4-methylanthracene-1,9-dicarboxylic acid | 160555-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-methylanthracene-1,9-dicarboxylic acid
• CAS: 160555-10-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: WIVWTLDOTNIZGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 4-methylanthracene-1,9-dicarboxylic acid 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-Dimethylamino-ethyl)-6-methyl-dibenzo[de,h]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  6和7-取代的2- [2'-（二甲基氨基）乙基] -1,2-二氢-3H-二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮：合成，亲核取代，抗肿瘤活性和定量结构-活动关系。

  摘要：

  制备了在6-和7-位具有取代基的新的2- [2'-（二甲基氨基）乙基] -3H-二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮。亲核芳香族取代是合成中的关键反应。在包括人类黑素瘤和卵巢癌以及鼠类敏感和MDR L1210白血病在内的一系列肿瘤细胞中，十种新化合物比未取代的化合物azonafide更有效。它们在细胞培养中的心脏毒性也较小。这些化合物中的四种对MDR白血病不具有交叉耐药性，其中一种（6-乙氧基氮磺酰胺）对实体瘤细胞的效力几乎与白血病细胞一样。这些化合物对人乳腺癌，结肠癌和肺癌细胞（包括阿霉素和米托蒽醌抗性细胞株）也具有良好的效力。与阿佐那非相比，新类似物在体内的优势更小，但是6-乙氧基氮芥酸对小鼠的L1210白血病和皮下B16黑色素瘤更有效。尽管未发现细胞中抗肿瘤效力与取代基的理化性质之间的相关性，但在统计学上，DNA熔融转变温度（δTm）与实体肿瘤细胞以及对6取代的azonafides

  DOI：

  10.1021/jm950742g
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基蒽 、 N,N-二甲基乙二胺 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以14%的产率得到4-methylanthracene-1,9-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1, 2-dihydro-3H-dibenzisoquinoline-1,3-dione anticancer agents

  摘要：

  这项发明涉及一种用于治疗具有以下化学式的肿瘤的化合物：##STR1##

  公开号：

  US05635506A1

文献信息

• 1,2 DIHYDRO-3-H-DIBENZ(de,h) ISOQUINOLINE 1,3 DIONE AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES

  公开号：EP0660824A1

  公开（公告）日：1995-07-05
• US5635506A
  申请人：——

  公开号：US5635506A

  公开（公告）日：1997-06-03
• [EN] 1,2 DIHYDRO-3-H-DIBENZ(de,h) ISOQUINOLINE 1,3 DIONE AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] 1,2 DYHYDRO-3-H-DIBENZ(de,h) ISOQUINOLINE 1,3-DIONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：——

