4-(2-Amino-3-cyano-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-4-yl)-benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Amino-3-cyano-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-4-yl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(2-amino-3-cyano-7-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyran-4-yl)benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 338.32
• InChiKey: BSGWBMPNUFFOED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 丙二腈 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 0.17h， 以98%的产率得到4-(2-Amino-3-cyano-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-4-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氰乙酸衍生物和羰基化合物的交叉缩合。2. 取代2-氨基-7-甲基-5-氧代-4,5-二氢吡喃[4,3-b]吡喃在乙醇和离子液体[bmim][PF6]中的一锅法合成

  摘要：

  4-羟基-6-甲基吡喃-2(2H)-one 与氰乙酸衍生物和羰基化合物在乙醇或离子液体中的三组分反应，即 1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓六氟磷酸盐 ([bmim] [PF6])，得到取代的 2-amino-7-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyrans。[bmim][PF6]中取代吡喃并[4,3-b]吡喃的产率比EtOH中高10-14%。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035640.47443.a4

文献信息

• Cross-condensation of derivatives of cyanoacetic acid and carbonyl compounds. 2. One-pot synthesis of substituted 2-amino-7-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyrans in ethanol and ionic liquid [bmim][PF₆]
  作者：A. M. Shestopalov、S. G. Zlotin、A. A. Shestopalov、V. Yu. Mortikov、L. A. Rodinovskaya

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035640.47443.a4

  日期：2004.3

  The three-component reaction of 4-hydroxy-6-methylpyran-2(2H)-one with cyanoacetic acid derivatives and carbonyl compounds in EtOH or in the ionic liquid, viz., 1-butyl-3-methylimidazolinium hexafluorophosphate ([bmim][PF6]), affords substituted 2-amino-7-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyrans. The yield of substituted pyrano[4,3-b]pyrans in [bmim][PF6] is by 10—14% higher than that in EtOH.

  4-羟基-6-甲基吡喃-2(2H)-one 与氰乙酸衍生物和羰基化合物在乙醇或离子液体中的三组分反应，即 1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓六氟磷酸盐 ([bmim] [PF6])，得到取代的 2-amino-7-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyrans。[bmim][PF6]中取代吡喃并[4,3-b]吡喃的产率比EtOH中高10-14%。