6-溴-2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶 | 136117-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 6-溴-2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶
• 中文别名: 6-溴-2-(氯甲基)咪唑并[1,2-A]吡啶
• 英文名称: 6-bromo-2-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6-bromo-2-chloromethylimidazo<1,2-a>pyridine；6-bromo-2-chloromethylimidazo[1,2-a]pyridine；6-bromo-2-chloromethylimidazo-[1,2-a]pyridine
• CAS: 136117-72-1
• 化学式: C₈H₆BrClN₂
• mdl: MFCD06739243
• 分子量: 245.506
• InChiKey: YEXHHHNCGSIJLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 6-Bromo-2-chloromethylimidazo[1,2-a]pyridine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H6BrClN2
分子式
: 245.51 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
6-Bromo-2-chloromethylimidazo[1,2-a]pyridine
-
化学文摘登记号(CAS 136117-72-1
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.415
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以100%的产率得到6-bromo-2-chloromethyl-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Targeting the human parasite Leishmania donovani: Discovery of a new promising anti-infectious pharmacophore in 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine series

  摘要：

  We report herein the discovery of antileishmanial molecules based on the imidazo[1,2-a]pyridine ring. In vitro screenings of imidazopyridines belonging to our chemical library, toward the promastigotes stage of Leishmania donovani, J774A. 1 murine and HepG2 human cells, permitted to identify three selective hit-compounds (12, 20 and 28). New derivatives were then synthesized to allow structure-activity and -toxicity relationships analyses, enabling to characterize a lead-compound (44) displaying both a high potency (IC50 = 1.8 mu M) and a good selectivity index, in comparison with three antileishmanial reference drug-compounds (amphotericin B, miltefosine and pentamidine). Moreover, lead-compound 44 also exhibits good in vitro activity against the intracellular amastigote stage of L. donovani. Thus, the 6-halo-3-nitro-2-(phenylsulfonylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridine scaffold appears as a new promising selective antileishmanial pharmacophore, especially when substituted at position 8 by a bromine atom. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.002
• 作为产物：
  描述：

  6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 在 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-溴-2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(1,2-a)pyridines. I. Synthesis and Inotropic Activity of New 5-Imidazo(1,2-a)pyridinyl-2(1H)-pyridinone Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶基-2(1H)-吡啶酮，并评估了它们的正性变力活性。1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶-6-基-6-甲基-2-氧-3-吡啶腈(11a)盐酸盐一水合物(E-1020)被发现是一种强效且选择性的磷酸二酯酶III抑制剂，以及一种长效、强效、口服活性正性变力剂。还制备了额外的咪唑[1,2-α]吡啶-2-基(3a)、-3-基(16)、-7-基(20)和-8-基(24a)化合物。将吡啶取代从2位改变到6位，静脉注射强心效力(ED50)从52增加到23 μg/kg，增加了2倍，而在3-、7-或8位取代则降低了效力。在2位异构体中，引入卤素基团增强了活性，3-氯-1,2-二氢-5-(6-氟咪唑[1,2-α]吡啶-2-基)-6-甲基-2(1H)吡啶酮(3u)是该系列中最强效的(静脉ED50 11 μg/kg)。E-1020目前正在开发用于治疗充血性心力衰竭。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1556

文献信息

• Imidazo\x9b1,2-a!pyridines for the treatment of CNS and cardiac diseases
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05912246A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  The present invention relates to imidazo\x9b1,2-a!pyridine compounds of formula (1) ##STR1## which are dopamine D-4 antagonists and useful as anti-psychotic agents.

  本发明涉及式（1）的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物，它们是多巴胺D-4拮抗剂，可用作抗精神病药物。
• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06211215B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Heterocyclic compounds represented by the general formula (I) wherein R stands for an optionally substituted aromatic heterocyclic group; X stands for oxygen atom, an optionally oxidated sulfur atom, —C(═O)— or —CH(OH)—; Y stands for CH or N; m denotes an integer of 0 to 10: n denotes an integer of 1 to 5: cyclic group  stands for an optionally substituted aromatic azole group; and ring A is optionally further substituted, or salts thereof. The compound (I) possesses action of inhibiting tyrosine kinase and useful as antitumor agents.

