(4R)-4-hydroxy-4-(4-phenylphenyl)butan-2-one | 1224730-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-hydroxy-4-(4-phenylphenyl)butan-2-one
• CAS: 1224730-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: AMQADYMRWLFJJV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 、 丙酮 在 C₄₈H₈₂N₂O₃₄ 作用下， 生成 (4R)-4-hydroxy-4-(4-phenylphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  水性缓冲液中的不对称超分子伯胺催化：选择性识别和不对称催化的联系

  摘要：

  通过结合β-环糊精（β-CD）的超分子识别和手性伯胺催化剂的优越性能，开发了一种新的不对称超分子催化方法。所得的β-CD烯胺催化剂可以有效地促进不对称直接醛醇反应，在水性缓冲溶液（pH = 4.80）中具有优异的对映选择性。确定的最佳催化剂 CD-1 显示出超分子催化的有趣特征，具有选择性识别羟醛受体和供体。借助核磁共振、荧光、圆二色性和 ESI-MS 分析对这种超分子催化进行了详细的机理研究。结果表明，该反应首先通过疏水相互作用和与 CD-1 侧链的非共价相互作用的协同作用将底物结合到环糊精腔中而开始。然后涉及限速烯胺形成步骤，然后是生成产物的 CC 键形成。随后从空腔中释放出的产品完成了催化循环。基于理性分析讨论了分子识别和不对称催化之间的可能联系以及它们与天然酶和有机催化剂中烯胺催化的相关性。随后从空腔中释放出的产品完成了催化循环。基于理性分析讨论了分子识别和不对称催化之间的可能联系

  DOI：

  10.1021/ja102819g

文献信息

• Asymmetric Supramolecular Primary Amine Catalysis in Aqueous Buffer: Connections of Selective Recognition and Asymmetric Catalysis
  作者：Shenshen Hu、Jiuyuan Li、Junfeng Xiang、Jie Pan、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ja102819g

  日期：2010.5.26

  rate-limiting enamine forming step is then involved which is followed by the product-generating C-C bond formation. A subsequent product release from the cavity completes the catalytic cycle. The possible connections between molecular recognition and asymmetric catalysis as well as their relevance to enamine catalysis in both natural enzymes and organocatalysts are discussed based on rational analysis.

  通过结合β-环糊精（β-CD）的超分子识别和手性伯胺催化剂的优越性能，开发了一种新的不对称超分子催化方法。所得的β-CD烯胺催化剂可以有效地促进不对称直接醛醇反应，在水性缓冲溶液（pH = 4.80）中具有优异的对映选择性。确定的最佳催化剂 CD-1 显示出超分子催化的有趣特征，具有选择性识别羟醛受体和供体。借助核磁共振、荧光、圆二色性和 ESI-MS 分析对这种超分子催化进行了详细的机理研究。结果表明，该反应首先通过疏水相互作用和与 CD-1 侧链的非共价相互作用的协同作用将底物结合到环糊精腔中而开始。然后涉及限速烯胺形成步骤，然后是生成产物的 CC 键形成。随后从空腔中释放出的产品完成了催化循环。基于理性分析讨论了分子识别和不对称催化之间的可能联系以及它们与天然酶和有机催化剂中烯胺催化的相关性。随后从空腔中释放出的产品完成了催化循环。基于理性分析讨论了分子识别和不对称催化之间的可能联系
• Defect-Engineered Chiral Metal–Organic Frameworks for Efficient Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Zijuan Chen、Xiaodan Yan、Meiyan Li、Shuhua Wang、Chao Chen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00141

  日期：2021.4.5

  ligand synthetic strategy, a defect-engineered chiral metal–organic framework with hierarchical micro/mesoporous structure was prepared, and it exhibited efficient heterogeneous catalytic activity and enantioselectivity for asymmetric aldol reaction.

  通过采用混合截短的手性配体合成策略，制备了具有缺陷的工程化手性金属-有机骨架，该骨架具有分级的微/介孔结构，并且对不对称的羟醛反应具有有效的多相催化活性和对映选择性。
• Biomimetic asymmetric aldol reactions catalyzed by proline derivatives attached to β-cyclodextrin in water
  作者：Hai-Min Shen、Hong-Bing Ji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.140

  日期：2012.7

  Two proline derivatives, (S)-2-aminomethylpyrrolidine and (R)-2-aminomethylpyrrolidine modified beta-CD (CD-1, CD-2) were synthesized in the yields of 31% and 14%. Their self-inclusion conformations were characterized by H-1 ROESY NMR studies and quantum calculation. When CD-1 was applied to asymmetric aldol reactions, up to 94% ee was obtained. Substrate selectivity was also observed in these asymmetric aldol reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.