1-tert-butyl-5-oxo-4-phenyl-5,7-dihydro-1H-furo[3,4-b]pyrrolo[3,2-e]pyridine-3-carbonitrile | 1380775-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl-5-oxo-4-phenyl-5,7-dihydro-1H-furo[3,4-b]pyrrolo[3,2-e]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Tert-butyl-10-oxo-8-phenyl-11-oxa-2,4-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(9),2,5,7-tetraene-6-carbonitrile；4-tert-butyl-10-oxo-8-phenyl-11-oxa-2,4-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(9),2,5,7-tetraene-6-carbonitrile
• CAS: 1380775-62-1
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 331.374
• InChiKey: LPYZALAFUWFDIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl-5-oxo-4-phenyl-4,5,7,8-tetrahydro-1H-furo-[3,4-b]pyrrolo[3,2-e]pyridine-3-carbonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-tert-butyl-5-oxo-4-phenyl-5,7-dihydro-1H-furo[3,4-b]pyrrolo[3,2-e]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由N取代的2-氨基-4-氰基吡咯，各种醛和活性亚甲基化合物一锅三组分合成7-氮杂吲哚衍生物

  摘要：

  通过N-取代的2-氨基-4-氰基吡咯，各种醛和活性亚甲基化合物在回流下在乙醇或乙酸中的一锅，三组分环缩合，已经开发出一种有效且实用的通往7-氮杂吲哚骨架的途径。涉及tetronic酸，茚满-1,3-二酮，二酮和5-苯基环己烷-1,3-二酮的反应生成碳环稠合的7-氮杂吲哚，而Meldrum的酸，苯甲酰基乙腈和丙二腈则生成高度取代的7-氮杂吲哚衍生物，使该策略在面向多样性的综合（DOS）中非常有用。

  DOI：

  10.1021/co300042v

文献信息

• One-Pot, Three-Component Synthesis of 7-Azaindole Derivatives from N-Substituted 2-Amino-4-cyanopyrroles, Various Aldehydes, and Active Methylene Compounds
  作者：Marcelo Vilches-Herrera、Ingo Knepper、Nayane de Souza、Alexander Villinger、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/co300042v

  日期：2012.7.9

  practical route to 7-azaindole framework has been developed by one-pot, three-component cyclocondensation of N-substituted 2-amino-4-cyanopyrroles, various aldehydes, and active methylene compounds in ethanol or acetic acid at reflux. Reactions involving tetronic acid, indane-1,3-dione, dimedone, and 5-phenylcyclohexane-1,3-dione gave carbocyclic fused 7-azaindoles, whereas Meldrum’s acid, benzoylacetonitrile

  通过N-取代的2-氨基-4-氰基吡咯，各种醛和活性亚甲基化合物在回流下在乙醇或乙酸中的一锅，三组分环缩合，已经开发出一种有效且实用的通往7-氮杂吲哚骨架的途径。涉及tetronic酸，茚满-1,3-二酮，二酮和5-苯基环己烷-1,3-二酮的反应生成碳环稠合的7-氮杂吲哚，而Meldrum的酸，苯甲酰基乙腈和丙二腈则生成高度取代的7-氮杂吲哚衍生物，使该策略在面向多样性的综合（DOS）中非常有用。