3-<(4-fluorophenyl)methylamino>-2-propanone | 64450-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-<(4-fluorophenyl)methylamino>-2-propanone
• 英文别名: 1-(4-fluoro-N-methylanilino)propan-2-one
• CAS: 64450-21-1
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO
• 分子量: 181.21
• InChiKey: AUPFBZQDDOGKJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N,N-二苄基氨基乙酰)水杨酰胺 、 3-<(4-fluorophenyl)methylamino>-2-propanone 在 platinum on activated charcoal 、 palladium oxide on charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到5-[2-[1-(4-fluoro-N-methylanilino)propan-2-ylamino]-1-hydroxyethyl]-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  来自水杨酰胺的芳基乙醇胺具有α-和β-肾上腺素受体阻断活性。拉贝洛尔，其对映异构体和相关水杨酰胺的制备。

  摘要：

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。

  DOI：

  10.1021/jm00348a013
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-N-甲基苯胺 、 一氯丙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以69%的产率得到3-<(4-fluorophenyl)methylamino>-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  来自水杨酰胺的芳基乙醇胺具有α-和β-肾上腺素受体阻断活性。拉贝洛尔，其对映异构体和相关水杨酰胺的制备。

  摘要：

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。

  DOI：

  10.1021/jm00348a013

文献信息

• Ru‐Catalyzed Switchable <i>N</i> ‐Hydroxyethylation and <i>N</i> ‐Acetonylation with Crude Glycerol
  作者：Zhuo Xin、Le Jia、Yuxing Huang、Chen‐Xia Du、Yuehui Li

  DOI：10.1002/cssc.201903151

  日期：2020.4.21

  Highly efficient Ru-catalyzed selective C-C or C-O bond cleavage of polyols (e.g., crude glycerol) for N-hydroxyethylation or N-acetonylation of amines was achieved through the hydrogen-borrowing approach. A variety of amines were transformed to the desired amino alcohols/ketones in moderate-to-excellent yields, opening up new avenues for generation of oxygenated pharmaceuticals and fine chemicals

  通过氢借入方法实现了多元醇（例如粗甘油）对胺的N-羟乙基化或N-乙酰化的高效Ru催化选择性CC或CO键裂解。各种胺以中等至优异的产率转化为所需的氨基醇/酮，为从可再生原料生产含氧药物和精细化学品开辟了新途径。使用含有双膦/噻吩基甲胺配体的新型氧化还原活性催化剂可使该氢借用体系在碱性和酸性条件下选择性地操作。
• CLIFTON, J. E.;COLLINS, I.;HALLETT, P.;HARTLEY, D.;LUNTS, L. H. C.;WICKS,+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 670-679
  作者：CLIFTON, J. E.、COLLINS, I.、HALLETT, P.、HARTLEY, D.、LUNTS, L. H. C.、WICKS,+

  DOI：——

  日期：——
• US4154761A
  申请人：——

  公开号：US4154761A

  公开（公告）日：1979-05-15
• Arylethanolamines derived from salicylamide with .alpha.- and .beta.-adrenoceptor blocking activities. Preparation of labetalol, its enantiomers and related salicylamides
  作者：James E. Clifton、Ian Collins、Peter Hallett、David Hartley、Lawrence H. C. Lunts、Philip D. Wicks

  DOI：10.1021/jm00348a013

  日期：1982.6

  A series of phenethanolamines (3) based on salicylamide has been prepared and shown to possess beta-adrenergic blocking properties. When the basic nitrogen atom was substituted by some aralkyl groups, the compounds also blocked alpha-adrenoceptors. The 1-methyl-3-phenylpropyl derivative labetalol (34) is antihypertensive in animals and man, and syntheses of its four stereoisomers are described. The

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。