N-[(4-bromophenyl)(phenyl)methyl]acetamide | 5580-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-bromophenyl)(phenyl)methyl]acetamide
• 英文别名: N-((bromophenyl)(phenyl)methyl)acetamide；N-[(4-bromophenyl)-phenylmethyl]acetamide
• CAS: 5580-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: QHNATQUGXSUBRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲酸 、 乙腈 在 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid hydrate 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-[(4-bromophenyl)(phenyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  真正催化布朗斯台德酸条件下的里特反应

  摘要：

  简单的有机酸如 2,4-二硝基苯磺酸 (DNBSA) 催化仲苄醇的 Ritter 反应，通常以高产率生成相应的 N-苄基乙酰胺。反应可以在不排除氧气和不需要干燥溶剂的情况下进行。对于叔 α,α-二甲基苄醇，在所使用的酸催化条件下发生了涉及正式二聚反应的不同途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700562

文献信息

• Bis-Sulfamyl Imines: Potent Substrates for Asymmetric Additions of Arylboroxines under Rhodium Catalysis
  作者：Rosemary Crampton、Simon Woodward、Martin Fox

  DOI：10.1002/adsc.201000838

  日期：2011.4.18

  Bis‐sulfamyl imines are shown to be potentially ideal substrates for rhodium‐catalysed asymmetric additions of arylboron nucleophiles as they show: (i) near perfect enantioselectivities (11 examples, 98–99+% ee), (ii) good to excellent diastereoselectivities (10–32:1 rac:meso), and (iii) high functional group tolerance in removal of the low molecular weight protecting group via mild heating in aqueous

  双磺胺基亚胺被证明是铑催化的芳基硼亲核试剂不对称加成的潜在理想底物，因为它们显示：（i）接近完美的对映选择性（11个例子，98–99 +％ee），（ii）良好至优异的非对映选择性（ 10-32：1外消旋：内消旋），并在除去低分子量的保护基团（iii）的高的官能团耐受性通过温和加热在水性吡啶。
• Electrochemical Oxidative C–H Amination through a Ritter-Type Reaction
  作者：Yiwen Xu、Qiang Li、Runyou Ye、Buyi Xu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00609

  日期：2023.7.7

  A straightforward strategy for direct benzylic C–H bond amination via an electrochemical Ritter-type reaction is developed. The reaction demonstrates simpler and milder reaction conditions over the existing methods without extra mediator. Moderate to excellent yields up to 94% of the desired amide products were obtained with a broad substrate scope. The removal of the Ac group by a simple step can

  开发了一种通过电化学 Ritter 型反应直接进行苄基 C-H 键胺化的简单策略。该反应比现有方法表现出更简单、更温和的反应条件，无需额外的介体。在广泛的底物范围内获得了中等至优异的收率，高达 94% 的所需酰胺产物。通过简单的步骤去除Ac基团可以得到不含NH的苄胺，为生物活性分子的后期功能化提供了合适的方法。
• DOYLE M. P.; HEDSTRAND D. M.; BUSMAN S. C.; ALEXANDER D., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1975, 97, NO 19, 5554-5558
  作者：DOYLE M. P.、 HEDSTRAND D. M.、 BUSMAN S. C.、 ALEXANDER D.

  DOI：——

  日期：——
• The Ritter Reaction under Truly Catalytic Brønsted Acid Conditions
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Verónica Guilarte、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200700562

  日期：2007.10

  (DNBSA) catalyze the Ritter reaction of secondary benzylic alcohols giving rise to the corresponding N-benzylacetamides in usually high yields. Reactions can be conducted without exclusion of oxygen and without the need of dry solvents. With tertiary α,α-dimethylbenzylic alcohols a different pathway involving a formal dimerization reaction takes place under the acid-catalytic conditions used. (© Wiley-VCH

  简单的有机酸如 2,4-二硝基苯磺酸 (DNBSA) 催化仲苄醇的 Ritter 反应，通常以高产率生成相应的 N-苄基乙酰胺。反应可以在不排除氧气和不需要干燥溶剂的情况下进行。对于叔 α,α-二甲基苄醇，在所使用的酸催化条件下发生了涉及正式二聚反应的不同途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)