4-methoxy-3-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]benzaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]benzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD06801634
• 分子量: 230.266
• InChiKey: WMUWZUMEDDBCNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]benzaldehyde 、 乙二胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到1-(5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-methoxybenzyl)-2-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于特权的2-咪唑啉分子框架的新型单胺氧化酶抑制剂

  摘要：

  通过取代的醛与乙二胺的缩合，Pd催化的2-咪唑啉的N-芳基化反应以及由含2-咪唑啉的前体形成1,2,4-恶二唑和苯并氮杂品的合成，合成了一系列结构多样的2-咪唑啉衍生物。 。评价了2-咪唑啉衍生物作为人单胺氧化酶（MAO）A和B的潜在抑制剂。在2-咪唑啉中，发现了有效的抑制剂，其中化合物9p（IC 50  = 0.012 µM）是最有效的MAO-B抑制剂。 ，而化合物9d（IC 50 = 0.751 µM）是该系列中最有效的MAO-A抑制剂。这些效力与临床中使用的参考MAO抑制剂的效力相同。在评估的33种化合物中，有13种显示出在亚微摩尔范围内的IC 50值，可抑制MAO同种型。据推测，这些抑制剂中的一些的咪唑啉部分可以被咪唑啉I 2识别。-MAO的结合位点。高效的MAO抑制剂可用于治疗神经精神疾病和神经退行性疾病，例如抑郁症和帕金森氏病，以及将来在治疗前列腺癌，充血性心力衰竭和阿尔茨海默

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.018

文献信息

• 2-phenethenyltetrahydro isoquinolines useful as anti-HIV compounds
  申请人：Prosetta Antiviral, Inc.

  公开号：US10195189B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  This invention provides, among other things, tetrahydroisoquinolines useful for treating viral infections, pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as methods of inhibiting the replication of a virus, such as HIV, or treating a disease, such as AIDS.

  除其他外，本发明还提供了用于治疗病毒感染的四氢异喹啉类化合物、含有此类化合物的药物制剂，以及抑制艾滋病毒等病毒复制或治疗艾滋病等疾病的方法。
• 2-PHENETHENYLTETRAHYDRO ISOQUINOLINES USEFUL AS ANTI-HIV COMPOUNDS
  申请人：Prosetta Antiviral, Inc.

  公开号：US20170368051A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  This invention provides, among other things, tetrahydroisoquinolines useful for treating viral infections, pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as methods of inhibiting the replication of a virus, such as HIV, or treating a disease, such as AIDS.
• [EN] 2-PHENETHENYLTETRAHYDRO ISOQUINOLINES USEFUL AS ANTI-HIV COMPOUNDS<br/>[FR] 2-PHÉNÉTHYLTÉTRAHYDRO-ISOQUINOLINES UTILES COMME COMPOSÉS ANTI-VIH
  申请人：PROSETTA ANTIVIRAL INC

  公开号：WO2016100391A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  This invention provides, among other things, tetrahydroisoquinolines useful for treating viral infections, pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as methods of inhibiting the replication of a virus, such as HIV, or treating a disease, such as AIDS.