N-phenethylthiophen-3-amine | 1262439-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethylthiophen-3-amine
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)thiophen-3-amine
• CAS: 1262439-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NS
• 分子量: 203.308
• InChiKey: KNJFVOVNXMWLHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethylthiophen-3-amine 在 palladium diacetate 、 silver fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bulky Phenylalkyl Substitutions to Bisthienoisatins and Thienoisoindigos

  摘要：

  为了研究笨重取代基对晶体结构和堆积模式的影响，我们在双噻吩靛红 (BTI)、噻吩异靛蓝 (TIIG) 和二苯并噻吩异靛蓝 (DBTII) 中引入了 N-苄基 (Bn) 和 N-2-苯基乙基 (EtPh) 取代基。虽然 EtPh-BTI 具有二维滑动人字形结构，但这些分子保持了均匀的堆叠结构。苄基在很大程度上偏离了分子核心，Bn-TIIG 和 Bn-DBTII 的薄膜由于存在两种分子取向而质量较差。相比之下，2-苯乙基取代的分子由于乙烯间隔物的存在而实现了适当的分子堆积，显示出相对较好的薄膜质量，并大大改善了晶体管特性。BTI 衍生物只表现出电子传输特性，但其他化合物则表现出两极晶体管特性。其中，EtPh-TIIG 和 EtPh-DBTII 显示出约 0.04-0.05 cm2 V-1 s-1 的最大空穴迁移率和适度的电子迁移率。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c00087
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 2-苯乙胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 铜 作用下， 生成 N-phenethylthiophen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Bulky Phenylalkyl Substitutions to Bisthienoisatins and Thienoisoindigos

  摘要：

  为了研究笨重取代基对晶体结构和堆积模式的影响，我们在双噻吩靛红 (BTI)、噻吩异靛蓝 (TIIG) 和二苯并噻吩异靛蓝 (DBTII) 中引入了 N-苄基 (Bn) 和 N-2-苯基乙基 (EtPh) 取代基。虽然 EtPh-BTI 具有二维滑动人字形结构，但这些分子保持了均匀的堆叠结构。苄基在很大程度上偏离了分子核心，Bn-TIIG 和 Bn-DBTII 的薄膜由于存在两种分子取向而质量较差。相比之下，2-苯乙基取代的分子由于乙烯间隔物的存在而实现了适当的分子堆积，显示出相对较好的薄膜质量，并大大改善了晶体管特性。BTI 衍生物只表现出电子传输特性，但其他化合物则表现出两极晶体管特性。其中，EtPh-TIIG 和 EtPh-DBTII 显示出约 0.04-0.05 cm2 V-1 s-1 的最大空穴迁移率和适度的电子迁移率。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c00087

文献信息

• Cu-Catalyzed Carbon-Heteroatom Coupling Reactions under Mild Conditions Promoted by Resin-Bound Organic Ionic Bases
  作者：Yao-Bing Huang、Chu-Ting Yang、Jun Yi、Xiao-Jian Deng、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1021/jo101917x

  日期：2011.2.4

  is slightly better than that of the corresponding Cs salts in Cu-catalyzed C−N cross-couplings, while the tetraalkylphosphonium-type RBOIBs are significantly better than all the inorganic bases. With these newly developed RBOIBs, room-temperature Cu-catalyzed C−N coupling with various nonactivated aryl iodides and even aryl bromides can be readily accomplished. Moreover, RBOIBs can be easily recycled

  开发了树脂结合的有机离子碱（RBOIBs），其中四烷基铵或阳离子共价连接到固体树脂上。应用测试表明，四烷基铵型RBIOBs在铜催化的C-N交叉偶联中的性能略好于相应的Cs盐，而四烷基phosph型RBIOBs的性能明显优于所有无机碱。 。借助这些新近开发的RBOIB，可以轻松实现室温下Cu催化的CN与各种未活化的芳基碘化物，甚至是芳基溴化物的偶联。而且，RBOBI可以轻松回收再利用多次，而不会造成很多活动。提出RBOIB的良好性能是由于阳离子聚合物主链与碱性阴离子之间的结合力相对较弱，与无机碱中的强金属阴离子相互作用相反。RBOIB在室温下镍催化的Suzuki型偶合，-30°C下的Cu催化的C-N偶合，60°C下的Pd催化的Heck反应以及在室温下的Cu催化的C-S偶合中的进一步应用温度证明了RBOIB是普遍适用的碱，其对许多其他类型的有机转化均具有改善的性能。
• Bulky Phenylalkyl Substitutions to Bisthienoisatins and Thienoisoindigos
  作者：Dongho Yoo、Akihiro Kohara、Minoru Ashizawa、Tadashi Kawamoto、Hiroyasu Masunaga、Noboru Ohta、Hidetoshi Matsumoto、Takehiko Mori

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c00087

  日期：2020.5.6

  In order to investigate the effects of bulky substituents on the crystal structures and packing modes, N-benzyl (Bn) and N-2-phenylethyl (EtPh) substituents are introduced in bisthienoisatin (BTI), thienoisoindigo (TIIG), and dibenzothienoisoindigo (DBTII). These molecules maintain uniform stacking structures, though EtPh-BTI has a two-dimensional slipped-herringbone structure. The benzyl groups are largely distorted from the molecular core, and thin films of Bn-TIIG and Bn-DBTII show poor quality due to the two kinds of molecular orientations. In contrast, the 2-phenylethyl-substituted molecules enable suitable molecular packing owing to the ethylene spacer and show relatively good thin-film qualities as well as much improved transistor properties. The BTI derivatives show only electron transport, but other compounds exhibit ambipolar transistor properties. In particular, EtPh-TIIG and EtPh-DBTII show maximum hole mobilities of about 0.04–0.05 cm2 V–1 s–1 together with moderate electron mobilities.

  为了研究笨重取代基对晶体结构和堆积模式的影响，我们在双噻吩靛红 (BTI)、噻吩异靛蓝 (TIIG) 和二苯并噻吩异靛蓝 (DBTII) 中引入了 N-苄基 (Bn) 和 N-2-苯基乙基 (EtPh) 取代基。虽然 EtPh-BTI 具有二维滑动人字形结构，但这些分子保持了均匀的堆叠结构。苄基在很大程度上偏离了分子核心，Bn-TIIG 和 Bn-DBTII 的薄膜由于存在两种分子取向而质量较差。相比之下，2-苯乙基取代的分子由于乙烯间隔物的存在而实现了适当的分子堆积，显示出相对较好的薄膜质量，并大大改善了晶体管特性。BTI 衍生物只表现出电子传输特性，但其他化合物则表现出两极晶体管特性。其中，EtPh-TIIG 和 EtPh-DBTII 显示出约 0.04-0.05 cm2 V-1 s-1 的最大空穴迁移率和适度的电子迁移率。