1-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one | 473915-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 473915-81-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: DBBWVEIJARQGRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-methoxy-5-[(4-nitrophenyl)amino]-5-phenypent-1-en-3-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  酸性介质中三氟甲磺酸铜（II）-十二烷基硫酸钠催化制备1,2-二苯基-2,3-二氢-4-吡啶酮

  摘要：

  摘要 在催化量的三氟甲磺酸铜（II）-十二烷基硫酸钠[Cu（OTf）2 -SDS]存在下，N-苄叉基苯胺和Danishefsky's二烯之间的反应在酸性水性介质中平稳进行，得到相应的1,2-二苯基-2,3-二氢-4-吡啶酮类化合物的收率为84–95％。含有催化剂的水溶液被回收并再利用而效率没有任何损失。 在催化量的三氟甲磺酸铜（II）-十二烷基硫酸钠[Cu（OTf）2 -SDS]存在下，N-苄叉基苯胺和Danishefsky's二烯之间的反应在酸性水性介质中平稳进行，得到相应的1,2-二苯基-2,3-二氢-4-吡啶酮类化合物的收率为84–95％。含有催化剂的水溶液被回收并再利用而效率没有任何损失。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291040

文献信息

• Cinchona-derived ammonium salts-catalyzed aza Diels–Alder reaction of Danishefsky’s diene with imines
  作者：Yohan Park、Eunyoung Park、Hyojun Jung、Yeon-Ju Lee、Sang-sup Jew、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.002

  日期：2011.2

  Described is the efficiency of cinchona-derived quaternary ammonium salts as Lewis acid organocatalysts in aza Diels–Alder reaction of Danishefsky’s diene 1 with imines 2 and 16, providing 1,2-dialkyl-2,3-dihydro-4-pyridinones 3 and cyclic dihydropyridones 17, respectively. Among the nine of cinchonidine-derived quaternary ammonium catalysts prepared, N-2′,3′,4′-trifluorobenzyl-O-benzylcinchonidinum

  描述了金鸡纳衍生的季铵盐在aza Diels-Danishefsky二烯1与亚胺2和16的Alder反应中作为路易斯酸有机催化剂的效率，提供1,2-二烷基-2,3-二氢-4-吡啶酮3和环状二氢吡啶酮17。在所制备的九种由辛可尼定衍生的季铵催化剂中，N -2'，3'，4'-三氟苄基-O-苄基钦可宁溴化物（6）具有最高的化学收率（高达99％）。对结构-催化效率关系的系统研究表明，2'，3'，4'-三氟苄基，奎尼丁和喹啉部分是必不可少的。
• Copper(II) Triflate-Sodium Dodecyl Sulfate Catalyzed Preparation of 1,2-Diphenyl-2,3-dihydro-4-pyridones in Aqueous Acidic Medium
  作者：Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro、Daniela Lanari、Oriana Piermatti

  DOI：10.1055/s-0031-1291040

  日期：2012.7

  loss in efficiency. The reactions between N-benzylideneanilines and ­Danishefsky’s diene proceed smoothly in acidic aqueous medium in the presence of a catalytic amount of copper(II) triflate–sodium dodecyl sulfate [Cu(OTf)2–SDS] to afford the corresponding 1,2-diphenyl-2,3-dihydro-4-pyridones in excellent yields of 84–95%. The aqueous solution containing the catalyst is recovered and reused without any

  摘要 在催化量的三氟甲磺酸铜（II）-十二烷基硫酸钠[Cu（OTf）2 -SDS]存在下，N-苄叉基苯胺和Danishefsky's二烯之间的反应在酸性水性介质中平稳进行，得到相应的1,2-二苯基-2,3-二氢-4-吡啶酮类化合物的收率为84–95％。含有催化剂的水溶液被回收并再利用而效率没有任何损失。 在催化量的三氟甲磺酸铜（II）-十二烷基硫酸钠[Cu（OTf）2 -SDS]存在下，N-苄叉基苯胺和Danishefsky's二烯之间的反应在酸性水性介质中平稳进行，得到相应的1,2-二苯基-2,3-二氢-4-吡啶酮类化合物的收率为84–95％。含有催化剂的水溶液被回收并再利用而效率没有任何损失。