2-butyl-1-pyrrolidine | 116908-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-butyl-1-pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-Butylpyrrolidine；(2S)-2-butylpyrrolidine
• CAS: 116908-57-7
• 化学式: C₈H₁₇N
• mdl: MFCD02663449
• 分子量: 127.23
• InChiKey: CKHOSERPJPIUIL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-n-butyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 C₃₃H₂₁IrN₃O₉S₃^(3-)*3Na⁽¹⁺⁾ 、 维生素 C 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 30.0h， 以95%的产率得到2-butyl-1-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过在循环反应网络中结合光氧化还原和酶催化来对映选择性合成胺†

  摘要：

  首次证明了在水溶液中可见光驱动的亚胺还原为对映体富集的胺。在环状亚胺存在下，广泛使用的 [Ir(ppy) 3 ]（ppy = 2-苯基吡啶）光敏剂的新型水溶性变体的激发提供了高反应性的 α-氨基烷基，该自由基被氢原子转移拦截(HAT)从抗坏血酸或硫醇供体得到相应的胺。单胺氧化酶 (MAO-N-9) 选择性催化一种对映体氧化成相应的亚胺。在连续光照射下结合光氧化还原和生物催化过程，可以以优异的产率获得对映体富集的胺。据我们所知，这是首次证明同时发生的光氧化还原和酶催化可导致光驱动的胺不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c8sc01561a

文献信息

• Synthesis of chiral cyclic amines via Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation of cyclic imines
  作者：Ying Zhang、Duanyang Kong、Rui Wang、Guohua Hou

  DOI：10.1039/c7ob00442g

  日期：——

  A highly enantioselective hydrogenation of cyclic imines for synthesis of chiral cyclic amines has been realized. With the complex of iridium and (R,R)-f-spiroPhos as the catalyst, a range of cyclic 2-aryl imines were smoothly hydrogenated under mild conditions without any additive to provide the corresponding chiral cyclic amines with excellent enantioselectivities of up to 98% ee. Moreover, this

  已经实现了用于合成手性环状胺的环状亚胺的高度对映选择性氢化。以铱和（R，R）-f-spiroPhos的络合物为催化剂，在不添加任何添加剂的情况下，将一系列环状2-芳基亚胺在温和条件下平稳氢化，从而提供相应的手性环状胺，对映选择性高达98 ％ee。而且，该方法可以成功地应用于（+）-（6 S，10b R）-McN-4612-Z的合成。
• Asymmetric synthesis XIII synthesis of 2-alkylpyrrolidines: Towards azabicyclic systems
  作者：S. Arseniyadis、P.Q. Huang、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80168-9

  日期：——

  The enantiospecific synthesis of a series of 2(S)-alkylpyrrolidines from 2-cyano oxazolopyrrolidine synthon is described. Two of the synthesised compounds represent key intermediates towards ozabicyclic alkaloids.

  描述了由2-氰基恶唑并吡咯烷合子合成一系列2（S）-烷基吡咯烷的对映体特异性。两种合成的化合物代表了向氮杂双环生物碱的关键中间体。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF FLAVIVIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS FLAVIVIRALES
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2010015815A2

  公开（公告）日：2010-02-11

  Described are various compounds and methods for the treatment of flaviviral infections. In particular, alkaloids and imino sugars in arabinose and/or lyxose stereochemical configuration with antiflaviviral activity are described.
• [EN] TREATMENT OF ENERGY UTILIZATION DISEASES<br/>[FR] TRAITEMENT DE MALADIES UTILISANT DE L'ÉNERGIE
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2010049678A2

  公开（公告）日：2010-05-06

  Described are various compounds, in particular iminosugars, for the treatment of energy utilization diseases, in particular diabetes (including type 1 diabetes, type 2 diabetes and insulin resistance) and metabolic syndrome (including any disease or disorder associated therewith, for example central obesity and elevated levels of triglycerides).