acide methyl-2 (tetrahydrofuryl-2)-3 propionique | 32933-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: acide methyl-2 (tetrahydrofuryl-2)-3 propionique
• 英文别名: 2-methyl-3-(tetrahydro-2-furyl)propanoic acid；2-methyl-3-tetrahydrofuran-2-yl-propionic acid；2-methyl-3-tetrahydro[2]furyl-propionic acid；2-Methyl-3-tetrahydro[2]furyl-propionsaeure；2-methyl-3-(oxolan-2-yl)propanoic Acid
• CAS: 32933-13-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: IHVOMWXXVTYVBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-136 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AGORRODY, M.;MONTAUDON, E.;MAILLARD, B., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 12, 2694-2700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigation of Bis(tributyltin)-Initiated Free Radical Cyclization Reactions of 4-Pentenyl Iodoacetates
  作者：Junhua Wang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jo0109568

  日期：2002.2.1

  free radical cyclization to generate gamma-iodoheptanolactones which easily underwent intramolecular nucleophilic substitution to form bicyclic acylium species (7) as the key intermediate. Subsequent attack by iodide ion furnished gamma-lactones while attack by hydroxide ion gave the tetrahydrofuran derivatives.

  4-戊烯基碘乙酸酯（1）在80摄氏度下的双（三丁基锡）引发的原子转移环化反应导致高产率形成5-（3-碘丙基）-取代的二氢-2（3H）-呋喃酮（3） 。以BF3 * Et2O为催化剂，反应在室温下进行，得到相应的γ-碘庚庚醇内酯（2），经水处理可进一步转化为3-（四氢-2-呋喃基）丙酸（6）。碳酸氢钠 推测该反应机理是8-内基自由基环化以生成γ-碘庚庚醇内酯，其容易经历分子内亲核取代以形成双环基物种（7）作为关键中间体。随后被碘离子侵蚀而产生的γ-内酯，而被氢氧根离子侵蚀得到了四氢呋喃衍生物。
• Agorrody, M.; Montaudon, E.; Maillard, B., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2694 - 2700
  作者：Agorrody, M.、Montaudon, E.、Maillard, B.

  DOI：——

  日期：——
• DE877762
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ACTIVE INGREDIENT-RELEASING CYCLIC SILOXANES
  申请人：General Electric Company

  公开号：EP1697386B1

  公开（公告）日：2007-10-10
• BICYCLIC SILOXANE COMPOSITIONS FOR THE RELEASE OF ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：Momentive Performance Materials Inc.

  公开号：EP1716159B1

  公开（公告）日：2011-07-13