Methyl 2-(6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-2-yl)acetate | 1303542-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-2-yl)acetate
• CAS: 1303542-02-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: RNBHMVBVJCEUQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-2-yl)acetate 在 2.5 mol % platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的2,3,4,5-四氢吡啶和2,6-syn-二取代的哌啶的伸缩路线：（-）-Grandisine G的总合成

  摘要：

  到grandisines隆重路线：一种用于6-酰基环己烯酮转化成方法2,6-二取代的2,3,4,5-四氢吡啶并，非对映选择性还原后，2,6-顺式二取代的哌啶类化合物已被开发。顺式-2-甲氧基羰基甲基-6-戊基哌啶的合成和Elaeocarpus衍生的生物碱（-）-grandisine G的第一个全合成（参见方案）概述了该过程的范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201208118
• 作为产物：
  描述：

  6-benzoylcyclohex-2-en-1-one 在 甲醇 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到Methyl 2-(6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的2,3,4,5-四氢吡啶和2,6-syn-二取代的哌啶的伸缩路线：（-）-Grandisine G的总合成

  摘要：

  到grandisines隆重路线：一种用于6-酰基环己烯酮转化成方法2,6-二取代的2,3,4,5-四氢吡啶并，非对映选择性还原后，2,6-顺式二取代的哌啶类化合物已被开发。顺式-2-甲氧基羰基甲基-6-戊基哌啶的合成和Elaeocarpus衍生的生物碱（-）-grandisine G的第一个全合成（参见方案）概述了该过程的范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201208118

文献信息

• Synthesis of isoquinuclidinones via a tandem amination/imination sequence: application to the synthesis of (−)-mearsine
  作者：James D. Cuthbertson、Andrew A. Godfrey、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.052

  日期：2011.4

  The facile synthesis of a range of novel isoquinuclidinones from 6-acyl-cyclohex-2-enones is described, employing aqueous ammonia in a one-pot procedure involving initial conjugate addition of ammonia followed by cyclisation via intramolecular imine formation. The scope and limitations of the methodology are described as is an efficient synthesis of the Elaeocarpus alkaloid (−)-mearsine.

  描述了从6-酰基-环己基-2-烯酮容易地合成一系列新型异奎宁环酮的方法，该方法在一锅法中使用氨水，涉及首先共轭添加氨，然后通过分子内亚胺形成进行环化。该方法的范围和局限性被描述为是Elaeocarpus生物碱（-）-mearsine的有效合成方法。