  通式（I）代表的杂环化合物，其中R代表一个可选择取代的芳香杂环基团；X代表氧原子，一个可选择氧化的硫原子，—C(═O)—或—CH(OH)—；Y代表CH或N；m表示0到10的整数；n表示1到5的整数；环状基团代表一个可选择取代的芳香唑基团；环A可以是可选择进一步取代的，或其盐。化合物（I）具有抑制酪氨酸激酶的作用，并可用作抗肿瘤剂。
• 2-[(4-Phenylpiperazin-1-yl)methyl]imidazo(di)azines as Selective D₄-Ligands. Induction of Penile Erection by 2-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-ylmethyl]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine (PIP3EA), a Potent and Selective D₄ Partial Agonist
  作者：Cécile Enguehard-Gueiffier、Harald Hübner、Ahmed El Hakmaoui、Hassan Allouchi、Peter Gmeiner、Antonio Argiolas、Maria Rosaria Melis、Alain Gueiffier

  DOI：10.1021/jm060166w

  日期：2006.6.1

  novel 2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]imidazoazines and aza-analogues were prepared and screened at selected dopamine, serotonin, and adrenergic receptor subtypes. 2-Substituted imidazopyridines and pyridazines presented high affinities and selectivities for D4 dopamine receptors. Whereas functional experiments indicated neutral antagonists or weak partial agonist effects for most of the target compounds

  制备了一系列新颖的2-[（（4-苯基哌嗪-1-基）甲基]咪唑啉和氮杂类似物，并筛选了选定的多巴胺，5-羟色胺和肾上腺素能受体亚型。2-取代的咪唑并吡啶和哒嗪对D4多巴胺受体具有高亲和力和选择性。功能实验表明大多数目标化合物具有中性拮抗剂或弱的部分激动剂作用，而2-甲氧基苯基取代的2-哌嗪基甲基咪唑并吡啶3c（PIP3EA）在促有丝分裂实验和GTPgammaS结合试验中显示出显着的激动剂功效，因此EC50值为3.0（46 ％）和4.5 nM（57％）。当对大鼠给药时，我们的D4激动剂3c可在体内诱导阴茎勃起。这种作用被D4选择性拮抗剂L-745,870抑制，证实了其机制途径。
• One-Pot Dual Substitutions of Bromobenzyl Chloride, 2-Chloromethyl-6-halogenoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine and -[1,2-<i>b</i>]pyridazine by Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Nicolas Henry、Cécile Enguehard-Gueiffier、Isabelle Thery、Alain Gueiffier

  DOI：10.1002/ejoc.200800544

  日期：2008.10

  very simple, mild and inexpensive palladium-catalyzed cross-coupling of (hetero)arylboronic acids with benzylic halides occurs in good yield. This method was successfully expanded to two heterocyclic electrophiles and allowed one-pot dual substitutions of bromobenzyl chloride, 2-chloromethyl-6-halogenoimidazo[1,2-a]pyridine or -[1,2-b]pyridazine, leading to numerous new unsymmetrical methylene-linked

  (杂)芳基硼酸与苄基卤化物的非常简单、温和且廉价的钯催化交叉偶联以良好产率发生。该方法成功地扩展到两个杂环亲电试剂，并允许溴苄基氯、2-氯甲基-6-卤代咪唑并[1,2-a]吡啶或-[1,2-b]哒嗪的一锅双取代，导致许多新的不对称亚甲基连接的联芳系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• 6-[123I]Iodo-2-[[4-(2-methoxyphenyl) piperazin-1-yl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine as potential SPECT agent for imaging dopamine D4 receptor: synthesis andin vivo evaluation in a nonhuman primate
  作者：David Alagille、Andrei O. Koren、Greg Kudej、Julie Staley、Kelly Cosgrove、John Seibyl、Gilles D. Tamagnan

  DOI：10.1002/jlcr.1500

  日期：2008.3.30

  dopamine D4 receptor subtype has drawn considerable attention due to its potential implication in schizophrenia and erectile dysfunction. 6-[123I]Iodo-2-[[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine [123I]-1, a potent and selective new dopamine D4 agonist, was synthesized by classical iododestannylation using sodium [123I]iodide and chloramine-T. Radiolabeling yield varied from 34 to 38%

  多巴胺 D4 受体亚型因其对精神分裂症和勃起功能障碍的潜在影响而引起了相当大的关注。6-[123I]Iodo-2-[[4-(2-甲氧基苯基)piperazin-1-yl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine [123I]-1，一种有效且选择性的新型多巴胺 D4 激动剂，使用[123I]碘化钠和氯胺-T，通过经典的碘去烷基化合成。放射性标记产率从 34% 到 38% 不等，放射化学纯度超过 99%。尽管具有良好的体外特征，但对狒狒体内这种放射性配体的体内评估显示，静脉注射后没有脑摄取。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.