Tetrabenzonaphthacene | 385-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: Tetrabenzonaphthacene
• 英文别名: pyreno-(1'.2':1.2)pyrene；Tetrabenzo(DE,HI,MN,QR)naphthacene；octacyclo[14.10.2.27,10.02,15.03,8.09,14.020,28.023,27]triaconta-1(26),2(15),3,5,7,9,11,13,16,18,20(28),21,23(27),24,29-pentadecaene
• CAS: 385-13-7
• 化学式: C₃₀H₁₆
• 分子量: 376.457
• InChiKey: GXLNAHLOKJQKHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-254 °C
• 沸点：
  653.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrabenzonaphthacene 在 platinum on silica 作用下， 以25%的产率得到dibenzofluoreno<2,1,9,8,7-defghi>naphthacene
  参考文献：
  名称：

  富勒烯碗形亚基的高温合成-III。从4,4'-bi-4 H-环戊[def]菲亚烯基向[5.5]环

  摘要：

  二茚基[4,3,2,1-opqr; 4'，3'，2'，1'-avut] picene（8）和二苯并[mn，qr] fluoreno- [2,1,9,8,7-分别通过热脱氢和催化脱氢环化合成了并四苯（9）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88212-6
• 作为产物：
  描述：

  4H-环戊基[def]菲啶-4-酮 在 sodium chloride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 生成 Tetrabenzonaphthacene
  参考文献：
  名称：

  Higher annellated 1:2,7:8-dibenzochrysenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98484-4

文献信息

• Contorted tetrabenzoacenes of varied conjugation: charge transport study with single-crystal field-effect transistors
  作者：Ding-Chi Huang、Chi-Hsien Kuo、Man-Tzu Ho、Bo-Chao Lin、Wei-Tao Peng、Ito Chao、Chao-Ping Hsu、Yu-Tai Tao

  DOI：10.1039/c7tc02254a

  日期：——

  polyfused aromatic tetrabenzoacene derivatives differing in conjugation length were synthesized and characterized. X-ray diffraction revealed the contorted molecular shape, as well as the packing arrangement of these molecules. Thus unsubstituted tetrabenzoacenes showed a shifted or perfect face-to-face π-stacking depending on their conjugation length. The single crystals of these tetrabenzoacenes were

  合成并表征了一系列不同的共轭长度的扭曲和多稠合的芳族四苯并并苯衍生物。X射线衍射揭示了扭曲的分子形状以及这些分子的堆积排列。因此，取决于它们的共轭长度，未取代的四苯并并并苯显示出偏移的或完美的面对面π堆积。这些四苯并并苯并呋喃的单晶用作制造场效应晶体管（SCFET）的导电通道。四苯并四苯（TBT）表现出最高的迁移率，接近0.81 cm 2 V -1 s -1（平均0.64 cm 2 V -1 s -1）在这些分子中。相比之下，理论计算表明四苯并辛并茂（TBO）晶体具有大面积，面对面π堆积，并且在该系列中具有最高的分子间偶联。观察到的较低的电荷迁移率（平均0.32 cm 2 V -1 s -1，最高0.55 cm 2 V -1 s -1）被合理化，这是由于在TBO中存在可比的电子耦合和重组能而导致了离域极化子形成的可能。，得到了蒙特卡洛模拟的支持，并考虑了这种离域效应。
• [O9,24] [2.1.2.1] metacyclophane-9-ene, a “twin cyclophane”, and its dehydrogenation products - synthesis structure determination and 1H-NMR-spectroscopy
  作者：Hans-Fr. Grützmacher、Wolfram Husemann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94845-7

  日期：1985.1

  The synthesis of [O9,24] [2.1.2.1]metacyclophane-9-ene and of its dehydrogenation products^the new pyrenocyclophanes 8, 10, 11, and 12, is described; their structures are discussed in connection with their 1H-NMR-spectra.

  的合成〔O 9，24] [2.1.2.1] metacyclophane -9-烯和它的脱氢产物^新pyrenocyclophanes 8，10，11，和12，描述; 结合它们的1 H-NMR光谱讨论了它们的结构。
• A Convenient Synthesis of Tetrabenzo[<i>de,hi,mn,qr</i>]naphthacene from Readily Available 1,2-Di(phenanthren-4-yl)ethyne
  作者：Anupam Mukherjee、Kamalkishore Pati、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo901177e

  日期：2009.8.21

  We report here a convenient synthesis of tetrabenzo[de,hi,mn,qr]naphthacenes from 1,2-di(phenanthren-4-yl)ethynes through initial Bro̷nsted acid-catalyzed hydroarylation, followed by FeCl3-oxidative coupling reactions. This new method is applicable to tetrabenzo[de,hi,mn,qr]naphthacenes bearing various alkyl substituents.

  我们在此报告了从 1,2-二（菲-4-基）乙炔通过最初的溴酸催化加氢芳基化，然后是 FeCl 3氧化偶联反应方便地合成四苯并 [ de,hi,mn,qr ] 萘。这种新方法适用于带有各种烷基取代基的四苯并[ de,hi,mn,qr ]萘。
• An efficient synthesis of the sterically strained hydrocarbon tetrabenzo[de,hi,mn,qr]naphthacene
  作者：Ronald G. Harvey、Elias Abu-Shaqara、Cheng Xi Yang

  DOI：10.1021/jo00073a060

  日期：1993.10
• Rearrangements and ring expansions of 4H-cyclopenta[def]phenanthrene derivatives
  作者：Takao Kimura、Masahiro Minabe、Kazuo Suzuki

  DOI：10.1021/jo00400a051

  日期：1978.3