5-(m-tolyl)pyrrolidin-2-one | 128100-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(m-tolyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-(3-Methylphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 128100-29-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: NPICEIQTZMIGBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₂O 在 ethyl O-(benzenesulfonyl)acetohydroxamate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到5-(m-tolyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过转肟化和贝克曼重排从环丁酮合成γ-内酰胺

  摘要：

  该手稿描述了使用肟作为胺化试剂和催化量的布朗斯台德酸，通过环丁酮的氮插入反应合成 γ-内酰胺。该方法采用更稳定的肟试剂，它是具有爆炸性的羟胺衍生物的前体类似物。各种取代的环丁酮和张力较小的五元或六元酮都可以耐受该反应。所得γ-内酰胺产物可通过开环水解转化为γ-氨基丁酸衍生物。从同位素效应等角度讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/d4ob00566j

文献信息

• Decarboxylation of pyroglutamic acids with P2O5/CH3SO3H : A general synthesis of 5-aryl-2-pyrrolidinones
  作者：B. Rigo、D. Fasseur、N. Cherepy、D. Couturier

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93422-7

  日期：——
• RIGO, B.;FASSEUR, D.;CHEREPY, N.;COUTURIER, D., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 7057-7060
  作者：RIGO, B.、FASSEUR, D.、CHEREPY, N.、COUTURIER, D.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1039/d4ob00566j
  作者：Wu, Yuhao、Inoue, Masanori、Sakakura, Shota、Hyodo, Kengo

  DOI：10.1039/d4ob00566j

  日期：——

  This manuscript describes the synthesis of γ-lactam from the nitrogen insertion reaction of cyclobutanones using an oxime as an aminating reagent with a catalytic amount of Brønsted acid. This method was employed with a more stable oxime reagent, which is a precursor analog of hydroxylamine derivatives with explosive properties. The reaction was tolerated by various substituted cyclobutanones and less

  该手稿描述了使用肟作为胺化试剂和催化量的布朗斯台德酸，通过环丁酮的氮插入反应合成 γ-内酰胺。该方法采用更稳定的肟试剂，它是具有爆炸性的羟胺衍生物的前体类似物。各种取代的环丁酮和张力较小的五元或六元酮都可以耐受该反应。所得γ-内酰胺产物可通过开环水解转化为γ-氨基丁酸衍生物。从同位素效应等角度讨论了反应机理。