4-Chlor-4'-vinyl-biphenyl | 2782-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chlor-4'-vinyl-biphenyl
• 英文别名: 4-Vinyl-4'-chlorbiphenyl；4'-Chlor-4-vinyl-diphenyl；4-chloro-4'-vinyl-biphenyl；4-Chloro-4'-vinyl-1,1'-biphenyl；1-chloro-4-(4-ethenylphenyl)benzene
• CAS: 2782-24-3
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl
• 分子量: 214.694
• InChiKey: WSVNNBLRMXALFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-4'-vinyl-biphenyl 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 Eosin Y 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(Z)-4'-chloro-N-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的苯乙烯双官能化：N-羟基苯并亚甲基氰基氰化物的合成。

  摘要：

  通过使用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂，可以实现由芳族末端烯烃的可见光诱导的N-羟基苯甲酰亚胺基氰化物的合成。该过程通过自由基途径进行，其中依次引入了两个氮原子，每个亚硝酸根分别来自亚硝酸叔丁酯和乙酸铵。最终产品是通过同时安装肟和腈基而获得的。DFT计算支持双向方法和所有建议的步骤。还说明了N-羟基苯甲亚甲基氰化物的一些有用的合成转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01235
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-4'-ethynylbiphenyl 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到4-Chlor-4'-vinyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯纳米线催化的 NaBH4 末端炔烃常温半氢化反应

  摘要：

  在环境条件下，用可回收钯纳米线 （PdNW） 催化的 NaBH4 成功实现了末端炔烃的半氢化。只需 0.32 mol % 的催化剂负载量，该反应即可使氢化产物的总产率高达 98%，其中 97% 是半氢化产物。该方法扩展了金属纳米材料在有机合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.202400951

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Copper-Catalyzed Reductive Hydroxymethylation of Styrenes and 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Yong-Yuan Gui、Naifu Hu、Xiao-Wang Chen、Li−Li Liao、Tao Ju、Jian-Heng Ye、Zhen Zhang、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.7b10149

  日期：2017.11.29

  yields and excellent regio-, enantio-, and Z/E-selectivities. The utility of this transformation was demonstrated by a broad range of styrenes and 1,3-dienes, facile product modification, and synthesis of bioactive compounds (R)-(-)-curcumene and (S)-(+)-ibuprofen. Mechanistic studies demonstrated the carboxylation of phenylethylcopper complexes with CO2 as one key step.

  在此，我们报告了具有 1 个大气压的 CO2 的苯乙烯和 1,3-二烯的高度区域选择性和对映选择性铜催化还原羟甲基化。各种重要的手性高苄醇很容易从苯乙烯制备。此外，各种 1,3-二烯也以高产率和优异的区域选择性、对映选择性和 Z/E 选择性转化为手性高烯丙醇。广泛的苯乙烯和 1,3-二烯、简便的产品改性以及生物活性化合物 (R)-(-)-姜黄烯和 (S)-(+)-布洛芬的合成证明了这种转化的效用。机理研究表明，苯乙基铜配合物与 CO2 的羧化是一个关键步骤。
• Photoredox-Catalyzed and Copper(II) Salt-Assisted Radical Addition/Hydroxylation Reaction of Alkenes, Sulfur Ylides, and Water
  作者：Dong-Mei Yan、Shuang-Hua Xu、Hao Qian、Pan-Pan Gao、Ming-Hang Bi、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.2c00638

  日期：2022.3.18

  visible light-driven photoredox-catalyzed and copper(II)-assisted three-component radical addition/hydroxylation reaction of alkenes, sulfur ylides, and water is reported. This process shows broad substrate scope and high functional group tolerance, with respect to both readily available sulfur ylides and alkenes, providing high-yielding and practical access to valuable γ-hydroxy carbonyl compounds.

  报道了一种可见光驱动的光氧化还原催化和铜 (II) 辅助的烯烃、硫叶立德和水的三组分自由基加成/羟基化反应。该工艺对容易获得的硫叶立德和烯烃显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性，为有价值的 γ-羟基羰基化合物提供了高产和实用的途径。该反应成功的关键是通过可见光驱动的质子耦合电子转移 (PCET) 策略在 2,2,2-三氟乙醇的混合物中通过锍盐控制硫叶立德生成 α-羰基碳自由基/CH 2 Cl 2。添加Cu(TFA) 2 ·H 2O 有助于加速自由基-阳离子交叉以提高反应效率。机理研究表明，产品中的羟基部分来源于水。该研究还为进一步研究硫叶立德的自由基合成化学搭建了一个平台。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Hydrofluorination of Alkenylarenes
  作者：Xuemei Yin、Bin Chen、Feng Qiu、Xihong Wang、Yang Liao、Min Wang、Xinxiang Lei、Jian Liao

