4-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)quinazolin-2-one | 15135-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)quinazolin-2-one
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]quinazolin-2-one
• CAS: 15135-22-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₅
• 分子量: 293.279
• InChiKey: QJRMOKUTZGNUQR-DNRKLUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)quinazolin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-benzamido-1-[2-O-phenoxythiocarbonyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  核苷 XIII。4-Amino-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)quinazolin-2-one 作为寡核苷酸合成的 2'-脱氧胞苷类似物的简便合成

  摘要：

  4-Amino-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)quinazolin-2-one (4) 通过 Barton 脱氧从 4-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)quinazolin-2-one ( 3) 作为 2'-脱氧胞苷类似物。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500178
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxoquinazolin-1-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以6.78 g的产率得到4-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  核苷十一。5'-烷硫基-5'-脱氧喹唑啉酮核苷衍生物作为S-腺苷-L-高半胱氨酸类似物的合成及抗病毒评价。

  摘要：

  4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）喹唑啉-2-酮（3）是通过使用Vorbruggen的甲硅烷基化方法将4-氨基喹唑啉-2-酮（7）直接糖基化制备的，仅提供β-端基异构体。在三正丁基膦存在下，该喹唑啉核苷及其2'，3'-O-异亚丙基衍生物（9）不会与二烷基二硫化物发生偶联反应，除非它们的4-氨基被N，N-二甲基氨基亚甲基保护。该方法为5'-烷硫基-5'-脱氧核苷提供了可行的替代合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1422

文献信息

• Nucleosides: XI. Synthesis and Antiviral Evaluation of 5'-Alkylthio-5'-deoxy Quinazolinone Nucleoside Derivatives as S-Adenosyl-L-homocysteine Analogs
  作者：Tun-Cheng Chien、Chien-Shu Chen、Fang-Hwa Yu、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1248/cpb.52.1422

  日期：——

  the beta-anomer. This quinazoline nucleoside and its 2',3'-O-isopropylidene derivative (9) did not undergo the coupling reaction with dialkyl disulfides in the presence of tri-n-butylphosphine unless their 4-amino groups were protected by N,N-dimethylaminomethylidene. This approach provides a viable alternative synthetic route to 5'-alkylthio-5'-deoxy nucleosides.

  4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）喹唑啉-2-酮（3）是通过使用Vorbruggen的甲硅烷基化方法将4-氨基喹唑啉-2-酮（7）直接糖基化制备的，仅提供β-端基异构体。在三正丁基膦存在下，该喹唑啉核苷及其2'，3'-O-异亚丙基衍生物（9）不会与二烷基二硫化物发生偶联反应，除非它们的4-氨基被N，N-二甲基氨基亚甲基保护。该方法为5'-烷硫基-5'-脱氧核苷提供了可行的替代合成途径。
• Nucleosides XIII. Facile Synthesis of 4-Amino-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)quinazolin-2-one as a 2′-Deoxycytidine Analog for Oligonucleotide Synthesis
  作者：Tun-Cheng Chien、Chien-Shu Chen、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1002/jccs.200500178

  日期：2005.12

  4-Amino-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)quinazolin-2-one (4) was prepared by Barton deoxygenation from 4-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)quinazolin-2-one (3) as a 2′-deoxycytidine analog.

  4-Amino-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)quinazolin-2-one (4) 通过 Barton 脱氧从 4-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)quinazolin-2-one ( 3) 作为 2'-脱氧胞苷类似物。