ethyl 4-pyrimidin-5-yl)ethyl>amino>benzoate | 133719-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-pyrimidin-5-yl)ethyl>amino>benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[N-[2-(2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)]ethyl]aminobenzoate；Benzoic acid, 4-[[2-(2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]amino]-, ethyl ester；ethyl 4-[2-(2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethylamino]benzoate
• CAS: 133719-61-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₆O₂
• 分子量: 342.401
• InChiKey: NUHWEYHSJRECDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-pyrimidin-5-yl)ethyl>amino>benzoate 在 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 diethyl 4-pyrimidin-5-yl)ethyl>amino>benzoyl-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Pyrrolo(2,3-d)pyrimidine Antifolates with a Bridge Chain Containing a Nitrogen Atom.

  摘要：

  设计并高效合成了在 2，4-二氨基吡咯并[2，3-d]嘧啶和亚苯基环之间的桥链中含有一个氮原子的新型吡咯并[2，3-d]嘧啶抗酚类化合物（1a，b 和 2a，b）。这些化合物对人表皮样癌 KB 细胞和人非小细胞肺癌 A549 细胞的增殖具有比甲氨蝶呤（MTX）更强的抑制活性，尽管它们的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制效力并不强。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.256
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-pyrimidin-5-yl)ethyl>-N-(tert-butoxycarbonyl)amino>benzoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 4-pyrimidin-5-yl)ethyl>amino>benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Pyrrolo(2,3-d)pyrimidine Antifolates with a Bridge Chain Containing a Nitrogen Atom.

  摘要：

  设计并高效合成了在 2，4-二氨基吡咯并[2，3-d]嘧啶和亚苯基环之间的桥链中含有一个氮原子的新型吡咯并[2，3-d]嘧啶抗酚类化合物（1a，b 和 2a，b）。这些化合物对人表皮样癌 KB 细胞和人非小细胞肺癌 A549 细胞的增殖具有比甲氨蝶呤（MTX）更强的抑制活性，尽管它们的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制效力并不强。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.256

文献信息

• Pyrrolopyrimidines, their production and use as tumoricidal agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0400562B1

  公开（公告）日：1996-08-21