略具有精心编排的立体化学中继，来自驻留在 (-)-Wieland-Miescher 酮内的单个手性中心和分子内醛醇反应，以铸造在各种多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚中发现的 [3.3.1] 双环支架。