ethyl 1,4-dihydroxy-3-phenyl-2-naphthoate | 121712-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 1,4-dihydroxy-3-phenyl-2-naphthoate
• 英文别名: 1,4-dihydroxy-3-phenyl-[2]naphthoic acid ethyl ester；1,4-Dihydroxy-3-phenyl-[2]naphthoesaeure-aethylester；Ethyl 1,4-dihydroxy-3-phenylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 121712-68-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: LZHJHFCLJLLEDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,4-dihydroxy-3-phenyl-2-naphthoate 、 三氧化铬 、 溶剂黄146 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHCHERBAN A. I.; ALEKSYUK M. P.; XARITONOV G. V., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL.,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 1,4-dihydroxy-3-phenyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Naphthalenes by Benzotriazole-Mediated Annulation

  摘要：

  The anions of 3-benzotriazolylphthalide (1) and of 2-(benzotriazolylmethyl)benzonitrile (6) condense regioselectively with a range of Michael accepters to form 1,4-dihydroxynaphthalenes 4b-f and 1-amino-2,3-di(methoxycarbonyl)naphthalene (9) in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1080/00397919708005917

文献信息

• Gold‐Catalyzed Carbocyclization/C=N Bond Formation Cascade of Alkyne‐Tethered Diazo Compounds with Benzo[ <i>c</i> ]isoxazoles for the Assembly of 4‐Iminonaphthalenones and Indenes
  作者：Ming Bao、Xiongda Xie、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/adsc.202100602

  日期：2021.8.13

  carbocyclization/C=N bond formation cascade reaction has been developed for the synthesis of polyfunctionalized 4-iminonaphthalenones and indenes in good to high yields under mild reaction conditions. The reaction goes through 5/6-endo-dig diazo-yne carbocyclization to form the endocyclic vinyl carbene species from corresponding alkyne-tethered diazo compounds, followed by electrophilic addition/N−O bond cleavage/aromatization

  已经开发了金催化的碳环化/C=N 键形成级联反应，用于在温和的反应条件下以良好到高产率合成多官能化 4-亚氨基萘酮和茚。该反应通过 5/6 -endo-dig重氮-炔碳环化反应，从相应的炔烃连接的重氮化合物形成内环乙烯基卡宾，然后亲电加成/N-O 键断裂/芳构化序列与苯并[ c ]异恶唑，它具有 C=N 键形成过程。此外，所得产物可以高产率转化为多取代的 2-萘酚衍生物。
• Radulescu; Gheorghiu, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 188
  作者：Radulescu、Gheorghiu

  DOI：——

  日期：——
• SHCHERBAN A. I.; ALEKSYUK M. P.; XARITONOV G. V., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL.,
  作者：SHCHERBAN A. I.、 ALEKSYUK M. P.、 XARITONOV G. V.

  DOI：——

  日期：——
• Functionalized Naphthalenes by Benzotriazole-Mediated Annulation
  作者：Katritzky, Alan R.、Zhang, Guifen、Xie, Linghong

  DOI：10.1080/00397919708005917

  日期：1997.11

  The anions of 3-benzotriazolylphthalide (1) and of 2-(benzotriazolylmethyl)benzonitrile (6) condense regioselectively with a range of Michael accepters to form 1,4-dihydroxynaphthalenes 4b-f and 1-amino-2,3-di(methoxycarbonyl)naphthalene (9) in moderate to good yields.