  DOI：10.1021/acscatal.9b05264

  日期：2020.2.7

  Hydrofluorination of simple alkenes is an attractive strategy to prepare fluorine-containing molecules. However, the catalytic asymmetric hydrofluorination remains an ongoing challenge. Here, we describe a palladium(II)-catalyzed enantioselective hydrofluorination of alkenylarenes, by employing sulfoxide phosphine (SOP) as a chiral ligand, triarylphosphine as a secondary ligand, Selectfluor as a fluorine

  简单烯烃的氢氟化是制备含氟分子的一种有吸引力的策略。然而，催化不对称氢氟化仍然是一个持续的挑战。在这里，我们通过使用亚砜膦（SOP）作为手性配体，三芳基膦作为二级配体，Selectfluor作为氟源和三己基硅烷作为氢化物源，描述了钯（II）催化的烯基芳烃的对映选择性氢氟化。在最佳反应条件下，以高收率（对映体比率高达94：6）以良好的收率（最高80％）获得了一系列带有不同官能团的手性苄基氟化物。使用原位一维和二维1 H– 31可获得对该反应的一些机械学见解。提出了P HMBC核磁共振光谱和催化循环。
• Auto-Tandem Copper-Catalyzed Carboxylation of Undirected Alkenyl C–H Bonds with CO₂ by Harnessing β-Hydride Elimination
  作者：Harekrishna Sahoo、Liang Zhang、Jianhua Cheng、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.2c10754

  日期：2022.12.28

  The exploration into challenging scenarios of the application of elementary reactions offers excellent opportunities for the development of unique transformations under organometallic catalysis. As a ubiquitous reaction of metal alkyl complexes, β-hydride elimination plays a crucial role in a number of important catalytic transformations. However, its functions in these catalytic cycles are limited

  对基本反应应用的挑战性场景的探索为在有机金属催化下发展独特的转化提供了极好的机会。作为金属烷基配合物的普遍反应，β-氢化物消除在许多重要的催化转化中起着至关重要的作用。然而，它在这些催化循环中的功能仅限于释放烯烃产物或通过进一步迁移插入产生异构化中间体。在此，我们报道了 β-氢化物消除的精确操作能够实现自动串联铜催化，用于无向烯基 C-H 键与 CO 2的羧化。在这种转化中，促进了烷基铜中间体的 β-氢化物消除，同时它与 CO 反应2被压制。生成的氢化铜反过来与 CO 2反应，提供多任务催化剂的途径，这使得 C-H 键在两个机械上不同的催化循环中串联硼化/羧化。
• Graft copolymer and process for producing the same
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY LIMITED

  公开号：EP0490269A1

  公开（公告）日：1992-06-17

  There is provided a process for producing a styrenic graft copolymer which comprises coplymerizing a styrenic monomer and a styrenic monomer having a hydrocarbon radical with an unsaturated bond in the presence of a catalyst comprising as primary ingredient (A) a transition metal compound and (B) a contact product of an organoaluminum compound and a condensation agent or (C) a compound which produces an ionic complex by reacting with the above-mentioned transition metal compound and subsequently graft polymerizing an ethylenically unsaturated monomer onto the resultant styrenic copolymer. The above-described styrenic graft copolymer is greatly improved in terms of compatibility, adhesivity, coatability and wettability while preserving heat resistance and chemical resistance thereof, and thus effective as a variety of constructional materials and compatibilizing agents. Furthermore, the composition or multi-layer material comprising the above-mentioned styrenic graft copolymer is widely utilized in a variety of application field including film, sheet, especially stampable sheet, container, packaging material, automobile parts, electrical and electronic parts, etc.

  提供了一种生产苯乙烯接枝共聚物的工艺，该工艺包括在催化剂存在下，使苯乙烯单体和具有不饱和键烃基的苯乙烯单体共聚，催化剂的主要成分包括(A)过渡金属化合物和(B)有机铝化合物与缩合剂的接触产物或(C)通过与上述过渡金属化合物反应产生离子络合物的化合物，然后将乙烯基不饱和单体接枝聚合到生成的苯乙烯共聚物上。上述过渡金属化合物反应生成离子络合物的化合物，然后将乙烯不饱和单体接枝聚合到生成的苯乙烯共聚物上。 上述苯乙烯接枝共聚物在保持其耐热性和耐化学性的同时，在相容性、粘合性、涂覆性和润湿性方面得到了极大的改善，因此可以有效地用作各种建筑材料和相容剂。此外，由上述苯乙烯接枝共聚物组成的组合物或多层材料可广泛应用于各种应用领域，包括薄膜、片材，尤其是可冲压片材、容器、包装材料、汽车零件、电子电气零件等。