  公开号：WO1994006771A1

  公开（公告）日：1994-03-31

  [EN] This invention relates to a compound useful for the treatment of tumors having formula (I), wherein R8, R6 and R10 are independently hydrogen, lower alkyl, aryl, lower alkanoyl, formyl, halogen, hydrazino, nitro, NR2R3, OR1, or SR1, methoxy, hydroxy, CO2H, SO2NR1R2, or CONR1R2; R1, R2 and R3 are independently hydrogen, lower alkyl, aryl lower alkyl, aryl, formyl or lower alkanoyl; R9, R11, R10 and R7 are independently hydrogen, or lower alkyl or R9 and R11 taken together with the carbon atoms to which they are attached form a phenyl group or R9 and R10 taken together with the carbon atoms to which they are attached form a phenyl group or R7 and R10 taken together with the carbon atoms to which they are attached form a phenyl group; A is (CR4R5)n3, lower cycloalkyl or aryl or a chemical bond; each R4 and R5 are independently hydrogen or lower alkyl; R12 and R13 are independently hydrogen, or lower alkyl which is unsubstituted or substituted with hydroxy, mercapto, lower alkoxy, lower alkylcarbonyloxy, carboxy, or carbloweralkoxy or R12 and R13 taken together with the nitrogen to which they are attached form a 3-6-membered heterocyclic ring; D is a chemical bond or taken together with NR12 forms a 5 or 6-membered heterocyclic ring; n1 and n2 are independently 0, 1 or 2; and n3 is 0, 1, 2, 3, 4 or 5.
  [FR] L'invention concerne un composé utile pour le traitement des tumeurs représenté par la formule (I) dans laquelle, R8, R6 et R10 représentent indépendamment hydrogène, alkyle inférieur, aryle, alkanoyle, formyle, halogène, hydrazino, nitro, NR2R3, OR1, ou SR1, méthoxy, hydroxy, CO2H, SO2NR1R2 ou CONR1R2; R1, R2 et R3 représentent indépendamment hydrogène, alkyle inférieur, alkyle inférieur d'aryle, aryle, formyle ou alkanoyle inférieur, R9, R11, R10 et R7 représentent indépendamment hydrogène, ou alkyle inférieur ou R9 et R11 considérés ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont attachés forment un groupe phényle ou R9 et R10 considérés ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont attachés forment un groupe phényle ou R7 et R10 considérés ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont attachés forment un groupe phényle; A représente (CR4R5)n3, cycloalkyle inférieur ou aryle ou une liaison chimique; chaque R4 et R5 représente indépendamment hydrogène ou alkyle inférieur, R12 et R13 représentent indépendamment hydrogène, ou alkyle inférieur non substitué ou substitué par hydroxy, mercapto, alcoxy ou substitué par hydroxy, mercapto, alcoxy inférieur, carbonyloxy d'aryle inférieur, carboxy ou carbo-alcoxy inférieur ou R12 et R13 considérés ensemble avec l'azote auquel ils sont attachés forment un hétérocycle à 3-6 éléments; D représente une liaison chimique ou forme lorsqu'il est considéré avec NR12 un hétérocyle à 5 ou 6 éléments; n1 et n2 représentent indépendamment 0, 1 ou 2; et n3 représente 0, 1, 2, 3, 4 ou 5.
• 6- and 7-Substituted 2-[2‘-(Dimethylamino)ethyl]-1,2-dihydro-3<i>H</i>- dibenz[<i>de</i>,<i>h</i>]isoquinoline-1,3-diones:  Synthesis, Nucleophilic Displacements, Antitumor Activity, and Quantitative Structure−Activity Relationships
  作者：Salah M. Sami、Robert T. Dorr、Anikó M. Sólyom、David S. Alberts、Bhashyam S. Iyengar、William A. Remers

  DOI：10.1021/jm950742g

  日期：1996.1.1

  New 2-[2'-(dimethylamino)ethyl]-3H-dibenz[de,h]isoquinoline-1,3-diones with substituents at the 6- and 7-positions were prepared. Nucleophilic aromatic displacement was a key reaction in the syntheses. Ten of the new compounds were more potent than the unsubstituted compound, azonafide, in a panel of tumor cells including human melanoma and ovarian cancer and murine sensitive and MDR L1210 leukemia

  制备了在6-和7-位具有取代基的新的2- [2'-（二甲基氨基）乙基] -3H-二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮。亲核芳香族取代是合成中的关键反应。在包括人类黑素瘤和卵巢癌以及鼠类敏感和MDR L1210白血病在内的一系列肿瘤细胞中，十种新化合物比未取代的化合物azonafide更有效。它们在细胞培养中的心脏毒性也较小。这些化合物中的四种对MDR白血病不具有交叉耐药性，其中一种（6-乙氧基氮磺酰胺）对实体瘤细胞的效力几乎与白血病细胞一样。这些化合物对人乳腺癌，结肠癌和肺癌细胞（包括阿霉素和米托蒽醌抗性细胞株）也具有良好的效力。与阿佐那非相比，新类似物在体内的优势更小，但是6-乙氧基氮芥酸对小鼠的L1210白血病和皮下B16黑色素瘤更有效。尽管未发现细胞中抗肿瘤效力与取代基的理化性质之间的相关性，但在统计学上，DNA熔融转变温度（δTm）与实体肿瘤细胞以及对6取代的azonafides
• 1, 2-dihydro-3H-dibenzisoquinoline-1,3-dione anticancer agents
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05635506A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  This invention relates to a compound useful for the treatment of tumors having the formula: ##STR1##

  这项发明涉及一种用于治疗具有以下化学式的肿瘤的化合物：##STR1##