(R)-(+)-8,9-dimethoxy-10b-methyl-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3[2H]-one | 1371578-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-(+)-8,9-dimethoxy-10b-methyl-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3[2H]-one
• 英文别名: (10bR)-8,9-dimethoxy-10b-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 1371578-92-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: GBSIPGSWRZLXLO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-8,9-dimethoxy-10b-methyl-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3[2H]-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以57 mg的产率得到(R)-1,2,3,5,6,10b-hexahydro-8,9-dimethoxy-10b-methyl-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  刺桐生物碱的四环核的合成和crispine A的类似物

  摘要：

  crispine A的C10B甲基类似物和的四环核的两种对映体刺桐生物碱合成从开始升经由公共手性天冬氨酸Ñ -arylethyl琥珀酰亚胺中间体。关键的C10a-C10b键形成和C10b立体异构中心的构建是通过非对映选择性N实现的-酰亚胺离子环化。二苄氨基提供了立体化学控制，其中1,2-和1,3-立体诱导在新生成的立体异构中心产生了具有相反构型的环化产物。应付消除二苄基氨基的鸣哨经历所得二烯丙基中的四环核的合成中间体的迈克尔加成和闭环复分解的环状烯酰胺刺桐生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.007
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(dibenzylamino)-1-(3,4-dimethoxyphenethyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-(+)-8,9-dimethoxy-10b-methyl-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3[2H]-one
  参考文献：
  名称：

  刺桐生物碱的四环核的合成和crispine A的类似物

  摘要：

  crispine A的C10B甲基类似物和的四环核的两种对映体刺桐生物碱合成从开始升经由公共手性天冬氨酸Ñ -arylethyl琥珀酰亚胺中间体。关键的C10a-C10b键形成和C10b立体异构中心的构建是通过非对映选择性N实现的-酰亚胺离子环化。二苄氨基提供了立体化学控制，其中1,2-和1,3-立体诱导在新生成的立体异构中心产生了具有相反构型的环化产物。应付消除二苄基氨基的鸣哨经历所得二烯丙基中的四环核的合成中间体的迈克尔加成和闭环复分解的环状烯酰胺刺桐生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.007

文献信息

• Enantioselective intramolecular α-amidoalkylation reaction in the synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：Asier Gómez-SanJuan、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.057

  日期：2012.4

  capable of carrying out the intramolecular α-amidoalkylation of a tertiary N-acyliminium ions when a methoxylated benzene ring is used as internal π nucleophile. The reaction can be applied to the synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines and use of the sterically congested acid 3e is determinant to obtain good levels of enantioselection.

  当使用甲氧基化的苯环作为内部π亲核试剂时，BINOL衍生的手性布朗斯台德酸能够进行叔N-酰基亚胺离子的分子内α-酰胺烷基化反应。该反应可用于吡咯并[2，1- a ]异喹啉的合成，并且决定性使用空间拥挤的酸3e以获得对映体的良好水平。