8-bromo-7-methylnaphthalen-1-amine | 944323-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-bromo-7-methylnaphthalen-1-amine
• 英文别名: 8-Bromo-7-methylnaphthalen-1-amine
• CAS: 944323-80-2
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN
• 分子量: 236.111
• InChiKey: JABSVYZKGYEYIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-7-methylnaphthalen-1-amine 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6,7-dimethyl-9-phenylnaphtho[1,8-ef][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]-diazepin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  不含金属的串联方法为三唑-稠合二氮杂酮支架经由[3 + 2]环加成/ C-N偶联反应

  摘要：

  已开发出一种新型的无金属，有效的级联反应来构建1,2,3-三唑稠合的1,4-二氮杂庚酮骨架。机理研究表明，叠氮化钠不仅在[3 + 2]环加成反应中充当了1,3-偶极合成子，而且还促进了C–N键的形成。此外，该协议的潜在效用通过1,2,3-三唑稠合的二氮杂酮衍生物的大规模合成及其衍生化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02022
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-methyl-8-nitronaphthalene 在 ammonium chloride 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-bromo-7-methylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral 2,2′-dimethyl-1,1′-binaphthyl-8,8′-diamine and barriers of atropisomerization of the related binaphthyls

  摘要：

  Chiral 2,2'-dimethyl-1,1'-binaphthyl-8,8'-diamine 3b was synthesized via a diastereomeric resolution and determination of the absolute configurations, and the barriers compared for atropisomerization amongst binaphthyl skeletons. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.011

文献信息

• Chiral Atropisomeric 8,8′-Diiodobinaphthalene for Asymmetric Dearomatizing Spirolactonizations in Hypervalent Iodine Oxidations
  作者：Toshifumi Dohi、Hirotaka Sasa、Keitaro Miyazaki、Mihoyo Fujitake、Naoko Takenaga、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02037

  日期：2017.11.17

  A new type of binaphthyl-based chiral iodide functionalized at positions 8 and 8′ of the naphthalene rings has been found as a promising structural motif for the asymmetric hypervalent iodine(III) oxidations, specifically, for the dearomatizing spirocyclization of naphthol carboxylic acids showing expectedly better enantioselectivities versus other atropisomeric biaryls, i.e., a conventionally used

  已发现在萘环的8和8'位上官能化的新型基于联萘的手性碘化物是不对称高价碘（III）氧化的有前途的结构基序，特别是用于萘酚羧酸的脱芳香环化反应与其他阻转异构联芳基，即常规使用的在小凹槽中具有二碘化物的双萘相比，具有更好的对映选择性。
• Helical Chiral 2-Aminopyridinium Ions: A New Class of Hydrogen Bond Donor Catalysts
  作者：Norito Takenaka、Jinshui Chen、Burjor Captain、Robindro Singh Sarangthem、Appayee Chandrakumar

  DOI：10.1021/ja100539c

  日期：2010.4.7

  Helical chiral 2-aminopyridinium ions were designed as a significantly more acidic (active) dual hydrogen-bonding catalyst than commonly used (thio)urea-based systems. The heticene framework was specifically utilized to position an inherently chiral barrier on the hydrogen-bonding side of the catalyst. The catalyst reactivity and enantioselectivity were successfully demonstrated in additions of 4,7-dihydroindoles to nitroalkenes (0.5-2 mol % catalyst loadings, up to 98:2 er).