(+/-)-1,1-dimethylethyl (cis)4-[[[(5-chloro-2,3-dihydro-7-benzofuranyl)carbonyl]amino]methyl]-3-hydroxy-1-piperidinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1,1-dimethylethyl (cis)4-[[[(5-chloro-2,3-dihydro-7-benzofuranyl)carbonyl]amino]methyl]-3-hydroxy-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R,4S)-4-[[(5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carbonyl)amino]methyl]-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₇ClN₂O₅
• 分子量: 410.898
• InChiKey: IIBMQWKZVLROTA-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,1-dimethylethyl (cis)4-[[[(5-chloro-2,3-dihydro-7-benzofuranyl)carbonyl]amino]methyl]-3-hydroxy-1-piperidinecarboxylate 、 异丙醇 在 盐酸 作用下， 以16 g (76%)的产率得到(+/-)-(cis)-5-chloro-2,3-dihydro-N-[(3-hydroxy4-piperidinyl) methyl]-7-benzofuran-carboxamide monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-(aminomethyl)-piperidine benzamides for treating gastrointestinal disorders

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式(I)，其立体化学异构体形式，N-氧化物形式或药用可接受的酸加成盐形式，其中—R1—R2—是一个公式的双价基团，在所述双价基团中，一个或两个氢原子可以被C1-6烷基或羟基取代；R3为氢或卤素；R4为氢或C1-6烷基；R5为氢或C1-6烷基；L为C3-6环烷基，氧代C5-6环烷基，C2-6烯基，或L为公式—Alk—R6—、Alk—X—R7、—Alk—Y—C(═O)—R9或—Alk—Y—C(═O)—NR11R12的基团，其中每个Alk为C1-12烷二基；R6为氢、氨基、氰基、C1-6烷基磺酰氨基、C3-6环烷基、氧代C5-6环烷基、芳基或杂环体；R7为氢、C1-6烷基、羟基C1-6烷基、C3-6环烷基、芳基或杂环体；X为O、S、SO2或NR8；其中R8为氢或C1-6烷基；R9为氢、C1-6烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧基、羟基或芳基；Y为直接键或NR10；其中R10为氢或C1-6烷基；R11和R12各自独立地为氢、C1-6烷基、C3-6环烷基，或R11和R12与氮原子结合可形成选择性取代的吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基或4-吗啉基环。公开了制备所述产品的方法、包含所述产品的配方以及它们作为药物的用途，特别用于治疗或预防胃肠道疾病。

  公开号：

  US06544997B1
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-aminomethyl-3-hydroxy-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine 、 氯甲酸乙酯 、 5-氯-2,3-二氢苯并[b]呋喃-7-羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (+/-)-1,1-dimethylethyl (cis)4-[[[(5-chloro-2,3-dihydro-7-benzofuranyl)carbonyl]amino]methyl]-3-hydroxy-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-(aminomethyl)-piperidine benzamides for treating gastrointestinal disorders

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式(I)，其立体化学异构体形式，N-氧化物形式或药用可接受的酸加成盐形式，其中—R1—R2—是一个公式的双价基团，在所述双价基团中，一个或两个氢原子可以被C1-6烷基或羟基取代；R3为氢或卤素；R4为氢或C1-6烷基；R5为氢或C1-6烷基；L为C3-6环烷基，氧代C5-6环烷基，C2-6烯基，或L为公式—Alk—R6—、Alk—X—R7、—Alk—Y—C(═O)—R9或—Alk—Y—C(═O)—NR11R12的基团，其中每个Alk为C1-12烷二基；R6为氢、氨基、氰基、C1-6烷基磺酰氨基、C3-6环烷基、氧代C5-6环烷基、芳基或杂环体；R7为氢、C1-6烷基、羟基C1-6烷基、C3-6环烷基、芳基或杂环体；X为O、S、SO2或NR8；其中R8为氢或C1-6烷基；R9为氢、C1-6烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧基、羟基或芳基；Y为直接键或NR10；其中R10为氢或C1-6烷基；R11和R12各自独立地为氢、C1-6烷基、C3-6环烷基，或R11和R12与氮原子结合可形成选择性取代的吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基或4-吗啉基环。公开了制备所述产品的方法、包含所述产品的配方以及它们作为药物的用途，特别用于治疗或预防胃肠道疾病。

  公开号：

  US06544997B1