N-[2-(2-chloro-4-nitroanilino)ethyl]-5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(2-chloro-4-nitroanilino)ethyl]-5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₄O₄
• 分子量: 400.821
• InChiKey: GYOVMLKGBOWACY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-[2-(2-chloro-4-nitroanilino)ethyl]-5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Modifications in the piperazine ring of nucleozin affect anti-influenza activity

  摘要：

  流感病毒引起的感染是一种潜伏性感染。由于疫苗和已批准药物的供应有限，因此需要更多的抗病毒药物。Nucleozin 及其类似物因具有良好的抗流感活性而备受关注。为了促进核仁素类似物的发现和设计，我们分析了哌嗪修饰的核仁素类似物，以增加构象自由度。此外，我们还介绍了一种获得核仁素及其类似物的新合成策略，合成了三个分子，并对其中两个进行了体外生物评估。虽然这些类似物的活性低于核仁素，但活性的丧失凸显了哌嗪环对维持核仁素类似物活性的必要性。有趣的是，这一结果与本研究中利用 QSAR 模型预测的抗流感活性相吻合。所提出的模型和合成路线将有助于进一步开发具有抗病毒活性的核仁素类似物。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0277073